5-chloro-2,3-diphenylquinoxaline | 5227-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-chloro-2,3-diphenylquinoxaline
• 英文别名: 5-Chlor-2,3-diphenyl-chinoxalin
• CAS: 5227-60-1
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂
• 分子量: 316.79
• InChiKey: JTUZXJXNXMTPTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯邻苯二胺 、 联苯甲酰 在 10 wtpercent sulfated polyborate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到5-chloro-2,3-diphenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  使用硫酸化多硼酸盐作为可循环催化剂，在无溶剂条件下快速，高效，环保地合成喹喔啉

  摘要：

  描述了一种有效且廉价的硫酸化聚硼酸酯催化剂，用于使用硫酸化聚硼酸酯从各种取代的邻苯二胺和1,2-二酮/ α-羟基酮快速合成喹喔啉衍生物。该催化剂具有路易斯的优点以及布朗斯台德酸度和可再循环性，而没有催化活性的显着损失。本方法的主要优点是高产率，短反应时间，无溶剂条件，易于后处理以及耐受多种官能团的能力，这带来了经济上和生态上的回报。 报道了一种在无溶剂条件下使用环保，经济和可回收的硫酸化聚硼酸盐催化剂从各种取代的邻苯二胺和1,2-二酮/ α-羟基酮制备喹喔啉衍生物的高效方法。温和的反应条件，更短的反应时间，更高的产率，更容易的后处理，催化剂的可回收性，环境友好性以及耐受多种取代基的能力是本方案的关键特征。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1235-0

文献信息

• 一种喹喔啉杂环衍生物的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN111116496B

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种喹喔啉杂环衍生物的合成方法，其步骤为：在水溶性碱作用下，邻硝基苯胺化合物与邻二醇化合物通过分子间氧化还原反应和缩合环化反应一步制备喹喔啉杂环衍生物。该方法无需使用昂贵的过渡金属催化剂及配体，而是使用水溶性碱为促进剂，该碱可通过水洗方式除去，因而产物无过渡金属残留，产物分离容易，回收率高且方法条件简单、易于操作、对设备要求较低，水溶性碱为促进剂，唯一副产物为水，原子经济型高，具有良好的研究和工业应用前景。
• An unexpected course of the Meisenheimer reaction : aryl phosphates in the reaction of phosphoryl chloride with 2, 3-diphenylquinoxaline-N1-oxide.
  作者：J. Nasielski、S. Heilporn、R. Nasielski-Hinkens、F. Geerts-Evrard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90308-4

  日期：1987.1

  Contrary to what is observed with other π-deficient heteroaromatic N-oxides, the reaction of 2, 3-diphenylquinoxaline-N1-oxide with OPCl3 gives only very poor yields of chlorinated quinoxalines. It is shown that the major product arises from an unprecedented attack by the nucleophilic oxygen atom of the reagent at a carbon atom of the homocycle of the O-phosphorylated N-oxide, leading ultimately to

  与其他π-缺陷杂芳族N-氧化物所观察到的相反，2，3-二苯基喹喔啉-N 1-氧化物与OPCl 3的反应仅产生非常差的氯化喹喔啉收率。结果表明，主要产物来自于试剂的亲核氧原子对O-磷酸化N-氧化物的同环碳原子的空前攻击，最终导致相应的单（或二）芳基酯磷酸。使用少得多的过量的OPCl 3并用惰性溶剂稀释培养基会大大提高氯化产物的收率。
• BIPYRIDINE COMPOUND, TRANSITION METAL COMPLEX, AND METHOD FOR PRODUCTION OF CONJUGATED AROMATIC COMPOUND USING THE TRANSITION METAL COMPLEX
  申请人：Asaumi Taku

  公开号：US20100184978A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  A bipyridine compound represented by the formula (1): wherein R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a C1-C10 alkyl group which may be substituted etc., and R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom etc., a transition metal complex obtained by contacting a bipyridine compound represented by the formula (1) with a compound of a transition metal belonging to Group 9, 10 or 11, and a method for production of a conjugated aromatic compound comprising reacting an aromatic compound (A) wherein one or two leaving groups are bonded to an aromatic ring with an aromatic compound (A) having the same structure as that of the above-mentioned aromatic compound (A) or an aromatic compound (B) being structurally different from the above-mentioned aromatic compound (A) and having one or two leaving groups bonded to an aromatic ring, in the presence of the transition metal complex.

