2,3-二溴丙酰胺 | 15102-42-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二溴丙酰胺
• 中文别名: 2,3,5,7-四甲基-5,6,7,7a-四氢-4aH-环戊[b]吡嗪；2,3-二溴丙酰胺(标准品)；2,3-二溴丙酰胺[丙烯酰胺的气液色谱测定法的标准]
• 英文名称: 2,3-dibromopropionamide
• 英文别名: 2,3-dibromopropanamide
• CAS: 15102-42-8
• 化学式: C₃H₅Br₂NO
• 分子量: 230.887
• InChiKey: DZQCMQRQFZXQKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133°C
• 沸点：
  315.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.186
• 溶解度：
  可溶于DMSO、甲醇（少量）、水
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定 避免的物料：氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

2,3-二溴丙酰胺[丙烯酰胺的气液色谱测定法的标准] 修改号码：2

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2,3-Dibromopropionamide [Standard for Acrylamide GLC Determination]
修改号码： 2

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3-二溴丙酰胺[丙烯酰胺的气液色谱测定法的标准]
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 15102-42-8
分子式： C3H5Br2NO
修改号码：2
准]

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
修改号码：2
准]

---

模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
133°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
修改号码：2
准]

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途包括：校准仪器和装置、评价方法、工作标准、质量保证/质量控制以及其他。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴丙酰胺 在 1,5-ditelluracyclooctane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Takaguchi, Yutaka; Hosokawa, Akira; Yamada, Sachiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3147 - 3149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰胺 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2,3-二溴丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种高效的化学酶法制备旋光性O-甲基-1-丝氨酸

  摘要：

  O-甲基-1-丝氨酸及其衍生物与肽合成有关（食品，药品和化妆品）。使用化学酶法由廉价的丙烯酰胺制备旋光的O-甲基-1-丝氨酸。我们的方法是一个四步反应序列。丙烯酰胺的溴化；二溴丙酰胺的醚化；α-溴-β-甲氧基丙酰胺的氨解；酶外消旋作用；和选择性水解。由α-氨基-ε-己内酰胺消旋酶（Locus，E01594）和肽酶B（Locus，D84499）组成的双酶催化剂体系已成功用于生产对映体纯的O-甲基-1-丝氨酸（ee > 99.9％ ）（> 99.7％）。光学活性O获得-甲基-1-丝氨酸，总产率为82.4％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.006
• 作为试剂：
  描述：

  2-(叠氮甲基)-1,3-二氟苯 、 2,3-二溴丙酰胺 在 2,3-二溴丙酰胺 作用下， 以80的产率得到卢非酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARING TRIAZOLE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE TRIAZOLE

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备治疗癫痫的三唑化合物的方法。该方法包括将2,6-二氟偶氮化合物（II）与2,3-二卤化合物（III）反应，形成式I的化合物，进一步使用氨化试剂处理后得到鲁非那酰胺（IV）。2,6-二氟偶氮化合物（II）在溶剂的存在下与2,3-二卤化合物（III）反应。反应可以在单一反应器中进行，无需中间体的分离。

  公开号：

  WO2014072992A1

文献信息

• NaIO₄-Mediated Selective Oxidative Halogenation of Alkenes and Aromatics Using Alkali Metal Halides
  作者：Gajanan K. Dewkar、Srinivasarao V. Narina、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol0358206

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] NaIO(4) oxidizes alkali metal halides efficiently in aqueous medium to halogenate alkenes and aromatics and produce the corresponding halo derivatives in excellent regio and stereoselectivity. The system also demonstrates the asymmetric version of bromo hydroxylation using beta-cyclodextrin complexes, resulting in moderate ee.

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。
• An Economical and Convenient Synthesis of Vinyl Sulfones
  作者：Yong-Min Liang、Zheng-Hui Guan、Wei Zuo、Lian-Biao Zhao、Zhi-Hui Ren

  DOI：10.1055/s-2007-966039

  日期：——

  A general process for the efficient synthesis of vinyl sulfones has been developed using commercially available sulfinic acid sodium salts and dibromides. A variety of phenyl and methyl vinyl sulfones have been formed in good yields, in the absence of any catalyst.

