1,2-bis(p-tolylthio)benzene | 108107-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,2-bis(p-tolylthio)benzene
• 英文别名: 1,2-Bis[(4-methylphenyl)sulfanyl]benzene
• CAS: 108107-24-0
• 化学式: C₂₀H₁₈S₂
• 分子量: 322.495
• InChiKey: YYXLTAPOVQEXRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5 °C
• 沸点：
  455.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(p-tolylthio)benzene 在 aluminum oxide 、 Oxone 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (meso)-1,2-bis(p-tolylsulfinyl)benzene 、 (+/-)-1,2-bis(p-tolylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  亚芳基亚砜通过钯催化的亚磺酸根阴离子的芳基化反应。

  摘要：

  [结构：见正文]由β-亚磺酰基酯生成的亚硫酸根阴离子的钯催化芳基化反应可在两相条件下进行。迄今为止未知的反应提供了简单，温和且有效的途径，以高收率制备芳基亚砜。还描述了涉及亚磺酰基化然后进行Mirozoki-Heck偶联的新的假多米诺骨牌I型程序的开发。

  DOI：

  10.1021/ol062315a
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到1,2-bis(p-tolylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  Abd-El-Aziz, Alaa S.; Epp, Karen M.; Lei, Yun, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 5, p. 1252 - 1286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coupling of thiols and aromatic halides promoted by diboron derived super electron donors
  作者：Mario Franco、Emily L. Vargas、Mariola Tortosa、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/d1cc05294b

  日期：——

  We have proven that pyridine–boryl complexes can be used as superelectron donors to promote the coupling of thiols and aromatic halides through a SRN1 mechanism. The reaction is efficient for a broad substrate scope, tolerating heterocycles including pyridines, enolizable or reducible functional groups. The method has been applied to intermediates in drug synthesis as well as interesting functionalized

  我们已经证明，吡啶-硼基复合物可用作超电子供体，通过 S RN 1 机制促进硫醇和芳族卤化物的偶联。该反应适用于广泛的底物范围，可耐受杂环，包括吡啶、可烯醇化或可还原的官能团。该方法已通过受控和连续的分子内电子转移过程应用于药物合成中的中间体以及有趣的功能化聚硫醚。
• Ni nanoparticles on RGO as reusable heterogeneous catalyst: effect of Ni particle size and intermediate composite structures in C–S cross-coupling reaction
  作者：Debasish Sengupta、Koushik Bhowmik、Goutam De、Basudeb Basu

  DOI：10.3762/bjoc.13.174

  日期：——

  The present work demonstrates the C-S cross-coupling reaction between aryl halides and thiols using nickel nanoparticles (Ni NPs) supported on reduced graphene oxide (Ni/RGO) as a heterogeneous catalyst. It is observed that the uniformly dispersed Ni NPs supported on RGO could exhibit excellent catalytic activity in C-S cross-coupling reactions and the catalytic application is generalized with diverse

  本工作证明了使用负载在还原氧化石墨烯（Ni / RGO）上的镍纳米颗粒（Ni NPs）作为非均相催化剂，芳基卤化物和硫醇之间的CS交叉偶联反应。观察到，在RGO上负载的，均匀分散的Ni NPs在CS交叉偶联反应中表现出优异的催化活性，并且该催化应用广泛地与各种偶联伙伴一起使用。尽管富含电子的平面RGO表面有助于稳定无团聚的Ni NPs，但发现发生了涉及Ni（II）物种的催化过程，并且回收的同时包含Ni（0）/ Ni（II）物种的催化剂同样有效在循环运行中。镍物种负荷的相关性
• Disulfides as efficient thiolating reagents enabling selective bis-sulfenylation of aryl dihalides under mild copper-catalyzed conditions
  作者：Yunyun Liu、Hang Wang、Jida Zhang、Jie-Ping Wan、Chengping Wen

  DOI：10.1039/c4ra02935f

  日期：——

  Selective bis-sulfenylation reactions of aryl dihalides have been achieved by copper-catalyzed C–S coupling reactions under mild conditions of refluxing EtOH (80 °C).

  芳基二卤代物的选择性双硫醚化反应已经通过铜催化的C-S偶联反应在80°C回流乙醇的温和条件下实现。
• Selective <i>S</i>-arylation of thiols with <i>o</i>-OTf-substituted diaryliodonium salts toward diarylsulfides
  作者：Yuxuan Zhang、Yu Wang、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1039/d3ob01922e

  日期：——

  We present a selective sulfenylation of ortho-OTf-substituted diaryliodonium salts with thiols. Diarylsulfides bearing vicinal OTf groups were synthesized under mild conditions, offering various versatile synthons for further transformations.

  我们介绍了一种用硫醇对正交 OTf 取代的二元碘鎓盐进行选择性亚硫酰化的方法。我们在温和的条件下合成了带有邻接 OTf 基团的二元硫化物，为进一步转化提供了多种用途广泛的合成物。
• NAKAYAMA JUZO; TAJIRI TAKAYUKI; HOSHINO MASAMATSU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 9, 2907-2908
  作者：NAKAYAMA JUZO、 TAJIRI TAKAYUKI、 HOSHINO MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——