tetrakis[(4-formylphenoxy)methyl]methane | 381670-43-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tetrakis[(4-formylphenoxy)methyl]methane
• 英文别名: 4-{2,2-bis[(4-formylphenoxy)methyl]-3-(4-formylphenoxy)propoxy}benzaldehyde；4,4'-((2,2-Bis((4-formylphenoxy)methyl)propane-1,3-diyl)bis(oxy))dibenzaldehyde；4-[3-(4-formylphenoxy)-2,2-bis[(4-formylphenoxy)methyl]propoxy]benzaldehyde
• CAS: 381670-43-5
• 化学式: C₃₃H₂₈O₈
• 分子量: 552.581
• InChiKey: CHMQOOPBNYVGLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis[(4-formylphenoxy)methyl]methane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 tetrakis[[(4-hydroxymethyl)phenoxy]methyl]methane
  参考文献：
  名称：

  串联的高灵敏度微量热法和凝胶渗透色谱揭示了聚（2-异丙基-2-恶唑啉）星合成的复杂性

  摘要：

  通过两种不同的方法制备了一系列星形聚（2-异丙基-2-恶唑啉）（S-PIPOZ）：“偶联（CO）”和“核优先（CF）”。一方面，对于“核优先”方法，S CF -PIPOZ 是通过从四甲苯磺酸酯官能化季戊四醇核直接阳离子开环聚合制备的。另一方面，对于“偶联”方法，S CO -PIPOZ 是通过 L-PIPOZ-N 3和四官能化炔烃核之间的炔-叠氮铜环加成反应偶联合成的。利用 PIPOZ 的热敏特性，高灵敏度微量热分析 (HS-DSC)，以及常用的1H 核磁共振 (NMR)、凝胶渗透色谱 (GPC) 和分光光度法（UV 分析）被证明是强大的工具。一方面，微量热分析通过设置合适的离心分馏温度来促进聚合物的纯化，另一方面，它有助于解析其微观结构。S CO- PIPOZ 在1 H NMR、GPC 和 UV 结果之间显示出良好的相关性，并显示出尖锐的单峰 HS-DSC 吸热。与 S CO -PIPOZ

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.1c00746
• 作为产物：
  描述：

  pentaerythritol tetrakis(benzenesulfonate) 在 potassium carbonate 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tetrakis[(4-formylphenoxy)methyl]methane
  参考文献：
  名称：

  新型含醚间隔基的四亚芳基巴比妥酸的制备及生物活性

  摘要：

  （2022 年）。含有醚间隔基的新型四亚芳基巴比妥酸的制备和生物活性。国际有机制剂和程序：卷。54，第 3 期，第 249-258 页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2022.2031714

文献信息

• Molecular Tectonics. Porous Hydrogen-Bonded Networks Built from Derivatives of Pentaerythrityl Tetraphenyl Ether
  作者：Dominic Laliberté、Thierry Maris、James D. Wuest

  DOI：10.1021/jo035311h

  日期：2004.3.1

  groups according to well-established motifs, thereby producing three-dimensional networks. In forming these networks, each molecule of compound 3 forms a total of 12 hydrogen bonds with six others, whereas each molecule of compound 4 forms a total of 16 hydrogen bonds with four others. Both networks are highly porous and define significant interconnected channels for the inclusion of guests. In crystals

  季戊四醇四苯基醚（5）的对称四臂几何结构使其成为构建复杂的分子和超分子结构的宝贵起点。尤其是，它提供了一个核心，可以在该核心上连接有吸引力​​的分子间相互作用的多个位点，从而生成易于通过缔合形成复杂网络的化合物。为了促进以这种方式利用季戊四醇四苯基醚核，我们已经通过有效的方法制备了20多种新的衍生物。特别令人感兴趣的是化合物3和4，其结合有连接到季戊四醇四苯基醚核的间位和对位的四个二氨基三嗪基团。化合物3和来自DMSO /二恶烷的4通过根据公认的基序通过二氨基三嗪基团的氢键键合来引导，从而产生三维网络。在形成这些网络时，化合物3的每个分子与其他六个分子总共形成12个氢键，而化合物4的每个分子与其他四个分子总共形成16个氢键。这两个网络都是高度多孔的，并定义了重要的相互连接的渠道以包含来宾。在化合物3和4的晶体中，来宾可访问的交易量的比例分别为66％和57％。在两种情况下，季戊四醇四苯基醚核
• Synthesis of soluble core cross-linked polystyrene star polymer by application of acrylate-nitrile oxide ‘click chemistry’ using metal-free reagents
  作者：Rakesh Banerjee、Saikat Maiti、Dibakar Dhara

  DOI：10.1039/c3gc41722k

  日期：——

  [PhI(OAc)2], instead of the conventional copper-based reagents for the development of star-branched polymers. Here we have demonstrated the synthesis of core cross-linked star (CCS) polymers via the formation of isoxazoline ring using ‘click reaction’ between acrylate functionalities in a polymer chain and in situ generated nitrile oxide groups from a cross-linker added externally. In the initial

