(2R,6R)-2-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-2,6-dimethylcyclohexan-1-one | 489438-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-2-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-2,6-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 489438-06-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S
• 分子量: 294.415
• InChiKey: ZFCCFVSEISDSJC-CZUORRHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 、 苯基乙烯基亚砜 在 lithium diisopropyl amide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以41.5%的产率得到(2RS,6SR)-2,6-dimethyl-2-[2'-(phenylsulfonyl)ethyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  双环[n.4.0]链烷醇的一锅法合成的扩展；取代双环[n.4.0]烷醇形成的范围和限制的指示

  摘要：

  获得了新型双环[n.2.0]alkan-1-ols，在六元环的C6桥头和C2位置加入甲基取代，在五元环的C2位置加入甲基取代。在这些位置存在或不存在基团对观察到的主要立体化学异构体的偏好有影响。当酮受阻（樟脑）和烯醇化物中存在共轭时，观察到环化方法的潜在局限性。相比之下，另一个官能团，如 1,4-环己二酮单乙烯缩酮 24 所示，可以结合到双环[4.2.0]octan-1-ol 中，缩酮基团转化为酮，如在 28 中，不破坏双环[4.2.0]辛-l-醇环。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861830

文献信息

• Extension of a One-Pot Synthesis of Bicyclo[n.4.0]alkanols; Indications of Scope and Limitations for Formation of Substituted Bicyclo[n.4.0]alkanols
  作者：Wendy Loughlin、Michelle McCleary

  DOI：10.1055/s-2005-861830

  日期：——

  ketone was hindered (camphor), and where conjugation was present in the enolate. By contrast, another functional group, as illustrated with 1,4-cyclohexanedione mono-ethylene ketal 24, can be incorporated in the bi-cyclo[4.2.0]octan-1-ol, and the ketal group converted to a ketone, as in 28, without disrupting the bicyclo[4.2.0]octan-l-ol ring.

  获得了新型双环[n.2.0]alkan-1-ols，在六元环的C6桥头和C2位置加入甲基取代，在五元环的C2位置加入甲基取代。在这些位置存在或不存在基团对观察到的主要立体化学异构体的偏好有影响。当酮受阻（樟脑）和烯醇化物中存在共轭时，观察到环化方法的潜在局限性。相比之下，另一个官能团，如 1,4-环己二酮单乙烯缩酮 24 所示，可以结合到双环[4.2.0]octan-1-ol 中，缩酮基团转化为酮，如在 28 中，不破坏双环[4.2.0]辛-l-醇环。