吩噁嗪酮-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 101490-85-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 吩噁嗪酮-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 吩恶嗪酮-Β-D-葡糖糖苷
• 英文名称: resorufin β-D-glucopyranoside
• 英文别名: resorufin O-β-D-glucoside；3-Oxo-3H-phenoxazin-7-yl beta-D-glucopyranoside；7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenoxazin-3-one
• CAS: 101490-85-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₈
• mdl: MFCD00037662
• 分子量: 375.335
• InChiKey: QULZFZMEBOATFS-UYTYNIKBSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220℃ (decomposition)
• 沸点：
  651.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMF中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

SDS

1.1 产品标识符
: Resorufin β-D-glucopyranOSide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Phenoxazone 7-(β-D-glucopyranOSide)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Phenoxazone 7-(β-D-glucopyranOSide)
别名
: C18H17NO8
分子式
: 375.33 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 272 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吩噁嗪酮-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium taurocholate 、 Cryptococcus neoformans sterylglucosidase 1 、 柠檬酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 试卤灵
  参考文献：
  名称：

  新型隐球菌甾基葡萄糖苷酶的结构和抑制作用以开发抗真菌剂

  摘要：

  病原真菌对医疗保健的负担很重，需要新的治疗方法。在这里，我们开发了真菌特异性酶甾醇葡萄糖苷酶 1 (Sgl1) 作为治疗靶点。Sgl1 将免疫调节性糖脂麦角甾醇 3β-D-葡萄糖苷转化为麦角甾醇和葡萄糖。此前，我们发现致病性真菌新型隐球菌( Cn ) 中 Sgl1 的遗传缺失导致麦角甾醇 3β-D-葡萄糖苷积累，使Cn无致病性，并免疫小鼠免受野生型Cn的继发感染，即使在CD4+ T 细胞缺乏症。在这里，我们公开了两种不同的化学类别，它们在体外和Cn中抑制 Sgl1 功能细胞。Sgl1 的药理抑制作用表型复制Cn Δsgl1突变体的生长缺陷，并防止野生型Cn在感染小鼠模型中传播到大脑。Sgl1 单独和抑制剂的晶体结构解释了 Sgl1 的底物特异性并使靶向 Sgl1 的抗真菌剂的合理设计成为可能。

  DOI：

  10.1038/s41467-021-26163-5
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-3H-phenoxazin-3-one sodium salt 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 吩噁嗪酮-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Glycosides having chromophores as substrates for sensitive enzyme analysis. II. Synthesis of phenolindophenyl-.BETA.-D-glucopyranosides having an electron-withdrawing substituent as substrates for .BETA.-glucosidase.

  摘要：

  通过两条途径合成了五种葡萄糖苷：罗丹明基（1）、罗沙朱林基（2）、N-氧化苯酚吲哚苯基（3）、苯酚吲哚-3'-氟苯基（4）和苯酚吲哚-3'-氮苯基-β-D-葡萄糖苷（5）。化合物1、2和3通过直接糖苷化苯酚吲哚苯酚合成。化合物4和5通过4-氨基苯基2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷（11和15）与对苯醌的缩合反应合成。这些葡萄糖苷（1-4）被β-葡萄糖苷酶水解，生成显示出高吸光度（ε : 22000-39000）的蓝色产物，被认为是β-葡萄糖苷酶检测的潜在底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3466

文献信息

• [EN] RESORUFIN DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE RÉSORUFINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS AU STRESS OXYDATIF
  申请人：EDISON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014145118A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Disclosed herein are resorufin derivative compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging.

  本文披露了一种雷索酚衍生物化合物及其使用方法，用于治疗或抑制氧化应激性疾病，包括线粒体疾病、能量处理障碍、神经退行性疾病和衰老疾病。
• Microchip Device for Performing Enzyme Assays
  作者：Andrew G. Hadd、Daniel E. Raymond、John W. Halliwell、Stephen C. Jacobson、J. Michael Ramsey

  DOI：10.1021/ac970192p

  日期：1997.9.1

  An automated enzyme assay was performed within a microfabricated channel network. Precise concentrations of substrate, enzyme, and inhibitor were mixed in nanoliter volumes using electrokinetic flow. Reagent dilution and mixing were controlled by regulating the applied potential at the terminus of each channel, using voltages derived from an equivalent circuit model of the microchip. The enzyme β-galactosidase (β-Gal) was assayed using resorufin β-d-galactopyranoside (RBG), a substrate that is hydrolyzed to resorufin, a fluorescent product. Reaction kinetics were obtained by varying the concentration of substrate on-chip and monitoring the production of resorufin using laser-induced fluorescence. Derived Michaelis−Menten constants compared well between an on-chip and a conventional enzyme assay. Bias in the derived Km and kcat was primarily due to the limited solubility of RBG and the associated lack of measurements at substrate concentrations exceeding the Km. A Ki of 8 μM for the inhibitor phenylethyl β-d-thiogalactoside (PETG) was determined from plots of initial rate versus substrate concentration obtained at three concentrations of PETG. The relative inhibition of β-Gal by lactose, p-hydroxymercuribenzoic acid, and PETG was determined by varying the inhibitor concentration with constant enzyme and substrate concentration. An enzyme assay performed on the microchip within a 20-min period required only 120 pg of enzyme and 7.5 ng of substrate, reducing the amount of reagent consumed by 4 orders of magnitude over a conventional assay.

