Cbz-leucylpropyl-L-(3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline)-O-Boc-threonine-OSEM | 383910-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-leucylpropyl-L-(3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline)-O-Boc-threonine-OSEM
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)butan-2-yl] (3S)-2-[(2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 383910-49-4
• 化学式: C₄₄H₆₄N₄O₁₁Si
• 分子量: 853.098
• InChiKey: IOSZCUMGIGBJLH-LFQBJWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-leucylpropyl-L-(3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline)-O-Boc-threonine-OSEM 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 [(2R,3S)-4-[[(3S,4R,5S)-1-[(3S,4S,5S)-4-(methoxymethoxy)-2,5-dimethyl-6-oxo-6-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)hexan-3-yl]oxy-5-methyl-1-oxo-3-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-4-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutan-2-yl] (3S)-2-[(2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的双氢精蛋白B类似物的总合成。L，1,2,3,4-四氢异喹啉和L-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基异喹啉取代N，O-二甲基酪氨酸

  摘要：

  描述和设计了两种构型受约束的二氢蝶呤B的类似物。豆双宁B的[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基被L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）和L-1,2,3取代， 4-四氢-7-甲氧基异喹啉-3-羧酸（MeO-Tic），可模仿N，O-二甲基化的酪氨酸，同时限制分子的构象。初步结果表明[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基的构象与Tic替代所施加的构象非常匹配。

  DOI：

  10.1021/jo0105991
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢一异喹啉-2,3-二甲酸-2-苄酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -15.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 Cbz-leucylpropyl-L-(3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline)-O-Boc-threonine-OSEM
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的双氢精蛋白B类似物的总合成。L，1,2,3,4-四氢异喹啉和L-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基异喹啉取代N，O-二甲基酪氨酸

  摘要：

  描述和设计了两种构型受约束的二氢蝶呤B的类似物。豆双宁B的[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基被L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）和L-1,2,3取代， 4-四氢-7-甲氧基异喹啉-3-羧酸（MeO-Tic），可模仿N，O-二甲基化的酪氨酸，同时限制分子的构象。初步结果表明[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基的构象与Tic替代所施加的构象非常匹配。

  DOI：

  10.1021/jo0105991