2-((4-methoxyphenyl)thio)thiophene | 99845-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)thio)thiophene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(2-thienylthio)benzene；2-(4-methoxyphenyl)sulfanylthiophene
• CAS: 99845-92-8
• 化学式: C₁₁H₁₀OS₂
• 分子量: 222.332
• InChiKey: ZFGQRWUDFLQQHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)thio)thiophene 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以93%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  固定在磁性纳米粒子表面的三溴化物改性三（三嗪-三胺）：一种用于硫化物氧化和硫醇氧化偶联的多功能高活性催化剂

  摘要：

  摘要 在本文中，我们展示了三溴化物在用 N 2 ,N4,N 6 -三(氨基甲基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺修饰的二氧化硅包覆的磁性纳米粒子表面异质化 [Fe 3 O 4 @SiO 2 -tris(triazine-triamine)-Br 3 ] 是一种新型高效的可重复使用的纳米催化剂，用于使用过氧化氢作为绿色氧化剂将硫化物氧化为亚砜以及将硫醇氧化偶联为二硫化物。制备的 Fe 3 O 4 @SiO 2 -tris(triazine-triamine)-Br 3的结构通过一系列光谱技术表征，包括 FT-IR 光谱、SEM、TEM、EDX、VSM、XRD 和 TGA 技术。TEM 和 SEM 分析证实，典型的二氧化硅壳厚度估计约为 20 nm。回收研究表明，Fe 3 O 4 @SiO 2 -tris(triazine-triamine)-Br 3可以通过简单的磁分离轻松回收，并且可以回收至少

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2116636
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 锰 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三甲基乙酸酐 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)thio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  镍催化羧酸的脱羰作用和芳族二硫属化物的裂解，锻造CS（Se）键

  摘要：

  通过镍催化的羧酸和芳基二卤化碳的羰基脱羰反应，为一锅法建立C-S（Se）键开发了一种实用的协议。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100115

文献信息

• Electrochemical Thiolation and Borylation of Arylazo Sulfones with Thiols and B ₂ pin ₂
  作者：Rongkang Wang、Fangming Chen、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.202001518

  日期：2021.3.29

  arylazo sulfones were used as radical precursors for carbon‐heteroatom bond formation under electrochemical conditions. Moreover, the scalability of this approach was evaluated by performing the electrochemical thiolation and borylation of arylazo sulfones with thiols and B2pin2 on a gram scale. This protocol not only avoided the use of stoichiometric oxidants, metal catalysts, activating agents and

  已经开发了一种有效的各种不对称硫醚和芳基硼酸酯的电化学合成方法。台式稳定的芳基偶氮砜被用作在电化学条件下形成碳-杂原子键的自由基前体。此外，该方法的可扩展性是通过以克为单位对芳基偶氮砜与硫醇和B 2 pin 2进行电化学巯基化和硼化来评估的。该方案不仅避免了使用化学计量的氧化剂，金属催化剂，活化剂，甚至添加了碱，而且还表现出良好的官能团耐受性。
• Visible-light-promoted synthesis of diaryl sulfides under air
  作者：Boseok Hong、Juyoung Lee、Anna Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.006

  日期：2017.7

  A convergent, organocatalytic visible-light-mediated process for the synthesis of diaryl sulfides has been developed. A broad range of aryl thiols reacted with various aryl diazonium salts in the presence of eosin Y under air atmosphere to afford the desired diaryl sulfides in high yields. This novel and environmentally friendly method provides an alternative route to established synthetic approaches

  已经开发了一种收敛的，有机催化的可见光介导的合成二芳基硫的方法。在曙红Y存在下，在空气气氛下，各种各样的芳基硫醇与各种芳基重氮盐反应，以高收率得到所需的二芳基硫醚。这种新颖且环保的方法为建立合成方法提供了另一种途径。
• Ligand-Free Copper(I)-Mediated Cross-Coupling Reactions of Organostannanes with Sulfur Electrophiles
  作者：Feng Zhu、Zhenhao Chen、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01399

  日期：2020.9.18

  the cross-coupling of C–S bond is a highly attractive area of research due to the prevalence of aryl thioether in bioactive natural products, functional materials, agrochemicals, and pharmaceutically active compounds. Herein, we report a ligand-free Cu(I) mediated electrophilic thiolation of organostannanes with sulfur electrophiles. A selective transfer of alkyl groups was achieved in reactions with

  由于芳基硫醚在生物活性天然产物，功能材料，农用化学品和药物活性化合物中的普遍存在，因此通过C–S键的交叉偶联合成芳基硫醚是一个非常有吸引力的研究领域。在这里，我们报道了有机锡与硫亲电体的无配体的Cu（I）介导的亲电硫醇化反应。在与烷基氨基甲酸酯反应得到拥挤的硫醚的反应中实现了烷基的选择性转移。这项研究提供了访问二芳基和芳基烷基硫醚的统一方法，并在后期修饰的背景下得到了证明。
• Cu-catalysed Chan–Lam synthesis of unsymmetrical aryl chalcogenides under aqueous micellar conditions
  作者：Nan Sun、Kai Zheng、Mingqiang Zhang、Guowen Zheng、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/d3gc00051f

  日期：——

  A mild Cu-catalysed Chan–Lam protocol has been developed for the synthesis of unsymmetrical aryl chalcogenides, including selenides and sulfides, in an aqueous micellar medium. The catalytic system consists of a CuBr catalyst, a PEG2000-functionalized pyridine triazole water-soluble ligand, a sodium dodecyl sulfate surfactant, and air as the terminal oxidant. A diverse variety of diorganyl diselenides/disulfides

  已开发出一种温和的 Cu 催化 Chan-Lam 方案，用于在水性胶束介质中合成不对称芳基硫族化物，包括硒化物和硫化物。该催化体系由CuBr催化剂、PEG2000功能化的吡啶三唑水溶性配体、十二烷基硫酸钠表面活性剂和作为末端氧化剂的空气组成。多种多样的二有机基二硒化物/二硫化物可以在环境温度下在水中与各种芳基、杂芳基和苯乙烯基硼酸偶联，以良好到极好的产率提供相应的芳基硫族化物产物。通过隔离产品后用甲基叔丁基醚萃取后，剩余的水相可以通过在每个后续循环中加入额外的一半催化量的 CuBr 至少循环七次。UV-VIS 光谱研究表明，十二烷基硫酸钠使疏水性二有机基二硒化物/二硫化物和亲水性芳基硼酸具有水溶性。透射电子显微镜研究表明，在反应条件下形成了大量直径为 31.9 ± 8.7 nm（用于合成硒化物）和 26.6 ± 5.0 nm（用于合成硫化物）的纳米胶束。
• Thien-2-yl methylurea derivatives as leukotriene inhibitors
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0459748A2

  公开（公告）日：1991-12-04

  A pharmaceutical compound of the formula in which R¹ is halo-C₁₋₁₀ alkyl, C₁₋₁₀ alkylthio, halo-C₁₋₁₀ alkylthio or optionally substituted phenylthio, R² is hydrogen or C₁₋₄ alkyl, R³ and R⁴ are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl, and X is oxygen or sulphur; and salts thereof.

  一种药物化合物，其化学式为 其中 R¹ 是卤代-₁₋₁₀ 烷基、C₁₋₁₀ 烷硫基、卤代-₁₋₁₀ 烷硫基或任选取代的苯硫基、R² 是氢或 C₁₋₄ 烷基，R³ 和 R⁴ 分别是氢或 C₁₋₄ 烷基，X 是氧或硫；及其盐类。