1,3-dimethyl-3-(2'-hydoxyethyl)-5-methoxyindol-2(3H)-one | 16641-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(2'-hydoxyethyl)-5-methoxyindol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyethyl)-5-methoxy-1,3-dimethylindolin-2-one；rac-3-(2-Hydroxy-ethyl)-5-methoxy-1,3-dimethyl-oxindol；3-<2-Hydroxy-ethyl>-5-methoxy-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-on；3-(2-hydroxy-ethyl)-5-methoxy-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 16641-62-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: BABKJJVMWQERCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-3-(2'-hydoxyethyl)-5-methoxyindol-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-physovenol
  参考文献：
  名称：

  新颖的植物毒素和毒扁豆碱类似物的合成

  摘要：

  这封信描述了一种通用的合成方法，用于制备植物蛇毒和毒扁豆碱类似物。合成了一系列类似物并评估了其对胆碱酯酶的抑制活性，包括来自人血清的人乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.005
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三甲基铝 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-3-(2'-hydoxyethyl)-5-methoxyindol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新颖的植物毒素和毒扁豆碱类似物的合成

  摘要：

  这封信描述了一种通用的合成方法，用于制备植物蛇毒和毒扁豆碱类似物。合成了一系列类似物并评估了其对胆碱酯酶的抑制活性，包括来自人血清的人乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.005

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular arylation of an anilide enolate, application to an efficient formal total synthesis of physovenine
  作者：Tony Y. Zhang、Hongbin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00059-x

  日期：2002.2

  An expedient formal total synthesis of the calabar alkaloid physovenine was reported. The key step involves an oxindole synthesis via palladium-catalyzed intramolecular arylation of o-bromoanilide.

  据报道，卡拉巴生物碱植物蛇毒素的一种方便的正式全合成方法。关键步骤涉及通过钯催化邻溴代苯胺的分子内芳基化反应合成羟吲哚。
• FeCl₃-Catalyzed Allylation Reactions onto 3-Hydroxy-2-oxindoles: Formal Total Syntheses of Bis-cyclotryptamine Alkaloids, (±)-Chimonanthine, and (±)-Folicanthine
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Sai Raghavendra Medisetty、Amarchand Parida、K. Naresh Babu、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01232

  日期：2017.8.18

  presents an efficient and concise access to the pyrroloindoline alkaloids (±)-deoxyeseroline (1a), (±)-esermethole (1b), (±)-physostigmine (1c), (±)-phenserine (1d), and (±)-physovenine (1e). Eventually, we extrapolated the scope of this methodology to the formal total syntheses of dimeric cyclotyrptamine alkaloids (±)-chimonanthine (3a), (±)-folicanthine (3c), and (±)-calycanthine (4).

  已经开发出FeCl 3催化的3-羟基-2-氧吲哚与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应的有效策略。该反应以操作简单和廉价的方法得到了在假苄基位置具有季中心的各种2-氧吲哚。使用对映体富集的3-羟基-2-氧吲哚的对照实验表明，反应通过原位生成的2 H-吲哚-2-酮（8）进行。该方法学提供了对吡咯并吲哚啉生物碱（±）-脱氧羟脯氨酸（1a），（±）-乙二咪唑（1b），（±）-毒扁豆碱（1c），（±）-酚（1d）和（ ±）-植物蛇毒（1e）。最终，我们将该方法的范围外推至二聚环酪胺生物碱（±）-烟嘌呤（3a），（±）-叶黄嘌呤（3c）和（±）-calycanthine（4）的正式总合成中。
• Cobalt-mediated aryl radical cyclisations: A formal synthesis of physovenine
  作者：Andrew J. Clark、Keith Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89878-1

  日期：1992.1

  A synthesis of the tetrahydrofuro[2,3-b]indole (3) in 6 steps from 4-methoxyaniline involving a key cobalt-mediated radical cyclisation is presented. This heterocycle is a known, late intermediate in the synthesis of the alkaloid physovenine (2).

  介绍了由4-甲氧基苯胺在6个步骤中合成四氢呋喃并[2,3- b ]吲哚（3）的过程，该过程涉及关键的钴介导的自由基环化。该杂环是生物碱植物蛇毒（2）合成中已知的晚期中间体。
• Modular synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles from nitrones and acrylic acids
  作者：Hirotsugu Suzuki、Kaisei Sekino、Sora Kondo、Ryo Minamikawa、Takanori Matsuda

  DOI：10.1039/d4ob00964a

  日期：——

  We developed a modular synthesis for 3,3-disubstituted oxindoles, utilising readily accessible nitrones and acrylic acids. This approach facilitates the preparation of a diverse array of oxindoles through the variation of the starting materials. We demonstrated the applicability of this method through a gram-scale reaction and a synthesis of esermethole.

  我们利用容易获得的硝酮和丙烯酸开发了 3,3-二取代羟吲哚的模块化合成。该方法通过改变起始材料有利于制备多种羟吲哚。我们通过克级反应和埃塞美索的合成证明了该方法的适用性。
• LUO, YI-LIN;YU, QIAN-SHENG;CHRISEY, LINDA;BROSSI, ARNOLD, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 283-287
  作者：LUO, YI-LIN、YU, QIAN-SHENG、CHRISEY, LINDA、BROSSI, ARNOLD

  DOI：——

  日期：——