1,3-二甲基-6-苯基嘧啶-2,4-二酮 | 42542-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二甲基-6-苯基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6-phenyluracil
• 英文别名: 1,3-dimethyl-6-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-phenyl-1,3-dimethyluracil；1,3-dimethyl-6-phenyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1,3-Dimethyl-6-phenyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；1,3-dimethyl-6-phenyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；1,3-Dimethyl-6-phenylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 42542-99-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: GIWLFNGHMRHLIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  343.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-苯基嘧啶-2,4-二酮 在 盐酸 、 Oxone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Controlled C-5 Chlorination and Dichlorohydrin Formation of Uracil Ring with HCl/DMF/Oxone^��System

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.4.1357
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基尿嘧啶 在 sodium methylate 作用下， 生成 1,3-二甲基-6-苯基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  RESEARCHES ON PYRIMIDINES. CXIX. DETERMINATION OF THE CONSTITUTION OF ALKYLATION PRODUCTS OF PHENYLURACIL AND PHENYLHYDROURACIL¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01375a051

文献信息

• Substituted-3,4-dihydro-4-(2,4,6-trime
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04612376A1

  公开（公告）日：1986-09-16

  New pyrimidine derivatives of the formula: ##STR1## wherein Z is a group selected from ##STR2## in which R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen, alkenyl, ar(lower)alkyl or lower alkyl optionally substituted with epoxy, hydroxy, amino and/or lower alkylamino and R.sup.5 is lower alkyl, R.sup.3 is hydrogen, aryl optionally substituted with lower alkyl, lower alkoxy and/or halogen, or pyridyl optionally substituted with lower alkyl, R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl or phenyl optionally substituted with lower alkoxy, and Y is .dbd.O, .dbd.S or .dbd.N--R.sup.6, in which R.sup.6 is lower alkyl; cyclo(lower)alkyl; ar(lower)alkyl optionally substituted with lower alkoxy; N-containing unsaturated heterocyclic group optionally substituted with lower alkyl; or aryl optionally substituted with hydroxy, lower alkyl, halogen or lower alkoxy, in which lower alkoxy substituent may be substituted with epoxy, hydroxy, amino and/or lower alkylamino, provided that Y is .dbd.N--R.sup.6 when R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen, and Y is .dbd.S or .dbd.N--R.sup.6 when R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen or lower alkyl and R.sup.3 is phenyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same. These derivatives and salts thereof are useful as cardiotonic, antihypertensive agent, cerebrovascular vasodilator and anti-platelet agent.

  新型嘧啶衍生物，其通式为：##STR1## 其中Z为选自##STR2##的基团，其中R1和R2各自为氢、烯基、芳基(低级)烷基或低级烷基，任选地被环氧、羟基、氨基和/或低级烷基氨基取代，R5为低级烷基，R3为氢、任选被低级烷基、低级烷氧基和/或卤素取代的芳基，或任选被低级烷基取代的吡啶基，R4为氢、低级烷基或任选被低级烷氧基取代的苯基，Y为＝O、＝S或＝N--R6，其中R6为低级烷基；环(低级)烷基；任选被低级烷氧基取代的芳基(低级)烷基；含氮的不饱和杂环基团，任选被低级烷基取代；或任选被羟基、低级烷基、卤素或低级烷氧基取代的芳基，其中低级烷氧基取代基可被环氧、羟基、氨基和/或低级烷基氨基取代，前提是当R3和R4各自为氢时，Y为＝N--R6，当R1和R2各自为氢或低级烷基且R3为苯基时，Y为＝S或＝N--R6，以及其药学上可接受的盐，以及其制备方法和包含它们的药物组合物。这些衍生物及其盐可作为强心剂、抗高血压药、脑血管扩张剂和抗血小板药使用。
• Practical synthesis of 6-aryluridines via palladium(II) acetate catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Yu-Chiao Shih、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.051

  日期：2011.5

  Sugar-protected 6-halouridine derivatives underwent Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions with arylboronic acids in the presence of palladium(II) acetate as a catalyst, triphenylphosphine as a ligand, and sodium carbonate as a base. This methodology is applicable to both the C5- and C6-position of uridine and provides a direct access for versatile uridine derivatives.