  在目前的工作中，我们已经建立了一种新颖的，对环境无害的方法，其中使用无毒试剂碘代苯二乙酸盐[PhI（OAc）2 ]代替了传统的铜基化合物，进行了1,3-偶极环加成反应。用于星形支化聚合物开发的试剂。在这里，我们已经证明了通过使用聚合物链中丙烯酸酯官能团之间的“点击反应”和原位形成异恶唑啉环来合成核交联星型（CCS）聚合物由外部添加的交联剂生成一氧化氮基团。在第一步中，使用α，α'-二甲苯基双（二硫代苯甲酸酯）作为链转移剂，使用4-乙烯基苄基，通过受控自由基聚合（RAFT）合成了具有丙烯酸酯官能化中间嵌段的明确定义的苯乙烯嵌段共聚物氯化物和苯乙烯作为共聚单体。之后，通过与丙烯酸反应将氯苄基转化为丙烯酸酯。在接下来的步骤中，使用PhI（OAc）2 '点击化学'，通过使上述嵌段共聚物与肟官能化的交联剂（双官能和四官能）反应，合成核交联的星形（CCS）聚合物。通过NMR，FTIR，GPC和DLS研究证实了CCS聚合物的形成。
• Solution-Phase Synthesis of Short Oligo-2′-deoxyribonucleotides by Using Clustered Nucleosides as a Soluble Support
  作者：Vyacheslav Kungurtsev、Jouni Laakkonen、Alejandro Gimenez Molina、Pasi Virta

  DOI：10.1002/ejoc.201300864

  日期：2013.10

  5′-O-(4,4′-Dimethoxytrityl)thymidine was attached to a pentaerythrityl-derived core, and the resulting tetravalent nucleoside cluster and the next dendritic generations served as a soluble support for the synthesis of short oligo-2′-deoxyribonucleotides in solution. Couplings using a small excess (1.5 equiv. per 5′-OH group) of the standard phosphoramidite building blocks proved efficient, and the

  5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)胸苷连接到季戊四醇衍生的核心，由此产生的四价核苷簇和下一代树突作为合成短寡-2'-脱氧核糖核苷酸的可溶性支持物在解决方案中。使用少量过量（每 5'-OH 基团 1.5 当量）的标准亚磷酰胺结构单元的偶联被证明是有效的，并且可以通过从甲醇中定量沉淀来纯化产物。氨解以高产率释放几乎均质的寡核苷酸（CCT、GCT、ACT 和 AGCCT）。
• Synthesis of Size-Tunable Hollow Polypyrrole Nanostructures and Their Assembly into Folate-Targeting and pH-Responsive Anticancer Drug-Delivery Agents
  作者：Jian Chen、Xiufang Li、Yanhua Sun、Yuwei Hu、Yulong Peng、Yimin Li、Gang Yin、Hui Liu、Jiangfeng Xu、Shian Zhong

  DOI：10.1002/chem.201702945

  日期：2017.12.6

  Chemotherapeutic drugs currently used in clinical settings have high toxicity, low specificity, and short half‐lives. Herein, polypyrrole‐based anticancer drug nanocapsules were prepared by tailoring the size of the nanoparticles with a template method, controlling drug release by means of an aromatic imine, increasing nanoparticle stability through PEGylation, and improving tumor‐cell selectivity

  目前临床上使用的化学治疗药物毒性高，特异性低，半衰期短。在本文中，通过使用模板方法调整纳米粒子的大小，通过芳族亚胺控制药物释放，通过PEG化增加纳米粒子的稳定性以及通过叶酸介导改善肿瘤细胞的选择性，从而制备了基于聚吡咯的抗癌药物纳米胶囊。纳米颗粒通过TEM和动态光散射进行表征。通过蛋白质印迹和定量聚合酶链反应分析研究了肿瘤细胞和正常细胞的α-叶酸受体表达水平。流式细胞仪和荧光成像用于验证不同尺寸纳米颗粒的细胞摄取。从不同尺寸的聚吡咯纳米颗粒中 选择了水动力学直径为180 nm的最佳官能化纳米颗粒，并将其进一步用于体外和体内测试。纳米粒子具有出色的生物相容性，载药纳米粒子在体外对肿瘤细胞的生长具有有效的抑制作用。此外，载有药物的纳米颗粒在肿瘤区域显示出明显增强的积累，并有效抑制了体内肿瘤的生长。此外，通过体重变化和药物分布评估，纳米颗粒对阿霉素诱导的毒性降低，并且在荷瘤小鼠的正常器官中没有明
• Synthesis, characterization and antitumor activity of novel tetrapodal 1,4-dihydropyridines: p53 induction, cell cycle arrest and low damage effect on normal cells induced by genotoxic factor H₂O₂
  作者：Magda F. Mohamed、Ahmed F. Darweesh、Ahmed H. M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.1039/c6ra04974e

  日期：——

  human cell lines (HCT116, A549, MCF7, PC3, and HEPG2). The compounds showed higher cytotoxic activity against (A549, HCT116, and MCF7) cell lines. The loss of the cytotoxic activity was observed in the case of PC3 and HEPG2 cell lines. Compound 5b showed the highest cytotoxic activity against the three lines (A549, HCT116, and MCF7). In an attempt to know the mechanism followed by the compounds to inhibit

  通过酸催化四醛6a-d与八当量的3-氨基丁-2-腈2的缩合反应合成新型四（2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶基）甲烷5a-d被报道。5a–d的结构由不同的光谱工具确定。在体外，对五种不同的人类细胞系（HCT116，A549，MCF7，PC3和HEPG2）进行了新型四足动物1,4-二氢吡啶（5a-d）的细胞毒性筛选测定。这些化合物对（A549，HCT116和MCF7）细胞系显示出更高的细胞毒活性。在PC3和HEPG2细胞系中观察到细胞毒性活性的丧失。化合物5b对三个系（A549，HCT116和MCF7）显示出最高的细胞毒活性。为了了解化合物抑制细胞增殖的机制，选择了化合物5b进行分子研究。化合物5b通过诱导肿瘤抑制蛋白p53，BAX以及通过使用实时PCR降低BCL2基因表达来抑制抗凋亡蛋白，从而诱导凋亡抑制人结肠腺癌HCT116细胞的增殖。关于细胞周期分析，化合物5b诱导了针对这三个