2-氟-4-甲基-5-硝基苯胺 | 259860-00-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-4-甲基-5-硝基苯胺
• 中文别名: 4-氯-5-氟-2-硝基甲苯；1-氯-2-氟-4-甲基-5-硝基苯
• 英文名称: 2-fluoro-4-methyl-5-nitroaniline
• CAS: 259860-00-9
• 化学式: C₇H₇FN₂O₂
• mdl: MFCD15527685
• 分子量: 170.143
• InChiKey: OUNUNDAIKLDJAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-4-甲基-5-硝基苯胺 在 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-氯-5-氟吲哚
  参考文献：
  名称：

  Indoline derivatives as 5-HT2B and or 5-HTC receptor ligands

  摘要：

  用于治疗的化学化合物的化学式（I），其中R1至R3分别选自氢和烷基；R4至R7分别选自氢、卤素、羟基、烷基、芳基、杂环烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚氧基、烷基磺酰基、芳基亚氧基、芳基磺酰基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、硝基、氰基、羰基、烷基羰基、芳基羰基、氨基羰基、单烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷氧羰基氨基、氨基羰氧基、单烷基氨基羰氧基、二烷基氨基羰氧基、单烷基氨基羰基氨基和二烷基氨基羰基氨基，其中R4至R7中至少有一个是氢以外的取代基团，以及其药学上可接受的盐和前药，特别用于治疗中枢神经系统疾病；中枢神经系统损伤；心血管疾病；消化系统疾病；尿崩症和睡眠呼吸暂停症，特别用于肥胖症的治疗；化学式（I）的化合物，但不包括R7为羟基的化合物。

  公开号：

  US06380238B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲基苯胺 在 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-氟-4-甲基-5-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  脱氧鸟苷的高效非极性等排体：合成，结构，堆积和碱基配对。

  摘要：

  我们描述了4-氟-6-甲基苯并咪唑的缩写为dH（8）的脱氧核糖核苷的制备和结构，其作为核苷脱氧鸟苷的近似形状。由2-氟-4-甲基苯胺按七个步骤制备核苷。X射线晶体结构显示（-sc）糖苷方向，脱氧核糖部分的S构象，以及被取代的苯并咪唑形成的鸟嘌呤非常接近的形状模拟。通过（1）H NMR和（1）H-（1）H ROESY实验进行的构象研究显示了溶液（D（2）O）中的S型构型和抗糖苷方向，与脱氧鸟苷基本相同。在“悬空的末端”情况下的碱基堆积研究表明，苯并咪唑碱基模拟物比所有四个天然碱基的堆积力更强，比其对应的鸟嘌呤的堆积力更强。1大卡/摩尔 在12聚体DNA双链体中的碱基配对研究表明，与其他非极性核苷等位基因一样，当配对相反的天然碱基时，H不稳定且非选择性。但是，当与另一种非极性等排体（胸腺嘧啶的模拟物）二氟甲苯（F）配对时，该对的稳定性接近其天然类似物GT（摆动）碱基对。核苷类似物dH将用于蛋白

  DOI：

  10.1021/jo025884e

文献信息

• 一种五步法合成吡咯喹啉醌的制备方法
  申请人：江西农业大学

  公开号：CN110981873A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种五步法合成吡咯喹啉醌的制备方法，它是以4‑甲基‑5‑硝基‑2‑氟苯胺（2）为原料，经两次关环反应，得关键中间体5‑氟‑1H‑吡咯[2,3‑f]喹啉‑2,7,9‑三甲酸三烃基酯（6），后经水解反应、取代反应和氧化反应得吡咯喹啉醌（PQQ,1）。本发明具有绿色环保、原料易得、成本低廉、方法简单、适合于工业化生产的优点，该制备方法解决了现有技术中制备成本高和难于工业化生产的问题。
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2019116302A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The invention relates to substituted bicyclic heterocyclic compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions for treating diseases, disorders or conditions associated with the overexpression of PRMT5 5 enzyme. The invention also relates to methods of treating diseases, disorders or conditions associated with the overexpression of PRMT5 enzyme.

  这项发明涉及公式（I）的取代双环杂环化合物，其药学上可接受的盐以及用于治疗与PRMT5 5酶过度表达相关的疾病、紊乱或状况的药物组合物。该发明还涉及治疗与PRMT5酶过度表达相关的疾病、紊乱或状况的方法。
• C N bond formation and cyclization: A straightforward and metal-free synthesis of N-1-alkyl-2-unsubstituted benzimidazoles
  作者：Xuejing Liu、Han Cao、Fusheng Bie、Peng Yan、Ying Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.028

  日期：2019.4

  A straightforward and metal-free synthesis of N-1-alkyl-2-unsubstituted benzimidazoles from the corresponding o-fluoro aryl formamidines and primary amines using microwave irradiation is described. The displacement of -F by the primary amine and cyclization to form the corresponding benzimidazoles took place in one pot.

  描述了使用微波辐射由相应的邻氟芳基甲form和伯胺直接且无金属地合成N -1-烷基-2-未取代的苯并咪唑。用伯胺置换-F并环化形成相应的苯并咪唑在一个罐中进行。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Type I¹/₂ p38α MAP Kinase Inhibitors with Excellent Selectivity, High Potency, and Prolonged Target Residence Time by Interfering with the R-Spine
  作者：Niklas M. Walter、Heike K. Wentsch、Mike Bührmann、Silke M. Bauer、Eva Döring、Svenja Mayer-Wrangowski、Adrian Sievers-Engler、Nicole Willemsen-Seegers、Guido Zaman、Rogier Buijsman、Michael Lämmerhofer、Daniel Rauh、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00745

  日期：2017.10.12

  We recently reported 1a (skepinone-L) as a type I p38α MAP kinase inhibitor with high potency and excellent selectivity in vitro and in vivo. However, as a type I inhibitor, it is entirely ATP-competitive and shows just a moderate residence time. Thus, the scope was to develop a new class of advanced compounds maintaining the structural binding features of skepinone-L scaffold like inducing a glycine

  我们最近报告了1a（skepinone-L）作为I型p38αMAP激酶抑制剂，在体外和体内均具有很高的效价和出色的选择性。但是，作为I型抑制剂，它完全具有ATP竞争能力，并且仅显示适度的停留时间。因此，研究范围是开发一种新型的高级化合物，该化合物可维持skepinone-L支架的结构结合特征，例如在铰链区诱导甘氨酸翻转，并同时占据疏水区I和II。用适当的残基扩展该支架会干扰激酶的R-Spine。通过合成69种化合物，我们可以将一个实例的目标停留时间显着延长至3663 s，同时具有出色的选择性得分0.006和出色的效能1.0 nM。通过共结晶验证了这种新的结合模式，1 / 2的结合。此外，微粒体研究显示了最有效的，本文报道的代表的便利的代谢稳定性。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INVENTISBIO SHANGHAI LTD

  公开号：WO2020233592A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Provided herein are novel compounds, for example, compounds having a Formula (I) or Formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided herein are methods of preparing the compounds and methods of using the compounds, for example, in inhibiting KRAS G12C in a cell, and/or in treating various cancer such as pancreatic cancer, endometrial cancer, colorectal cancer, or lung cancer (e.g., non-small cell lung cancer).

  本文提供了新颖的化合物，例如具有化学式(I)或化学式(II)的化合物，或其药用可接受的盐。本文还提供了制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，例如，在细胞中抑制KRAS G12C，和/或用于治疗各种癌症，如胰腺癌、子宫内膜癌、结肠癌或肺癌（例如非小细胞肺癌）。