罗拉吡坦中间体 | 205654-80-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 罗拉吡坦中间体
• 英文名称: oxazolidinone
• 英文别名: benzyl (2R,4S)-5-oxo-2,4-diphenyl-oxazolidine-3-carboxylate；(2R,4S)-3-Cbz-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidin-5-one；(2R,4S)-2,4-Diphenyl-5-oxooxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (2R,4S)-5-oxo-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 205654-80-4
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: VUHAXUDTXAGDSL-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗拉吡坦中间体 在 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 罗拉吡坦中间体1
  参考文献：
  名称：

  JP5823476

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 罗拉吡坦中间体
  参考文献：
  名称：

  New Methodology for the Synthesis of a,a-Dialkylamino Acids Using the "Self-Regeneration of Stereocenters" Method: a-Ethyl-a-phenylglycine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s83

文献信息

• Process and Intermediates for the Synthesis of 8-[-methyl]-8-phenyl-1,7-diaza-spiro[4.5]decan-2-one Compounds
  申请人：OPKO Health, Inc.

  公开号：US20140031549A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  This application discloses a novel process to synthesize 8-[1-(3,5-Bis-(trifluoromethyl)phenyl)-ethoxy}-methyl]-8-phenyl-1,7-diaza-spiro[4.5]decan-2-one compounds, which may be used, for example, as NK-1 inhibitor compounds in pharmaceutical preparations, intermediates useful in said process, and processes for preparing said intermediates; also disclosed is a process for removal of metals from N-heterocyclic carbine metal complexes.

  这项申请披露了一种合成8-[1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-乙氧基}-甲基]-8-苯基-1,7-二氮杂螺[4.5]癸烷-2-酮化合物的新工艺，该化合物可以用作制药制剂中的NK-1抑制剂化合物，以及在该工艺中有用的中间体和制备该中间体的工艺；同时还披露了一种从N-杂环卡宾金属配合物中去除金属的工艺。
• 一种(2R，4S)-3-Cbz-2，4-二苯基-1，3-恶唑 烷-5-酮的制备方法
  申请人：叶海伟

  公开号：CN105367510B

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明涉及一种(2R，4S)‑3‑Cbz‑2，4‑二苯基‑1，3‑恶唑烷‑5‑酮的制备方法，属于药物中间体合成技术领域。解决的问题是如何实现无需采用乙醚溶剂，且又能够提高反应的效率和收率，提供一种(2R，4S)‑3‑Cbz‑2，4‑二苯基‑1，3‑恶唑烷‑5‑酮的制备方法，该方法包括使原料N‑Cbz‑L‑苯甘氨酸与苯甲醛二甲缩醛在催化剂三氟化硼乙醚中进行缩合反应，缩合反应结束后，得到相应的罗拉匹坦中间体式Ⅰ化合物。本发明无需外加溶剂，又能够使反应更高效的进行，提高了反应效率和保证了产物收率，收率能够达到89％以上。
• A novel [5.2.1]bicyclic amine is a potent analgesic without µ opioid activity
  作者：Tetsuji Noguchi、Yuma Umezaki、Rieko Takano、Teppei Fujimoto、Yuki Domon、Kazufumi Kubota、Kenjiro Ueda、Yumi Kawase、Koichi Yabe、Miki Yokoyama、Kousei Shimada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127790

  日期：2021.3

  6-benzodiazonine (DS21980956: 4-(R)) as a novel [5.2.1]bicyclic basic compound. The scaffold was inspired by fentanyl or pethidine, which possess potent analgesic activities. DS21980956 had potent analgesic activity in the mouse acetic acid writhing test or tail flick test without agonistic activity at the µ opioid receptor (MOR). The mechanism of analgesic action of DS21980956 was considered to differ from a

  我们将 ( 5R )-6-methyl-5-phenyl-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2,5- methano -2,6-benzodiazonine ( DS21980956 : 4 -( R ))鉴定为新型[5.2.1]双环碱性化合物。该支架的灵感来自芬太尼或哌替啶，它们具有有效的镇痛活性。DS21980956在小鼠醋酸扭体试验或甩尾试验中具有强效镇痛活性，但对 µ 阿片受体 (MOR) 没有激动活性。DS21980956的镇痛作用机制被认为不同于偏向配体，例如 TRV-130 ( 3 , oliceridine)。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF 8-[-METHYL]-8-PHENYL-1,7-DIAZA-SPIRO[4.5]DECAN-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：Mergelsberg Ingrid

  公开号：US20100087426A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  This application discloses a novel process to synthesize 8-[1-(3,5-Bis-(trifluoromethyl)phenyl)-ethoxy}-methyl]-8-phenyl-1,7-diaza-spiro[4.5]decan-2-one compounds, which may be used, for example, as NK-1 inhibitor compounds in pharmaceutical preparations.

  本申请公开了一种合成8-[1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-乙氧基}-甲基]-8-苯基-1,7-二氮杂螺[4.5]癸-2-酮化合物的新工艺，该化合物可用于制备药物制剂中的NK-1抑制剂化合物。
• 用于防治肿瘤化疗的医药中间体的制备方法
  申请人：成都百特万合医药科技有限公司

  公开号：CN106967000B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种罗拉吡坦中间体化合物3的制备方法，包括以下步骤：S1、采用化合物1经缩合反应制备化合物2，利用步骤S1中的化合物2经过还原反应制备化合物3，本发明产品产率高、纯度高、生产安全，适合工业大规模生产。化合物1、化合物2、化合物3的结构式如下：、、。