  在乙酸钯（II）作为催化剂，三苯基膦作为配体和碳酸钠作为碱的存在下，糖保护的6-卤代吡啶衍生物与芳基硼酸进行了Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法学适用于尿苷的C5和C6位置，并为通用尿苷衍生物提供了直接途径。
• Synthesis of uracil derivatives by oxidation of Fischer tungsten–carbene uracil complexes
  作者：Giorgio Della Sala、Antonietta Artillo、Susagna Ricart、Aldo Spinella

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.12.013

  日期：2007.3

  oxidation of Fischer tungsten–carbene uracil complexes has been carried out. Several commonly used oxidants gave results strongly influenced by the presence of substituent on nitrogen atoms. In particular, usual oxidants failed in the oxidation of 3-alkyl uracil carbene complexes. Finally, we showed that t-butyl hydroperoxide is able to oxidize successfully also 3-alkyl uracil carbene complexes and can be used

  已经对费歇尔钨-卡宾尿嘧啶配合物的氧化进行了研究。几种常用的氧化剂所产生的结果受氮原子上取代基的强烈影响。特别是，通常的氧化剂不能使3-烷基尿嘧啶卡宾配合物氧化。最后，我们证明了叔丁基氢过氧化物也能够成功氧化3-烷基尿嘧啶卡宾配合物，并且可以用作其他方法的良好替代品。
• Synthesis of 2-Arylpyridopyrimidinones, 6-Aryluracils, and Tri- and Tetrasubstituted Conjugated Alkenes via Pd-Catalyzed Enolic C–O Bond Activation–Arylation
  作者：Sankar K. Guchhait、Garima Priyadarshani

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00771

  日期：2015.6.19

  the synthesis of biologically important 2-aryl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones and 6-aryluracils via previously unknown Pd-catalyzed enolic C–OH activation–arylation of pyridopyrimidin-2,4-diones and barbituric acids, respectively, with boronic acids is reported. The starting materials are readily available, and products are obtained in high yields. An efficient and chemo- and stereoselective access

  一种合成重要的生物重要的2-芳基-4 H-吡啶基[1,2- a]的新方法据报道，通过以前未知的Pd催化的吡啶并嘧啶2，4-二酮和巴比妥酸与硼酸的芳基化反应，]嘧啶-4-酮和6-芳基尿嘧啶被芳基化。起始原料容易获得，并且以高收率获得产物。在这种芳基化方法中，还获得了对各种三和四取代的共轭烯酮和链烯酸酯的有效且化学和立体选择的途径。有趣的是，构建这种多样的分子框架的程序是通用的，具有以下特点：出色的底物范围，对各种功能的耐受性，在露天和水性助溶剂中进行反应的异常可行性以及对规模的适应性合成 已发现这是常规/经典路线中的常见限制。该协议以简单的一步高产率途径应用于药学上重要的聚芳基嘧啶嘧啶酮的应用证明了其进一步的合成实用性。
• Pd(II)-catalyzed regioselective direct arylation of uracil via oxidative Heck reaction using arylboronic acids
  作者：Biplab Mondal、Somjit Hazra、B. Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.092

  日期：2014.1

  A palladium catalyzed regioselective synthesis of 6-aryl uracils via oxidative Heck reaction (C–H bond functionalization) of uracils and arylboronic acids is reported. The method is simple, atom-economical, and high yielding.

  据报道，钯通过尿嘧啶和芳基硼酸的氧化Heck反应（CH键功能化）催化6-芳基尿嘧啶的区域选择性合成。该方法简单，原子经济且产率高。