  在微加工通道网络中进行了自动酶测定。利用电动流动将精确浓度的底物、酶和抑制剂在纳升体积中混合。试剂的稀释和混合是通过调节每个通道末端的外加电位来控制的，外加电位来自微芯片的等效电路模型。使用 resorufin β-d-galactopyranoside (RBG) 对 β-半乳糖苷酶（β-Gal）进行了检测，RBG 是一种底物，会水解成 resorufin（一种荧光产物）。通过改变芯片上底物的浓度并利用激光诱导荧光监测瑞香素的生成，获得了反应动力学。推导出的迈克尔斯-门顿常数在片上酶测定和传统酶测定之间进行了很好的比较。得出的 Km 和 kcat 存在偏差的主要原因是 RBG 的溶解度有限，以及缺乏对超过 Km 的底物浓度的测量。根据在三种浓度的 PETG 下获得的初始速率与底物浓度的关系图，确定抑制剂苯乙基 β-d-硫代半乳糖苷（PETG）的 Ki 为 8 μM。在酶和底物浓度不变的情况下，通过改变抑制剂的浓度，确定了乳糖、对羟基巯基苯甲酸和 PETG 对 β-Gal 的相对抑制作用。在微芯片上进行的酶测定在 20 分钟内只需要 120 pg 的酶和 7.5 ng 的底物，与传统测定相比，试剂消耗量减少了 4 个数量级。
• RESORUFIN DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS
  申请人：EDISON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160039775A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Disclosed herein are resorufin derivative compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging.

  本文披露了一种resorufin衍生物化合物及其使用方法，用于治疗或抑制氧化应激性疾病，包括线粒体疾病、能量处理障碍、神经退行性疾病和衰老疾病。
• A phylogeny-based directed evolution approach to boost the synthetic applications of glycosyltransferases
  作者：Peng Zhang、Yu Ji、Shuaiqi Meng、Zhongyu Li、Dennis Hirtz、Lothar Elling、Ulrich Schwaneberg

  DOI：10.1039/d3gc01259j

  日期：——

  Enzymatic catalysis in mild conditions plays a pivotal role in green chemistry, and the mining and the directed evolution of novel enzymes are crucial for the utilization of efficient biocatalysts. Glycosyltransferases (GTs) hold great promise in the synthesis of many valuable glycosylated products; however the narrow substrate scope and low catalytic efficiency of GTs often limit their broader applications

  温和条件下的酶催化在绿色化学中发挥着关键作用，新型酶的挖掘和定向进化对于高效生物催化剂的利用至关重要。糖基转移酶 (GT) 在许多有价值的糖基化产品的合成中具有广阔的前景；然而GTs的底物范围窄和催化效率低往往限制了其更广泛的应用。GT 的系统发育挖掘和定向进化是生成强大酶的成熟方法。这些已建立的方法的组合被称为 PhyloDirect，通过定向进化将性能优异的酶的鉴定与其工程结合起来，以快速满足生物催化的需求。在此处，我们报告并验证了一种基于系统发育的组合定向进化 (PhyloDirect) 方法，以提高新型 GT BarGT-3 的性能。建立了基于UDP-葡萄糖回收的单GT高通量筛选系统。通过一轮定向进化，获得了一种有前途的变体 I63P/H108G，其催化效率显着提高（对乙酰氨基酚为 28 倍），并增加了对多种具有合成价值的底物（酚、香豆素和类黄酮，高达 5）的转化。 -折叠）。这种
• A comparative molecular dynamics approach guides the tailoring of glycosyltransferases to meet synthetic applications
  作者：Peng Zhang、Shuaiqi Meng、Zhongyu Li、Dennis Hirtz、Lothar Elling、Leilei Zhu、Yu Ji、Ulrich Schwaneberg

  DOI：10.1039/d4gc01508h

  日期：——

  engineering towards the desired direction often requires substantial effort. Herein, we employ a comparative molecular dynamics approach to guide the engineering of GTs to alter their catalytic performances. Through comparing the structural flexibility and site-saturation mutagenesis of two GTs BarGT-1 with narrow substrate scope and BarGT-3 with wide substrate scope, the identified substitution K321P in

  天然产物的特性可能会受到糖基化的显着影响，强调了糖基转移酶（GT）在此过程中的关键作用。追求定制 GT 催化剂以满足糖基化行业的需求符合绿色化学的原则。然而，引导 GT 工程朝着期望的方向发展往往需要付出巨大的努力。在此，我们采用比较分子动力学方法来指导 GT 的工程改造，以改变其催化性能。通过比较窄底物范围的两种GT BarGT-1和宽底物范围的BarGT-3的结构灵活性和位点饱和诱变，在BarGT-1的C-loop 5中鉴定出的取代K321P极大地扩展了底物范围，使其朝着多样化的药学方向发展。有价值的底物，从而催化效率显着提高（例如，4'-和6-羟基黄酮，k cat /K M 分别提高了52倍和244倍）。此外，系统发育分析表明，赖氨酸是 BarGT-1 分支内 GT 中高度保守的残基，其在调节底物范围中的关键作用通过两个新型 GT（BsyGT (K321F) 和 BgoGT (K322W)）中的位点饱和诱变得到了验证。