4-(异丁基)-1-环己烯-1-乙腈 | 67674-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-(异丁基)-1-环己烯-1-乙腈
• 英文名称: (4-(tert-butyl)cyclohexylidene)acetonitrile
• 英文别名: 4-tert-butylcyclohexenylacetonitrile；2-(4-(tert-butyl)cyclohex-1-en-1-yl)acetonitrile；4-tert.-Butyl-(1-cyclohexenyl)acetonitril；4-(isobutyl)-1-cyclohexene-1-acetonitrile；1-Cyclohexene-1-acetonitrile, 4-(1,1-dimethylethyl)-；2-(4-tert-butylcyclohexen-1-yl)acetonitrile
• CAS: 67674-39-9
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: VULUGUUMOZAEKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(异丁基)-1-环己烯-1-乙腈 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [dimethylamino(triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylidene]dimethylazanium 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (E)-3-(5-(tert-butyl)-2-(2-(picolinamido)ethyl)cyclohex-1-en-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的未活化环烯烃的远程位点选择性和立体选择性C（烯基）-H烯基化。

  摘要：

  描述了钯催化的烯基化反应，该反应涉及环烯烃与缺电子烯烃反应的远端δ-位C（烯基）-H活化。该方法具有出色的位点选择性和立体选择性，可在弱碱性条件下有效地提供仅含E-选择性，高度取代的1,3-二烯衍生物，且不含超配体且具有良好的官能团耐受性，包括雌酮和游离NH色胺。机理研究表明，吡啶甲酸酰胺作为双齿引导基团能够形成独特的烯基palladacycle中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02797
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 4-叔丁基环己酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(异丁基)-1-环己烯-1-乙腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-环己烯取代腈脱氢生成α-芳基腈

  摘要：

  开发一种实用、廉价且无氰化物的合成 α-芳基腈的方法仍然是合成化学中的一个具有挑战性的目标。在这里，我们报告了一种合成α-芳基腈以实现这一目标的方法，通过该方法将α-环己烯基乙腈和α-环己烯基烯基腈脱氢为α-芳基腈。

  DOI：

  10.1039/d4cc00326h

文献信息

• 一种对叔丁基苯乙腈的制备方法
  申请人：江西吉翔医药化工有限公司

  公开号：CN104725270B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了一种对叔丁基苯乙腈的制备方法，该方法以对叔丁基苯酚为原料，经催化氢化、与氰乙酸的Knoevenagel缩合及催化脱氢芳构化制得对叔丁基苯乙腈，其中在催化脱氢芳构化步骤中采用了向反应混合物中添加少量苯乙烯，同时通入一定流速的惰性气体的技术手段，使该制备方法具有工业化应用价值。同现有制备方法相比，本发明路线具有原料易得、收率高、成本低、不含难分离异构体、免用剧毒氰化钠和其它高毒性刺激性原料、三废少、安全性高等优点，比较适合工业化生产。
• Cob(I)alamin Differentiating Alkenes During Saturation
  作者：Peter Schönholzer、Daniel Süss、Terence S. Wan、Albert Fischli

  DOI：10.1002/hlca.19840670306

  日期：1984.5.2

  The olefins 2, 7, 11, and 19, have been reduced using catalytic amounts of cob(I)alamin(I(I)). During a slow saturation, the catalyst is able to differentiate the two diastereotopic faces of the endocyclic double bonds in 11 (t1/2 4 h,. cf. Scheme 3) are reduced much faster. A rationalization of the data can be obtained formulating tertiary alkylcobalamins as intermediates. Of the oxime 6 (cf. Scheme

  烯烃2，7，11，和19，已使用催化量的穗轴还原（I）胺素（I（I） ）。在缓慢饱和期间，催化剂能够更快地还原11个内环双键的两个非对映异构面（t 1/2 4 h，参见方案3）。通过将叔烷基钴胺素用作中间体，可以获得数据的合理化。肟6（参见方案2）和对溴苯甲酸酯23（参见方案5）的结构已通过X射线分析确定。
• DIBIASE S. A.; LIPISKO B. A.; HAAG A.; WOLAK R. A.; GOKEL G. W., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 25, 4640-4649
  作者：DIBIASE S. A.、 LIPISKO B. A.、 HAAG A.、 WOLAK R. A.、 GOKEL G. W.

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Remote Site-Selective and Stereoselective C(Alkenyl)–H Alkenylation of Unactivated Cycloalkenes
  作者：Chun-Li Mao、Sheng Zhao、Zhong-Lin Zang、Lin Xiao、Cheng-He Zhou、Yun He、Gui-Xin Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02797

  日期：2020.1.17

  A palladium-catalyzed alkenylation involving remote δ-position C(alkenyl)-H activation of cycloalkenes reacting with electron-deficient alkenes is described. This method features excellent site selectivity and stereoselectivity to efficiently afford only E-selective highly substituted 1,3-diene derivatives with extra-ligand-free and good functional group tolerance including estrone and free N-H tryptamine

  描述了钯催化的烯基化反应，该反应涉及环烯烃与缺电子烯烃反应的远端δ-位C（烯基）-H活化。该方法具有出色的位点选择性和立体选择性，可在弱碱性条件下有效地提供仅含E-选择性，高度取代的1,3-二烯衍生物，且不含超配体且具有良好的官能团耐受性，包括雌酮和游离NH色胺。机理研究表明，吡啶甲酸酰胺作为双齿引导基团能够形成独特的烯基palladacycle中间体。
• Palladium-catalyzed dehydrogenation of α-cyclohexene-substituted nitriles to α-aryl nitriles
  作者：Yinglin Zhao、Zhida Zhang、Zehuan Qi、Renhua Liu

  DOI：10.1039/d4cc00326h

  日期：2024.3.21

  practical, inexpensive, and cyanide-free method for synthesizing α-aryl nitriles remains a challenging goal in synthetic chemistry. Here, we report an approach for synthesizing α-aryl nitriles toward achieving this goal, by which α-cyclohexenyl acetonitriles and α-cyclohexenyl alkenyl nitriles are dehydrogenated to α-aryl nitriles.

  开发一种实用、廉价且无氰化物的合成 α-芳基腈的方法仍然是合成化学中的一个具有挑战性的目标。在这里，我们报告了一种合成α-芳基腈以实现这一目标的方法，通过该方法将α-环己烯基乙腈和α-环己烯基烯基腈脱氢为α-芳基腈。