吩噁嗪酮-β-D-吡喃半乳糖苷 | 95079-19-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 吩噁嗪酮-β-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 试卤灵Β-D-半乳糖吡喃糖苷
• 英文名称: 7-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl) tetrahydro-2H-pyran-2-yl) oxy)-3H-phenoxazin-3-one
• 英文别名: resorufinyl β-D-galactopyranoside；resofurin β-D-galactopyranoside；resorufin β-D-galactopyranoside；resorufin-β-D-galactopiranoside；resorufin-β-D-galactopyranoside；Resorufin galactopyranoside；7-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenoxazin-3-one
• CAS: 95079-19-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₈
• mdl: MFCD00064055
• 分子量: 375.335
• InChiKey: QULZFZMEBOATFS-DISONHOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMF中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Resorufin β-D-galactopyranoside
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H17NO8
分子式
: 375.33 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对光线敏感 充气保存 对湿度敏感 暴露在潮湿中。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 橙色, 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
> 250 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吩噁嗪酮-β-D-吡喃半乳糖苷 在 β-galactosidase-biotin immobilized on microbeads 、 双氧水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 试卤灵
  参考文献：
  名称：

  Measurement of Enzyme Kinetics Using a Continuous-Flow Microfluidic System

  摘要：

  本文描述了一种使用连续流微流体系统测定酶动力学的微分析方法。通过将酶固定在微珠上、将微珠填充到基于芯片的微反应器（体积～1.0 nL）中，并使底物流过填充床上来进行分析。使用 Lilly−Hornby 方程分析数据，并与基于 Michaelis−Menten 方程的传统测量获得的值进行比较。选择所研究的两种不同的酶催化反应，使得底物不发荧光，而产物发荧光。第一个反应涉及辣根过氧化物酶催化的过氧化氢和 N-乙酰基-3,7-二羟基吩恶嗪（复合红）之间的反应，生成荧光试卤灵，第二个反应涉及 β-半乳糖苷酶催化的反应，生成非荧光试卤灵-β-d-吡喃半乳糖苷产生 d-半乳糖和荧光试卤灵。在这两种情况下。基于微流体的方法产生了与标准 Michaelis-Menten 处理相同的结果。连续流方法需要 ∼10 μL 底物溶液和 109 个酶分子。这种方法为快速测定微流体系统中的酶动力学提供了一种新方法，这可能有助于临床诊断、药物发现和筛选。

  DOI：

  10.1021/ac034155b
• 作为产物：
  描述：

  试卤灵 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 吩噁嗪酮-β-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  试卤灵衍生物的区域选择性二氟甲烷磺酰化和三氟甲磺酸化

  摘要：

  本文报道了试卤灵衍生物的区域选择性二氟甲磺酰化或三氟甲磺酸化，其允许以良好收率轻松获得 2-二氟甲磺酰化或三氟甲磺酸化试卤灵衍生物。二氟甲磺酰基的安装显着增加了发色团的​​溶解度并扩大了其斯托克斯位移。与试卤灵对应物相比，基于二氟甲烷磺酰化试卤灵的荧光探针被证明能够以更强的荧光信号对活细胞中的酶活性进行成像。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03192

文献信息

• [EN] RESORUFIN DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE RÉSORUFINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS AU STRESS OXYDATIF
  申请人：EDISON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014145118A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Disclosed herein are resorufin derivative compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging.

  本文披露了一种雷索酚衍生物化合物及其使用方法，用于治疗或抑制氧化应激性疾病，包括线粒体疾病、能量处理障碍、神经退行性疾病和衰老疾病。
• Multiplex analysis of enzyme kinetics and inhibition by droplet microfluidics using picoinjectors
  作者：Staffan L. Sjostrom、Haakan N. Joensson、Helene Andersson Svahn

