((2R,3R,4S,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-4-fluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-4-fluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-5-(6-chloropurin-9-yl)-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₄H₁₈ClFN₄O₅
• 分子量: 496.882
• InChiKey: UUXIUBHNOYWBNO-ZRAXVTTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-4-fluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 Jones reagent 、 三甲基溴硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 silica gel 、 一溴化碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [5-(6-amino-purin-9-yl)-4-fluoro-2,5-dihydro-furan-2-yloxymethyl]phosphonic acid disodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATING MEDICAL CONDITIONS AND INHIBITING LINE1 REVERSE TRANSCRIPTASE USING A SUBSTITUTED 4-FLUORO-2,5-DIHYDROFURANYL PHOSPHONIC ACID OR RELATED COMPOUND
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'ÉTATS MÉDICAUX ET D'INHIBITION DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DE LA LINE1 À L'AIDE D'UN ACIDE 4-FLUORO-2,5-DIHYDROFURANYLE PHOSPHONIQUE SUBSTITUÉ OU D'UN COMPOSÉ APPARENTÉ

  摘要：

  The invention provides methods and compositions for treating medical disorders, such as cancer, and inhibiting LINE1 reverse transcriptase and/or HERV-K reverse transcriptase using a substituted 4-fluoro-2,5-dihydrofuranyl phosphonic acid or related compound.

  公开号：

  WO2022245814A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-3-fluorotetrahydrofuran-2,4-diyl dibenzoate 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ((2R,3R,4S,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-4-fluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATING MEDICAL CONDITIONS AND INHIBITING LINE1 REVERSE TRANSCRIPTASE USING A SUBSTITUTED 4-FLUORO-2,5-DIHYDROFURANYL PHOSPHONIC ACID OR RELATED COMPOUND
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'ÉTATS MÉDICAUX ET D'INHIBITION DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DE LA LINE1 À L'AIDE D'UN ACIDE 4-FLUORO-2,5-DIHYDROFURANYLE PHOSPHONIQUE SUBSTITUÉ OU D'UN COMPOSÉ APPARENTÉ

  摘要：

  The invention provides methods and compositions for treating medical disorders, such as cancer, and inhibiting LINE1 reverse transcriptase and/or HERV-K reverse transcriptase using a substituted 4-fluoro-2,5-dihydrofuranyl phosphonic acid or related compound.

  公开号：

  WO2022245814A1

文献信息

• [EN] SALTS OF HIV INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] SELS DE COMPOSÉS INHIBITEURS DU VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2010005986A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention is related to salts of anti-viral compounds, compositions containing such salts, and therapeutic methods that include the administration of such salts, as well as to processes and intermediates useful for preparing such salts.

  这项发明涉及抗病毒化合物的盐、含有这种盐的组合物，以及包括给予这种盐的治疗方法，还涉及用于制备这种盐的过程和中间体。
• ANTI-CANCER PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20100022467A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention is related to phosphorus substituted anti-cancer compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗癌化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• ANTIVIRAL PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20090275535A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物，包含这种化合物的组合物以及包括给予这种化合物的治疗方法，还包括用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Deoxyfluoronucleoside process
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0428109A2

  公开（公告）日：1991-05-22

  There is disclosed a process for synthesizing 2′-­fluoro-2′,3′-dideoxyarabinofuranose derivatives of inosine and adenine on a large scale which involves coupling of a fluorosugar derivative and a purine reactant to provide a purine nucleoside intermediate which is then deoxygenated. 6-Chloro or 6-benzamidopurine and 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-­deoxy-2-fluoroarabinofuranose are used as starting materials.

  本发明公开了一种大规模合成肌苷和腺嘌呤的 2′-氟-2′,3′-二脱氧阿拉伯呋喃糖衍生物的工艺，该工艺包括将一种氟糖衍生物和一种嘌呤反应物偶联，以提供一种嘌呤核苷中间体，然后将其脱氧。6-Cloro 或 6-benzamidopurine 和 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-de-deoxy-2-fluoroarabinofuranose 可用作起始原料。
• Antiviral phosphonate analogs
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP2359833A1

  公开（公告）日：2011-08-24

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物、含有此类化合物的组合物、包括施用此类化合物的治疗方法，以及制备此类化合物的工艺和中间体。