4-氧代-6-苯基甲氧基-1H-喹啉-2-羧酸甲酯 | 929028-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代-6-苯基甲氧基-1H-喹啉-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-(benzyloxy)-4-hydroxyquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: 6-benzyloxy-4-hydroxy-2-methoxycarbonylquinoline；Methyl 6-(benzyloxy)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate；methyl 4-oxo-6-phenylmethoxy-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 929028-73-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: ISEUSWBMFAUWGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-6-苯基甲氧基-1H-喹啉-2-羧酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 142.17h， 生成 methyl 10-[2-(benzyloxymethoxy)ethyl]-1-(ethoxymethoxy)-8-oxo-8,10-dihydrofuro[3',4':5,6]pyrano[2,3,4-de]quinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Distomadines A and B

  摘要：

  The total synthesis of distomadines A and B, two structurally unique tetracyclic quinolines, is described. The route features a three-step process to access the pyranoquinoline butenolide rings via a Suzuki cross coupling of a 5-bromo-4-methoxycarbonylmethoxyquinoline with a vinyl boronate, followed by an alpha-ketohydroxylation and double cyclization by intramolecular aldol condensation and lactonization. Subsequent manipulation of the side chain to introduce the guanidine fragment completed the synthesis of distomadine B, whereas the distomadine A congener resulted from decarboxylation of a late-stage intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol403598k
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯胺 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-氧代-6-苯基甲氧基-1H-喹啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kynurenic acid amides as novel NR2B selective NMDA receptor antagonists

  摘要：

  A novel series of kynurenic acid amides, ring-enlarged derivatives of indole-2-carboxamides, was prepared and identified as in vivo active NR2B subtype selective NMDA receptor antagonists. The synthesis and SAR studies are discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.033

文献信息

• Platelet adenosine diphosphate receptor antagonists
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20030060474A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  Compounds of the following formula (I): 1 where a, b, R 1 , R 2 , R 4 and R 6 are described herein, are useful as inhibitors of platelet adenosine diphosphate. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as antithrombotic agents and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  以下公式（I）的化合物：其中a、b、R1、R2、R4和R6如下所述，可用作抑制血小板腺苷二磷酸的药物。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物，使用这些化合物作为抗血栓药物的方法以及合成这些化合物的过程。
• Alkene spirocyclic compounds as farnesoid X receptor modulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11286252B2

  公开（公告）日：2022-03-29

  The present invention provides compounds of Formula (I), or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of farnesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式(I)化合物或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐或溶液，其中所有变量如本文所定义。这些化合物可调节类法尼醇 X 受体 (FXR) 的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及通过使用这些化合物和药物组合物治疗与 FXR 失调相关的疾病、紊乱或病症的方法，如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• 2-AMINOCARBONYL-QUINOLINE COMPOUNDS AS PLATELET ADENOSINE DIPHOSPHATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1578423B1

  公开（公告）日：2010-08-18
• ALKENE SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS FARNESOID X RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3704112A1

  公开（公告）日：2020-09-09
• US6861424B2
  申请人：——

  公开号：US6861424B2

  公开（公告）日：2005-03-01