  已经使用市售的亚磺酸钠盐和二溴化物开发了一种有效合成乙烯基砜的通用方法。在没有任何催化剂的情况下，各种苯基和甲基乙烯基砜都以良好的收率形成。
• Tocolytic oxytocin receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05464788A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  Compounds of the formula X--Y--R, or the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein X is ##STR1## Y is --SO.sub.2 --, --(CH.sub.2).sub.p -- or --CO--(CH.sub.2).sub.p --; R is unsubstituted or substituted phenyl where said substitutents are one or more of R.sup.5, R.sup.6 or R.sup.7 ; R.sup.1 is hydrogen, cyano, phenyl,--CONHR.sup.2, --CONR.sup.2 R.sup.2, --(CH.sub.2).sub.m --OR.sup.2, --(CH.sub.2).sub.p --S(O).sub.r --R.sup.2, --(CH.sub.2).sub.m --CO.sub.2 R.sup.2, --(CH.sub.2).sub.m --N.sub.3, --(CH.sub.2).sub.m --NH.sub.2 or --(CH.sub.2).sub.m --NR.sup.2 R.sup.2 ; R.sup.2 is hydrogen, C.sub.3-8 cycloalkyl or C.sub.1-5 alkyl; R.sup.5 and R.sup.6 are each independently selected from hydrogen, C.sub.1-5 alkoxy, halogen or --(CH.sub.2).sub.n --N(R.sup.2)--C(O)--R.sup.18 ; R.sup.7 is hydrogen or ##STR2## R.sup.11 is selected from hydrogen, C.sub.1-5 alkylcarbonyl, ##STR3## or substituted C.sub.1-5 alkyl wherein said alkyl substituent is unsubstituted, mono-, di- or tri-substituted pyridyl wherein said substitutents on said pyridyl are independently selected from halogen, C.sub.1-5 alkyl or C.sub.1-5 alkoxyl; R.sup.13 is unsubstituted or substituted C.sub.1-10 alkyl wherein the substituent is selected from --N(R.sup.2).sub.2, --NHR.sup.2 or imidazolyl; R.sup.14 and R.sup.15 are each independently selected from C.sub.1-5 alkyl, C.sub.1-5 alkoxy or halogen; R.sup.16 is hydrogen or oxo; R.sup.18 is C.sub.1-5 alkoxyl, unsubstituted or substituted C.sub.1-5 alkyl where said substituent is Het, unsubstituted or substituted C.sub.2-5 alkenyl where said subsituent is Het or Het; Het is benzimidazolyl, carboxymethyl-substituted benzimidazolyl or indolyl; m is an integer of from 1 to 5; p is an integer of from 1 to 3; and r is an integer of from 0 to 2. Such compounds as useful as oxytocin and vasopressin receptor antagonists.

  公式为X--Y--R的化合物，或其药用可接受的盐和酯，其中X为##STR1##，Y为--SO.sub.2 --，--(CH.sub.2).sub.p --或--CO--(CH.sub.2).sub.p --；R为未取代或取代的苯基，其中所述取代基为R.sup.5、R.sup.6或R.sup.7中的一个或多个；R.sup.1为氢、氰基、苯基、--CONHR.sup.2、--CONR.sup.2 R.sup.2、--(CH.sub.2).sub.m --OR.sup.2、--(CH.sub.2).sub.p --S(O).sub.r --R.sup.2、--(CH.sub.2).sub.m --CO.sub.2 R.sup.2、--(CH.sub.2).sub.m --N.sub.3、--(CH.sub.2).sub.m --NH.sub.2或--(CH.sub.2).sub.m --NR.sup.2 R.sup.2；R.sup.2为氢、C.sub.3-8环烷基或C.sub.1-5烷基；R.sup.5和R.sup.6分别独立选择自氢、C.sub.1-5烷氧基、卤素或--(CH.sub.2).sub.n --N(R.sup.2)--C(O)--R.sup.18；R.sup.7为氢或##STR2##；R.sup.11从氢、C.sub.1-5烷基羰基、##STR3##或取代的C.sub.1-5烷基中选择，其中所述烷基取代基为未取代、单取代、双取代或三取代的吡啶基，所述吡啶基上的取代基独立选择自卤素、C.sub.1-5烷基或C.sub.1-5烷氧基；R.sup.13为未取代或取代的C.sub.1-10烷基，其中取代基选择自--N(R.sup.2).sub.2、--NHR.sup.2或咪唑基；R.sup.14和R.sup.15分别独立选择自C.sub.1-5烷基、C.sub.1-5烷氧基或卤素；R.sup.16为氢或氧代；R.sup.18为C.sub.1-5烷氧基，未取代或取代的C.sub.1-5烷基，其中所述取代基为Het，未取代或取代的C.sub.2-5烯基，其中所述取代基为Het或Het；Het为苯并咪唑基、羧甲基取代的苯并咪唑基或吲哚基；m为1至5的整数；p为1至3的整数；r为0至2的整数。这类化合物可用作催产素和抗利尿激素受体拮抗剂。
• Reaction of hydrogen fluoride in pyridine solution with -cyano-2 and -amido-2-aziridines. Preparation of β-fluoro α-amino acids and esters by means of acidic hydrolysis and alcoholysis of β-fluoro-α-aminonitriles and/or β-fluoro-α-amino acid amides
  作者：Ayicoué Ayi、Roger Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85554-2

  日期：1983.11

  The addition of hydrogen fluoride generated from pyridinium poly(hydrogen fluoride) ( Olah's reagent) to some -2-cyano and -2-amido aziridines has been examined.

  已研究了将吡啶鎓聚氟化氢（奥拉试剂）产生的氟化氢添加到某些-2-氰基和-2-氨基氮丙啶上。
• 嘧菌酯的合成方法
  申请人：重庆紫光国际化工有限责任公司

  公开号：CN104230819B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明公开了一种嘧菌酯的合成方法,包括在碱性条件，催化剂存在下，4,6‑二氯嘧啶和2‑羟基苯甲腈在合适的溶剂中进行偶联反应得到4‑氯‑6‑（2‑氰基苯氧基）嘧啶反应液；直接向上步得到的反应液中加入2‑(2‑羟基苯基)‑3,3‑二甲氧基丙酸甲酯和碱，得到反应液过滤除去无机盐，无机盐用溶剂洗涤，合并滤液和洗涤液，不做任何处理直接用于下一步反应；向上步反应液加入酸性催化剂和乙酸酐，脱去一分子甲醇，后处理得到嘧菌酯。本发明的合成方法每步反应均在较温和的条件下进行，不需要高温高真空，操作简单，收率高，产品品质好。采用本发明的季铵盐作催化剂时反应可在两相中进行，反应过程中生成的无机盐直接溶于水相，避免了因无机盐包裹造成的后期反应速度慢、反应不彻底等难题。

表征谱图