2-(叠氮甲基)-1,3-二氟苯 | 106308-60-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(叠氮甲基)-1,3-二氟苯
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-1,3-difluorobenzene
• 英文别名: 2,6-difluorobenzyl azide
• CAS: 106308-60-5
• 化学式: C₇H₅F₂N₃
• 分子量: 169.134
• InChiKey: JSZUBPHMRHROHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叠氮甲基)-1,3-二氟苯 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 卢非酰胺
  参考文献：
  名称：

  抗癫痫药1-（2,6-二氟苄基）-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酰胺（Rufinamide）及其类似物的新无溶剂和无金属合成

  摘要：

  这项工作提出了一种抗癫痫药芦丁酰胺的新合成形式-化学形式的1-（2,6-二氟苄基）-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酰胺）和一些类似的化合物，锅式反应采用无溶剂，无金属的催化，不需任何还原剂。提出的一个新奇的东西是从苯甲酸合成新的前体物4-三氯乙酰-1-（2,6-二氟苄基/苄基/ 4-甲氧基苄基）-5-甲基（苯基）-1 H -1,2,3-三唑。 1,1,1-三氯-4-烷氧基烷-3-en-2-ones和一些苄基叠氮化物之间的区域选择性1,3-偶极环加成反应，通过与水溶液的加成-消除反应转化为芦丁酰胺和类似物NH 4溶液OH的收率很高（42–52％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.125
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苄醇 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 110.0~140.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 1.17h， 生成 2-(叠氮甲基)-1,3-二氟苯
  参考文献：
  名称：

  From alcohol to 1,2,3-triazole via a multi-step continuous-flow synthesis of a rufinamide precursor

  摘要：

  将流动化学的最强优势汇聚在一起，以提供最环保的连续制造鲁芬酰胺前体的工艺。

  DOI：

  10.1039/c6gc01133k
• 作为试剂：
  描述：

  2-(叠氮甲基)-1,3-二氟苯 、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl propiolate 在 2-(叠氮甲基)-1,3-二氟苯 作用下， 生成 N-succinimidyl 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF RUFINAMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RUFINAMIDE ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  提供了制备芦丁酰胺和用于制备芦丁酰胺的中间化合物的过程。芦丁酰胺是一种抗癫痫药物，通常与其他抗癫痫药物联合使用，用于治疗一种罕见的癫痫形式，Lennox-Gastaut综合症。公式（I）

  公开号：

  WO2014121383A1

文献信息

• Highly regioselective and sustainable solar click reaction: a new post-synthetic modified triazole organic polymer as a recyclable photocatalyst for regioselective azide–alkyne cycloaddition reaction
  作者：Dolly Yadav、Nem Singh、Tae Wu Kim、Jae Young Kim、No-Joong Park、Jin-Ook Baeg

  DOI：10.1039/c9gc00894b

  日期：——

  and regioselectivity. The reaction was studied for a series of substrates and the absolute regioselectivity of a representative triazole product has also been confirmed by X-ray crystallography. The proficiency and chemical orthogonality of the Ni-TLOP are remarkable and it shows enhanced efficiency and regioselectivity. The use of a recyclable photocatalyst and non-hazardous reagents makes the catalytic

  在寻找独特而有效的催化剂以使该过程高效，绿色和可持续的过程中，对药用活性1,2,3-三唑的合成一直进行了严格的审查。在这里，我们提出了一种新的可见光活性镍（II）Cyclam集成的三唑连接的有机聚合物（Ni-TLOP）光催化剂，具有出色的效率和区域选择性，可合成1,2,3-三唑化合物。研究了一系列底物的反应，并且还通过X射线晶体学证实了代表性三唑产物的绝对区域选择性。Ni-TLOP的熟练度和化学正交性非常出色，并且显示出更高的效率和区域选择性。可循环使用的光催化剂和非危险试剂的使用使催化系统具有可持续性和环境友好性。这种光催化的点击反应技术已成功应用于最畅销的抗癫痫药rufinamide的合成。
• Benzylic C–H Azidation Using the Zhdankin Reagent and a Copper Photoredox Catalyst
  作者：Pauline T. G. Rabet、Gabriele Fumagalli、Scott Boyd、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00512

  日期：2016.4.1

  azidation method for C–N bond formation at benzylic C–H positions is described using copper-catalyzed visible light photochemistry and the Zhdankin azidoiodinane reagent. The method is applicable to a wide range of substrates bearing different functional groups and having a primary, secondary, or tertiary benzylic position, and is thought to proceed through a radical chain reaction.

