methyl 3,7-dibromo-5,5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine | 1228186-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3,7-dibromo-5,5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 3,5-dibromo-8-(4-methoxyphenyl)fluoroboranedipyrrole；3,5-dibromo-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；3,7-Dibromo-5,5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-5H-dipyrrolo[1,2-C:2',1'-F][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；4,12-dibromo-2,2-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1228186-20-6
• 化学式: C₁₆H₁₁BBr₂F₂N₂O
• 分子量: 455.892
• InChiKey: AJENOTYRTBQNFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,7-dibromo-5,5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine 在 sodium iodide 作用下， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,5-二碘-BODIPYs 通过协同双芳族芬克尔斯坦反应的合成和反应性

  摘要：

  3,5-二碘-8-芳基-BODIPYs 由相应的 3,5-二氯-和 3,5-二溴-同系物通过双芳族芬克尔斯坦反应与 NaI 在回流丙腈中制备，产率从 51% 到 100%。观察到 3,5-二溴-BODIPYs (ArBr > ArCl) 的速率增强，表明这种转化有协同的 S N Ar 机制。由此形成的 3,5-二碘-BODIPYs 被作为 Migita-Kosugi-Stille、Mizoroki-Heck、Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 反应中的偶联伙伴进行检查，为复杂的 BODIPY 结构提供了途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03317
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)二吡咯甲烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3,7-dibromo-5,5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  3- / 3,5-吡咯取代的BODIPY衍生物及其光物理和电化学研究

  摘要：

  上的3-溴/ 3,5-二溴-4,4'-二氟-8-（芳基）-4-硼-3a，4a-二氮杂-s-引达省（BODIPY）亲核取代，取代有茴香基或噻吩基在内消旋位置，用纯吡咯，得到单和二取代的吡咯BODIPYs 1 - 4丰产。这些BODIPYs发生了大的红移，最大吸收峰（581–682 nm）高达〜180 nm，最大荧光峰（606–695 nm）。研究了在不同溶剂中的吸收和荧光性质，以比较单取代和双取代对BODIPY的影响。使用Lippert-Mataga方程预测单取代的BODIPY的强极化。进行了电化学研究以发现氧化电位并计算了HOMO能级。的理论研究1 - 4提供对电子密度分布的洞察在1 - 4。相关的理论和实验在不同溶剂中的光物理研究，以发现取代基对BODIPY的影响。 从光物理，电化学和DFT研究中推断，与未取代的双吡咯取代的BODIPY相比，单吡咯取代的BODIPY显示出增强的电荷转移行为。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1134-9

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of 3,5-Bis(oxopyridinyl)- and 3,5-Bis(pyridinyloxy)-Substituted Boron-Dipyrromethenes
  作者：Tamanna K. Khan、M. Rajeswara Rao、M. Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200901460

  日期：2010.4

  meso-aryl and meso-furyl borondipyrromethenes (BODIPYs) resulted in the formation of the corresponding 3,5-bis(oxopyridinyl)-BODIPYs and 3,5-bis-(pyridinyloxy)-BODIPYs in decent yields. The effect of a pyridone versus an oxypyridine at the 3- and 5-positions on the spectral, electrochemical and photophysical properties were studied as a function of solvent. The 3,5-bis(oxopyridinyl)-BODIPYs exhibit broad, red-shifted

  2-、3-和 4-羟基吡啶与 3,5-二溴内消旋芳基和内消旋呋喃基硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 的亲核取代反应导致形成相应的 3,5-双(氧代吡啶基)-BODIPY 和3,5-双-（吡啶基氧基）-BODIPY 的产率不错。作为溶剂的函数，研究了在 3 位和 5 位的吡啶酮与氧吡啶对光谱、电化学和光物理性质的影响。与 3,5-双（吡啶氧基）-BODIPY 相比，3,5-双（氧代吡啶基）-BODIPY 表现出广泛的红移吸收和发射带，降低了量子产率和寿命，显示出较大的斯托克斯位移和更容易还原。
• Photostable BODIPY-based molecule with simultaneous type I and type II photosensitization for selective photodynamic cancer therapy
  作者：Yen-Chih Lai、Cheng-Chung Chang

  DOI：10.1039/c3tb21547d

  日期：——

  class of photostable, efficient photosensitizers based on boron-dipyrromethene (BODIPY) derivatives that can generate singlet oxygen and superoxide simultaneously under irradiation. First, we report the synthesis and design of how to control the generation of a specifically substituted position of BODIPY. Second, after biologically evaluating the uptake, localization and phototoxicity in cell lines,

