4-t-butyl-1-(methoxycarbonyl)cyclohexene | 22173-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-t-butyl-1-(methoxycarbonyl)cyclohexene
• 英文别名: methyl 4-t-butylcyclohex-1-enecarboxylate；methyl 4-tert-butylcyclohex-1-enecarboxylate；4-tert-butyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid methyl ester；4-t.-Butylcyclohexencarbonsaeuremethylester；4-Tert-butyl-cyclohexene-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-tert-butylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 22173-19-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: BSCDTCHUFJCJOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-t-butyl-1-(methoxycarbonyl)cyclohexene 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到methyl 4-tert-butylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Matteis, Cristina I. De; Utley, James H. P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 6, p. 879 - 883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-1-hydroxy-cyclohexanecarbonitrile 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 生成 4-t-butyl-1-(methoxycarbonyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of carbanions. XXV. Reaction of various organocopper reagents with .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00962a016

文献信息

• Palladium-Catalyzed Visible-Light-Driven Carboxylation of Aryl and Alkenyl Triflates by Using Photoredox Catalysts
  作者：Katsuya Shimomaki、Tomoya Nakajima、Joaquim Caner、Naoyuki Toriumi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01340

  日期：2019.6.21

  A visible-light-driven carboxylation of aryl and alkenyl triflates with CO2 is developed by using a combination of Pd and photoredox catalysts. This reaction proceeds under mild conditions and can be applied to a wide range of substrates including acyclic alkenyl triflates.

  通过使用Pd和光氧化还原催化剂的组合，可见光驱动的芳基和烯基三氟甲磺酸酯与CO 2的羧化反应。该反应在温和的条件下进行，可用于多种底物，包括无环烯基三氟甲磺酸酯。
• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. X. An Improved Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from Carbonyl Compounds with Carbon Homologation through α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Masayuki Itoh、Teruhiko Ohara、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.1839

  日期：1987.5

  derived from ketones and chloromethyl phenyl sulfoxide or 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with lithium perchlorate in the presence of tributylphosphine oxide in toluene at 110 °C for about 1–3 h gave α,β-unsaturated aldehydes or α,β-unsaturated ketones in high yields. In contrast to these results, the α,β-epoxy sulfoxides derived from aldehydes did not give the desired α,β-unsaturated ketones. In this

  在三丁基氧化膦的存在下，在甲苯中，在 110 °C 的条件下，用高氯酸锂处理衍生自酮和氯甲基苯亚砜或 1-氯烷基苯亚砜的 α,β-环氧亚砜约 1-3 小时，得到 α,β-不饱和醛或高产率的 α,β-不饱和酮。与这些结果相反，衍生自醛的 α,β-环氧亚砜没有得到所需的 α,β-不饱和酮。在这种情况下，用苯硫醇和间氯过苯甲酸依次处理 α,β-环氧亚砜，得到 α-苯基亚磺酰化酮，将其在 110°C 的甲苯中加热，以良好的总产率得到所需的烯酮。通过该方法获得的α,β-不饱和醛的氧化以高产率得到α,β-不饱和羧酸。
• Reactions of vinylsilanes with lewis acid-activated iodosylbenzene: stereospecific syntheses of vinyliodonium tetrafluoroborates and their reactions as highly activated vinyl halides
  作者：Masahito Ochiai、Kenzo Sumi、Yoshikazu Takaoka、Munetaka Kunishima、Yoshimitsu Nagao、Motoo Shiro、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86659-x

  日期：1988.1

  salts behave like the highly activated species of vinyl iodides due to the high leaving ability of the iodine(III) substituents. Thus, a variety of substituted olefins including α-cyano and α-nitro olefins, vinyl sulfides, vinyl halides, and α,β-unsaturated esters, were synthesized from under mild conditions. A ligand coupling mechanism via the formation of 10-I-3 intermediate containing a copper(III)

  烯基（苯基）碘化四氟硼酸酯是通过烯基硅烷与碘基苯和三氟化硼-二乙醚或四氟硼酸三乙基氧鎓反应而合成的。反应立体定向进行，保留了α-环糊精的结构。（4-叔丁基环己烯基）苯基碘鎓四氟硼酸盐（）的X射线衍射分析显示，T形排列扭曲的高离子结构。由于碘（III）取代基的高离去能力，碘鎓盐的行为类似于高度活化的乙烯基碘。因此，合成了包括α-氰基和α-硝基烯烃，乙烯基硫化物，乙烯基卤化物和α，β-不饱和酯在内的各种取代烯烃。在温和的条件下。提出了通过形成含有铜（III）配体的10-I-3中间体的配体偶联机理，以用亲核试剂取代。
• Palladium catalyzed carbonylations of alkenyl halides with formic acid to get corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids and esters
  作者：Brigitta Bartal、Gábor Mikle、László Kollár、Péter Pongrácz

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.12.026

  日期：2019.4

  Palladium-catalysed carbonylation reactions have been developed in the presence of formic acid as carbon monoxide source. α,β-Unsaturated carboxylic acids and esters were synthesized by the transformation of alkenyl halides in moderate to good yields. The selection of the base proved to be crucial regarding the reaction outcome. A set of various substrates were proven under optimised reaction conditions

  在甲酸作为一氧化碳源的情况下，已经开发了钯催化的羰基化反应。α，β-不饱和羧酸和酯是通过链烯基卤化物以中等到良好的产率合成的。事实证明，选择碱对于反应结果至关重要。在优化的反应条件下证明了一组各种底物。与脂族醇相比，酚作为O-亲核试剂表现出出色的反应性。
• Vinyliodonium salts : their stereospecific synthesis and reactions as the activated vinyl halides
  作者：Masahito Ochiai、Kenzo Sumi、Yoshimitsu Nagao、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95096-2

  日期：1985.1

  vinylsilanes by the reaction with iodosylbenzene and triethyloxonium tetrafluoroborate. The reaction occurs stereospecifically with retention of configuration. Vinyliodonium salts are highly effective as the activated species of vinyl iodides. Thus, a variety of substituted olefins including α-cyano and α-nitro olefins, vinyl sulfides, vinyl halides, and α,β-unsaturated esters, were prepared from under mild

  乙烯基碘鎓盐是通过乙烯基硅烷与碘代苯和四氟硼酸三乙基氧鎓反应而合成的。该反应立体定向地发生且保留构型。乙烯基碘鎓盐作为乙烯基碘化物的活化物种非常有效。因此，在温和的反应条件下制备了各种取代的烯烃，包括α-氰基和α-硝基烯烃，乙烯基硫化物，乙烯基卤化物和α，β-不饱和酯。