2-Pent-4-ynyl-4-propan-2-ylcyclohexan-1-one | 153629-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Pent-4-ynyl-4-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 153629-85-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: VVZXFJRGXLJMJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Pent-4-ynyl-4-propan-2-ylcyclohexan-1-one 在 盐酸 、 水 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-isopropyl-7-methylenespiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (±)-erythrodiene

  摘要：

  Erythrodiene, a unique spirobicyclic sesquiterpene hydrocarbon from the Caribbean gorgonian cord Erythropodium caribaeorum, has been synthesized from 4-isopropylcyclohexanol in 8-steps and approximately 16% overall yield. The synthesis features a stereoselective intramolecular carbomercuration reaction as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61502-2
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropyl-2-oxocyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 potassium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Pent-4-ynyl-4-propan-2-ylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (±)-erythrodiene

  摘要：

  Erythrodiene, a unique spirobicyclic sesquiterpene hydrocarbon from the Caribbean gorgonian cord Erythropodium caribaeorum, has been synthesized from 4-isopropylcyclohexanol in 8-steps and approximately 16% overall yield. The synthesis features a stereoselective intramolecular carbomercuration reaction as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61502-2

文献信息

• A stereoselective total synthesis of (±)-erythrodiene
  作者：He Huang、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61502-2

  日期：1993.12

  Erythrodiene, a unique spirobicyclic sesquiterpene hydrocarbon from the Caribbean gorgonian cord Erythropodium caribaeorum, has been synthesized from 4-isopropylcyclohexanol in 8-steps and approximately 16% overall yield. The synthesis features a stereoselective intramolecular carbomercuration reaction as the key step.