  我们介绍一种基于硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）衍生物的新型光稳定，高效的光敏剂，该衍生物在辐照下可同时产生单态氧和超氧化物。首先，我们报告了如何控制BODIPY特定取代位置的生成的合成和设计。其次，在生物学评估了细胞系的摄取，定位和光毒性之后，我们得出结论，2,6-二苯甲醚取代的BODIPY是一种潜在的选择性光动力疗法候选物，因为它对癌细胞的光损伤比在没有明显黑暗的正常细胞中更有效。毒性。
• Development of a Ratiometric Fluorescent Probe with Two ­Reactive Sulfoxides for Monitoring the Activity of Methionine Sulfoxide Reductase A
  作者：Jiří Míšek、Nikolai Makukhin、Vladimír Nosek

  DOI：10.1055/s-0036-1591888

  日期：2018.2

  oxidation of methionine side chains in proteins is a process that affects the functions of many proteins. One of the key regulators of this signaling is the enzyme methionine sulfoxide reductase A (MsrA). MsrA is implicated in a number of diseases, but detailed understanding of its function is hindered by the lack of tools for monitoring the enzyme’s activity. We have designed and synthesized a probe named

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 蛋白质中蛋氨酸侧链的生物氧化是影响许多蛋白质功能的过程。该信号的关键调节剂之一是甲硫氨酸亚砜还原酶A（MsrA）。MsrA与许多疾病有关，但是由于缺乏监测酶活性的工具，阻碍了对其功能的详细了解。我们已经设计并合成了一种名为（S，S）-Sulfox-2的探针，该探针基于BODIPY荧光团，并且配备了两个定义立体化学的手性亚砜单元。（S，S）-Sulfox-2被显示对MsrA高度敏感，并通过荧光分布的显着变化来追踪MsrA活性。 蛋白质中蛋氨酸侧链的生物氧化是影响许多蛋白质功能的过程。该信号的关键调节剂之一是甲硫氨酸亚砜还原酶A（MsrA）。MsrA与许多疾病有关，但是由于缺乏监测酶活性的工具，阻碍了对其功能的详细了解。我们已经设计并合成了一种名为（S，S）-Sulfox-2的探针，该探针基于BODIPY荧光团，
• Synthesis and Unique Optical Properties of Selenophenyl BODIPYs and Their Linear Oligomers
  作者：Daisuke Taguchi、Takashi Nakamura、Hiroaki Horiuchi、Makoto Saikawa、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00782

  日期：2018.5.4

  A series of selenophene-substituted boron-dipyrrin (BODIPY) monomers and selenophene-linked BODIPY oligomers was synthesized. The synthesized BODIPYs show good absorption/emission properties in the red to near-infrared region. Furthermore, some of the selenophenyl BODIPYs are not only useful fluorophores but also good photosensitizers to produce singlet oxygen.

  合成了一系列硒烯取代的硼联吡啶（BODIPY）单体和硒烯连接的BODIPY低聚物。合成的BODIPY在红色至近红外区域显示出良好的吸收/发射特性。此外，一些硒代苯BODIPYs不仅是有用的荧光团，而且还是产生单线态氧的良好光敏剂。
• Red-emitting fluorogenic BODIPY-tetrazine probes for biological imaging
  作者：Lei Chen、Fei Li、Yan Li、Jun Yang、Yongjun Li、Bin He

  DOI：10.1039/d1cc05863k

  日期：——

  A series of new BODIPY-tetrazine derivatives have been developed with a twist intramolecular charge transfer (TICT) state in polar solvents, which is an electron transfer process that occurs upon photoexcitation in a molecule that usually consists of an electron donor and acceptor linked by a single bond. Among them, the BODIPY-tetrazine derivative 6i was stable towards long-term storage and red-emitting

  已经开发了一系列新的 BODIPY-四嗪衍生物，在极性溶剂中具有扭曲的分子内电荷转移 (TICT) 状态，这是一种电子转移过程，发生在分子中光激发时，分子通常由电子供体和受体连接，通过单键。其中，BODIPY-四嗪衍生物6i对长期储存稳定，具有优异的发红光性能，并进一步用于哺乳动物细胞中反式环辛烯标记的脂质和癌细胞中环丙烯标记的糖的成像。洗涤条件。