(1R,5R)-1-Allyl-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enol | 179465-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R)-1-Allyl-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enol
• 英文别名: (1R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-yl-1-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 179465-41-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: ISICKZDUMMJPNL-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-1-Allyl-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-(1S,5R)-3-allyl-2-methyl-5-isopropenylcyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of taxanes—the carvone approach; a simple, efficient stereo- and enantio-selective synthesis of the functionalised A ring

  摘要：

  A highly stereo- and enantio-selective methodology for the construction of the chiral functionalised A-ring of taxanes, starting from (R)-carvone employing a short, simple and efficient sequence is described.

  DOI：

  10.1039/cc9960001369
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 氯丙烯镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,5R)-1-Allyl-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of taxanes—the carvone approach; a simple, efficient stereo- and enantio-selective synthesis of the functionalised A ring

  摘要：

  A highly stereo- and enantio-selective methodology for the construction of the chiral functionalised A-ring of taxanes, starting from (R)-carvone employing a short, simple and efficient sequence is described.

  DOI：

  10.1039/cc9960001369

文献信息

• Ti-Catalyzed Barbier-Type Allylations and Related Reactions
  作者：Rosa E. Estévez、José Justicia、Btissam Bazdi、Noelia Fuentes、Miguel Paradas、Duane Choquesillo-Lazarte、Juan M. García-Ruiz、Rafael Robles、Andreas Gansäuer、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1002/chem.200802180

  日期：2009.3.9

  Versatility of titanium: Titanocene(III) complexes catalyze Barbier‐type allylations, intramolecular crotylations (cyclizations), and prenylations of a wide range of aldehydes and ketones. These reactions take place at RT under mild conditions compatible with many functional groups; provide good yields of open‐chain and cyclic homoallylic alcohols, including heterocyclic derivatives; and can be conducted

  钛的通用性：钛茂（III）配合物催化Barbier型烯丙基化，分子内crotylations（环化）和各种醛和酮的异戊烯基化。这些反应在室温下与许多官能团相容的温和条件下进行。提供高收率的开链和环状均丙醇，包括杂环衍生物；并且可以通过使用对映体纯的钛催化剂来对映选择性地进行。
• The stereochemistry of 1,2-additions of allylmagnesium, allylindium, and allylbismuth to cyclohexenones
  作者：Liang Zhao、D.Jean Burnell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.034

  日期：2006.5

  Allylmagnesium, allylindium, and allylbismuth generally showed a preference for axial addition to cyclohexenones. Allylmagnesium was the most stereoselective. Reactions with an α-methylated enone (carvone) were the most selective, except that allylbismuth was unreactive with this substrate.

  烯丙基镁，烯丙基和烯丙基铋通常优先选择轴向添加到环己酮中。烯丙基镁是最具立体选择性的。与α-甲基化的烯酮（香芹酮）的反应具有最高的选择性，只是烯丙基铋与该底物没有反应。