  一种以式(1)表示的联吡啶化合物：其中R1、R2和R3各自独立地表示可以被取代的C1-C10烷基等，而R4、R5、R6、R7和R8各自独立地表示氢原子等，通过将式(1)表示的联吡啶化合物与属于9、10或11族过渡金属的化合物接触而获得的过渡金属配合物，以及一种制备共轭芳香化合物的方法，包括在过渡金属配合物的存在下，将一个或两个离去基团与芳环结合的芳香化合物（A）与具有与上述芳香化合物（A）相同结构的芳香化合物（A）或结构不同于上述芳香化合物（A）且具有一个或两个离去基团与芳环结合的芳香化合物（B）反应。
• TRANSITION METAL COMPLEX AND PROCESS FOR PRODUCING CONJUGATED AROMATIC COMPOUND USING THE TRANSITION METAL COMPLEX
  申请人：Asaumi Taku

  公开号：US20110046336A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A transition metal complex obtained by contacting a bipyridine compound represented by the formula (1): wherein R 1 , R 2 and R 3 represent a C1-C10 alkyl group which may be substituted, etc., and R 4 and R 5 represent a hydrogen atom etc., with a compound of a transition metal belonging to Group 9, 10 or 11, and a process for producing a conjugated aromatic compound comprising reacting an aromatic compound (A) wherein one or two leaving groups are bonded to an aromatic ring with an aromatic compound (A) having the same structure as that of the above-mentioned aromatic compound (A) or an aromatic compound (B) being structurally different from the above-mentioned aromatic compound (A) and having one or two leaving groups bonded to an aromatic ring, in the presence of said transition metal complex.

  通过将式（1）所表示的联吡啶化合物与属于9、10或11族的过渡金属化合物接触而获得的过渡金属配合物，其中R1、R2和R3代表C1-C10烷基，可以被取代等，而R4和R5代表氢原子等。制备共轭芳香化合物的方法包括，在所述过渡金属配合物的存在下，将一个芳香化合物（A），其中一个或两个离去基团与芳香环相键合，与具有与上述芳香化合物（A）相同结构的芳香化合物（A）或在结构上不同于上述芳香化合物（A）并且具有一个或两个离去基团与芳香环相键合的芳香化合物（B）反应。
• TRANSITION METAL COMPLEX AND PROCESS FOR PRODUCING CONJUGATED AROMATIC COMPOUND WITH THE TRANSITION METAL COMPLEX
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2192124A1

  公开（公告）日：2010-06-02

  A transition metal complex obtained by contacting a bipyridine compound represented by the formula (1): wherein R1, R2 and R3 represent a C1-C10 alkyl group which may be substituted, etc., and R4 and R5 represent a hydrogen atom etc., with a compound of a transition metal belonging to Group 9, 10 or 11, and a process for producing a conjugated aromatic compound comprising reacting an aromatic compound (A) wherein one or two leaving groups are bonded to an aromatic ring with an aromatic compound (A) having the same structure as that of the above-mentioned aromatic compound (A) or an aromatic compound (B) being structurally different from the above-mentioned aromatic compound (A) and having one or two leaving groups bonded to an aromatic ring, in the presence of said transition metal complex.

  一种过渡金属配合物，通过与式 (1) 所代表的联吡啶化合物接触而获得： 其中 R1、R2 和 R3 代表可被取代的 C1-C10 烷基等，R4 和 R5 代表氢原子等、一种生产共轭芳香族化合物的工艺，包括在上述过渡金属配合物存在下，将一个或两个离去基团键合在芳香环上的芳香族化合物(A)与结构与上述芳香族化合物(A)相同的芳香族化合物(A)或结构不同于上述芳香族化合物(A)且一个或两个离去基团键合在芳香环上的芳香族化合物(B)反应。