5-(3-Bromo-5-nitro-phenyl)-1-methyl-1H-tetrazole | 675122-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-Bromo-5-nitro-phenyl)-1-methyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(3-bromo-5-nitrophenyl)-1-methyl-1H-tetraazole；5-(3-Bromo-5-nitrophenyl)-1-methyl-1H-tetrazole；3-bromo-5-nitrophenyl-1-methyl-1H-tetrazole；5-(3-bromo-5-nitrophenyl)-1-methyltetrazole
• CAS: 675122-46-0
• 化学式: C₈H₆BrN₅O₂
• 分子量: 284.072
• InChiKey: DBXNGDOKRFQCAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Bromo-5-nitro-phenyl)-1-methyl-1H-tetrazole 在 palladium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 N-((1R,2S)-3-{cyclohexyl[3-(4-fluorophenyl)propyl]amino}-2-hydroxy-1-methylpropyl)-N'-[3-ethyl-5-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-UREIDOALKYL-AMINO COMPOUNDS AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] COMPOSES DE N-UREIDOALKYL-AMINO EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DE RECEPTEURS DE LA CHIMIOKINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005048932A3
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸酐 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5-(3-Bromo-5-nitro-phenyl)-1-methyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-UREIDOALKYL-AMINO COMPOUNDS AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] COMPOSES DE N-UREIDOALKYL-AMINO EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DE RECEPTEURS DE LA CHIMIOKINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005048932A3

文献信息

• Substituted fused bicyclic amines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Batt G. Douglas

  公开号：US20050197373A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (Ia) and (Ib): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5 ′, R 6 , a, b, c, d, and u are as defined herein. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis using said modulators are disclosed.

  本申请描述了公式(Ia)和(Ib)的CCR3调节剂，或其药用盐形式，其中Z、R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6、a、b、c、d和u的定义如本文所述。此外，还公开了利用这些调节剂治疗和预防哮喘和过敏疾病等炎症性疾病，以及类风湿关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理的方法。
• N-substituted heterocyclic amines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20040067935A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present application describes modulators of chemokine receptors of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了化学式(I)的趋化因子受体调节剂或其药用盐形式，可用于预防哮喘和其他过敏性疾病。
• PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20100204208A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  This disclosure concerns compounds which are useful as inhibitors of protein kinase C (PKC) and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  这项披露涉及作为蛋白激酶C（PKC）抑制剂有用的化合物，因此可用于治疗通过PKC活性介导或维持的各种疾病和疾病。该披露还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• SUBSTITUTED PIPERIDINES AS CCR3 ANTAGONISTS
  申请人：GRUNDL Marc

  公开号：US20100261687A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Object of the present invention are novel substituted compounds of the formula 1, wherein A, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined as in the description. Another object of the present invention is to provide antagonists of CCR3, more particularly to provide pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of at least one of the compounds of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明的对象是公式1的新型取代化合物，其中A、R1、R2、R3和R4的定义如描述中所述。本发明的另一个对象是提供CCR3的拮抗剂，更具体地提供包含药用可接受载体和本发明化合物中至少一种或其药用可接受盐的治疗有效量的药物组合物。
• From rigid cyclic templates to conformationally stabilized acyclic scaffolds. Part I: The discovery of CCR3 antagonist development candidate BMS-639623 with picomolar inhibition potency against eosinophil chemotaxis
  作者：Joseph B. Santella、Daniel S. Gardner、Wenqing Yao、Chongsheng Shi、Prabhakar Reddy、Andrew J. Tebben、George V. DeLucca、Dean A. Wacker、Paul S. Watson、Patricia K. Welch、Eric A. Wadman、Paul Davies、Kimberly A. Solomon、Dani M. Graden、Swamy Yeleswaram、Sandhya Mandlekar、Ilona Kariv、Carl P. Decicco、Soo S. Ko、Percy H. Carter、John V. Duncia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.067

  日期：2008.1

  Conformational analysis of trans-1,2-disubstituted cyclohexane CCR3 antagonist 2 revealed that the cyclohexane linker could be replaced by an acyclic syn-alpha-methyl-beta-hydroxypropyl linker. Synthesis and biological evaluation of mono- and disubstituted propyl linkers support this conformational correlation. It was also found that the alpha-methyl group to the urea lowered protein binding and that

  反式1,2-二取代的环己烷CCR3拮抗剂2的构象分析表明，环己烷接头可被无环的顺式α-甲基-β-羟丙基接头取代。单取代和双取代丙基连接基的合成和生物学评估支持这种构象相关性。还发现与尿素的α-甲基降低了蛋白结合，而β-羟基降低了对CYP2D6的亲和力。从头算计算表明，α-甲基基团控制着分子内三个关键功能的空间取向。具有嗜酸性粒细胞趋化性IC（50）= 38 pM的α-甲基-β-羟丙基尿素31被选择进入临床治疗哮喘的研究。