  使用铜催化的可见光光化学和Zhdankin叠氮碘丁烷试剂描述了在苄基C–H位置形成C–N键的叠氮化方法。该方法适用于具有不同官能团并具有伯，仲或叔苄基位置的多种底物，并被认为是通过自由基链反应进行的。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLES AND METHODS RELATING THERETO<br/>[FR] TRIAZOLES SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016123533A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Substituted 1,2,3-triazole compounds are disclosed which have utility in the treatment of a variety of neurological disorders. The compounds provided herein have the general structure wherein R1, R2, R3 and n are as defined herein, including stereoisomers, esters, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compositions containing a compound provided herein in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for treating neurological disorders in a subject in need thereof.

  披露了具有在治疗各种神经系统疾病中有用的1,2,3-三唑化合物。本文提供的化合物具有一般结构，其中R1、R2、R3和n如本文所定义，包括立体异构体、酯、溶剂合物和其药学上可接受的盐。还披露了含有本文提供的化合物与药学上可接受的载体结合的组合物，以及涉及将其用于治疗需要的患者神经系统疾病的方法。
• <i>O</i>-(Triazolyl)methyl Carbamates as a Novel and Potent Class of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH) Inhibitors
  作者：Giampiero Colombano、Clara Albani、Giuliana Ottonello、Alison Ribeiro、Rita Scarpelli、Glauco Tarozzo、Jennifer Daglian、Kwang-Mook Jung、Daniele Piomelli、Tiziano Bandiera

  DOI：10.1002/cmdc.201402374

  日期：2015.2

  Inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity is under investigation as a valuable strategy for the treatment of several disorders, including pain and drug addiction. A number of potent FAAH inhibitors belonging to different chemical classes have been disclosed to date; O‐aryl carbamates are one of the most representative families. In the search for novel FAAH inhibitors, a series of O‐(1

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 活性的抑制正在研究中，作为治疗多种疾病（包括疼痛和药物成瘾）的一种有价值的策略。迄今为止，已经公开了许多属于不同化学类别的有效 FAAH 抑制剂。O-芳基氨基甲酸酯是最具代表性的家族之一。在寻找新型 FAAH 抑制剂的过程中，利用铜催化的叠氮化物和炔烃之间的 [3+2] 环加成反应，设计并合成了一系列O- (1,2,3-三唑-4-基)甲基氨基甲酸酯衍生物。单击化学）。探索这类新化合物中的构效关系，确定了 IC 50 的大鼠和人 FAAH 的强效抑制剂个位数纳摩尔范围内的值。此外，相对于先导化合物，这些衍生物在大鼠血浆中的稳定性和在缓冲液中的动力学溶解度均有所提高。根据研究结果，鉴定出的新型类似物可以被认为是开发具有改进药物样特性的新型 FAAH 抑制剂的有希望的起点。
• Novel hederagenin–triazolyl derivatives as potential anti-cancer agents
  作者：Diego Rodríguez-Hernández、Antonio J. Demuner、Luiz C.A. Barbosa、Lucie Heller、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.018

  日期：2016.6

  A series of novel aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl methylester and amide derivatives of the natural product hederagenin was synthesized aiming to develop new antitumor agents, using Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reactions, with yields between 35% and 95%. The structures of all derivatives (2–31) were confirmed by MS, IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopic data. The cytotoxic activities of all compounds

  合成了一系列新的天然产物hederagenin的芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-基甲基酯和酰胺衍生物，目的是利用Huisgen 1,3-偶极环加成反应开发新的抗肿瘤药，并获得在35％至95％之间。所有衍生物（的结构2 - 31）由MS，IR，确认1 H NMR和13个C NMR光谱数据。使用SRB测定法针对一组六种人类癌细胞系筛选了所有化合物的细胞毒活性。已经发现，与母体类香精皂苷元相比，大多数化合物显示出更高水平的抗肿瘤活性。化合物4，8和15是对所有人类癌细胞系最有效的。此外，化合物11对HT29细胞具有最大的细胞毒性，显示EC 50  = 1.6μM，选择性指数为5.4。