6-苯基尿嘧啶 | 13345-09-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-苯基尿嘧啶
• 中文别名: 6-苯基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 6-phenyluracil
• 英文别名: 6-phenyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 13345-09-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00627697
• 分子量: 188.186
• InChiKey: NCSMAVULYUCSMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基尿嘧啶 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,4-二氯-6-(4-苯基)-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶IV的嘧啶酮和嘧啶二酮抑制剂的设计与合成

  摘要：

  描述了两类杂环二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂嘧啶酮和嘧啶二酮的发现。单次口服剂量后，这些有效的，选择性的和非共价的抑制剂可在糖尿病动物模型中持续降低血浆DPP-4活性并降低血糖。选择化合物13a，27b和27j进行开发。

  DOI：

  10.1021/jm101016w
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-6-苯基-1H-嘧啶-4-酮 在 硫酸 作用下， 生成 6-苯基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Matsukawa; Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The [2+2] Photocycloaddition of Uracil Derivatives with Ethylene as a General Route to <i>cis</i>-Cyclobutane β-Amino Acids
  作者：David Aitken、Christine Gauzy、Bertrand Saby、Elisabeth Pereira、Sophie Faure

  DOI：10.1055/s-2006-941571

  日期：2006.6

  A three-step procedure, based on the [2+2]-photochemical reaction of uracils with ethylene followed by controlled degradation of the heterocyclic ring, has been developed for the synthesis of a range of C1- and C2-substituted cis-cyclobutane β-amino acids, in good overall yield.

  基于尿嘧啶与乙烯的[2+2]光化学反应，随后通过控制杂环的降解，已开发出一种三步法程序，用于合成一系列C1和C2取代的顺式环丁烷β-氨基酸，总体产率良好。
• 一种甲基酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106496130B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种甲基酮衍生物及其制备方法与应用，将酮衍生物、有机过氧化物溶于溶剂中，于80‑130℃反应，获得甲基嘧啶酮和甲基吡啶酮衍生物。本发明使用酮衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应。本发明方法无金属参与，适合于制药工艺。本发明方法路线简短、反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率较高，适合于规模化生产。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS FOR TREATING DYSLIPIDEMIC CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES DESTINES AU TRAITEMENT D'ETATS DYSLIPIDEMIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004011448A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to novel LXR ligands of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts, esters and tautomers thereof, which are useful in the treatment of dyslipidemic conditions, particularly depressed levels of HDL cholesterol.

  本发明涉及式I的新LXR配体及其药用可接受的盐、酯和互变异构体，它们在治疗血脂异常状况，特别是低HDL胆固醇水平方面具有用途。
• Aryl and heterocyclyl substituted pyrimidine derivatives as anti-coagulants
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US06372751B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  This invention is directed to aryl and heterocyclyl substituted pyrimidine derivatives selected from the following formulae: wherein Z1, Z2, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein. These compounds are useful as anti-coagulants.

  这项发明涉及从以下公式中选择的芳基和杂环基取代的嘧啶衍生物： 其中Z1、Z2、R1、R2、R3、R4、R5和R6在此处定义。这些化合物可用作抗凝剂。
• Antitubercular 2-Pyrazolylpyrimidinones: Structure–Activity Relationship and Mode-of-Action Studies
  作者：Candice Soares de Melo、Vinayak Singh、Alissa Myrick、Sandile B. Simelane、Dale Taylor、Christel Brunschwig、Nina Lawrence、Dirk Schnappinger、Curtis A. Engelhart、Anuradha Kumar、Tanya Parish、Qin Su、Timothy G. Myers、Helena I. M. Boshoff、Clifton E. Barry、Frederick A. Sirgel、Paul D. van Helden、Kirsteen I. Buchanan、Tracy Bayliss、Simon R. Green、Peter C. Ray、Paul G. Wyatt、Gregory S. Basarab、Charles J. Eyermann、Kelly Chibale、Sandeep R. Ghorpade

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01727

  日期：2021.1.14

  transcriptional profiling and the checkerboard board 2D-MIC assay in the presence of varying concentrations of ferrous salt indicated perturbation of the Fe-homeostasis by the compounds. Structure–activity relationship studies identified potent compounds with good physicochemical properties and in vitro microsomal metabolic stability with moderate selectivity over cytotoxicity against mammalian cell lines

  对 Medicines for Malaria Venture 的抗结核分枝杆菌( Mtb )化合物库进行表型筛选，鉴定出一组具有泛活性的 2-吡唑基嘧啶酮。使用不同的结核分枝杆菌工具菌株对这些活性物质进行生物学分类，提出了一种新的作用机制。这些化合物对复制的Mtb具有杀菌作用，并保留了对Mtb临床分离株的效力。尽管选定的Mtb MmpL3 突变株表现出对这些化合物的耐药性，但针对 mmpL3 亚型的最低抑制浓度 (MIC) 没有变化，表明 MmpL3 突变是这些化合物的可能耐药机制，但不一定是靶点。在不同浓度的亚铁盐存在下，RNA 转录谱和棋盘 2D-MIC 测定表明这些化合物对 Fe 稳态的扰动。结构-活性关系研究确定了具有良好理化性质和体外微粒体代谢稳定性的有效化合物，对哺乳动物细胞系的细胞毒性具有中等选择性。

表征谱图