  DOI：10.1039/c3lc41398e

  日期：——

  Enzyme kinetics and inhibition is important for a wide range of disciplines including pharmacology, medicine and industrial bioprocess technology. We present a novel microdroplet-based device for extensive characterization of the reaction kinetics of enzyme substrate inhibitor systems in a single experiment utilizing an integrated droplet picoinjector for bioanalysis. This device enables the scanning of multiple fluorescently-barcoded inhibitor concentrations and substrate conditions in a single, highly time-resolved experiment yielding the Michaelis constant (Km), the turnover number (kcat) and the enzyme inhibitor dissociation constants (ki, ki′). Using this device we determine Km and kcat for β-galactosidase and the fluorogenic substrate Resorufin β-D-galactopyranoside (RBG) to be 442 μM and 1070 s−1, respectively. Furthermore, we examine the inhibitory effects of isopropyl-β-D-thiogalactopyranoside (IPTG) on β-galactosidase. This system has a number of potential applications, for example it could be used to screen inhibitors to pharmaceutically relevant enzymes and to characterize engineered enzyme variants for biofuels production, in both cases acquiring detailed information about the enzyme catalysis and enzyme inhibitor interaction at high throughput and low cost.

  酶动力学和抑制对包括药理学、医学和工业生物加工技术在内的众多学科都很重要。我们展示了一种基于微滴的新型装置，利用集成的生物分析微滴喷射器，在一次实验中对酶底物抑制剂系统的反应动力学进行广泛表征。该装置可在一次高度时间分辨的实验中扫描多种荧光编码的抑制剂浓度和底物条件，从而得出迈克尔常数（Km）、周转次数（kcat）和酶抑制剂解离常数（ki、ki′）。利用该装置，我们确定了 β-半乳糖苷酶和荧光底物 Resorufin β-D-galactopyranoside (RBG) 的 Km 和 kcat 分别为 442 μM 和 1070 s-1。此外，我们还研究了异丙基-β-D-硫代半乳糖苷（IPTG）对β-半乳糖苷酶的抑制作用。该系统有许多潜在的应用，例如可用于筛选药物相关酶的抑制剂，以及表征用于生物燃料生产的工程酶变体，在这两种情况下，都能以高通量和低成本获取有关酶催化和酶抑制剂相互作用的详细信息。
• High-Throughput, Quantitative Enzyme Kinetic Analysis in Microdroplets Using Stroboscopic Epifluorescence Imaging
  作者：David Hess、Anandkumar Rane、Andrew J. deMello、Stavros Stavrakis

  DOI：10.1021/acs.analchem.5b00766

  日期：2015.5.5

  for the extensive characterization of enzyme–inhibitor reaction kinetics within a single experiment by tracking individual and rapidly moving droplets as they pass through an extended microfluidic channel. A series of heterogeneous and pL-volume droplets, containing varying concentrations of the fluorogenic substrate resorufin β-d-galactopyranoside and a constant amount of the enzyme β-galactosidase

  基于液滴的微流体系统为酶动力学的研究提供了一系列有利的功能，包括高时间分辨率和能够在消耗少量样品的同时探测大量离散反应的能力。基于液滴的微流体系统内的动力学测量通常使用单点检测方案进行。不幸的是，这种方法禁止在延长的时间段内测量单个液滴。因此，我们通过跟踪单个和快速移动的液滴穿过扩展的微流体通道时的单个实验中的酶-抑制剂反应动力学的广泛表征，提出了一种新颖的方法。一系列异质和pL体积的液滴，在超过150 Hz的频率下会生成d-半乳糖吡喃糖苷和恒定量的酶β-半乳糖苷酶。通过对激发激光进行频闪操作并采用双重视图检测系统，每帧最多包含150个清晰可辨别的液滴的“无模糊”图像被提取出来，从而可以从所有形成的液滴中提取动力学数据。通过Michaelis-Menten分析证明了这种方法的效率，该分析得出的Michaelis常数K m为353μM。另外，使用相同的方法提取竞争性抑制剂异丙基β- d -1-硫代吡喃半乳糖苷的解离常数。
• RESORUFIN DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS
  申请人：EDISON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160039775A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Disclosed herein are resorufin derivative compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging.

  本文披露了一种resorufin衍生物化合物及其使用方法，用于治疗或抑制氧化应激性疾病，包括线粒体疾病、能量处理障碍、神经退行性疾病和衰老疾病。
• Synthesis and evaluation of glycosyl donors with novel leaving groups for transglycosylations employing β-galactosidase from bovine testes
  作者：Lars Kröger、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.carres.2006.10.014

  日期：2007.2

  Novel aryl beta-D-galactopyranosides were synthesized employing phase-transfer catalysis, and assayed as potential galactose donors in the presence of P-galactosidase from bovine testes using pNP-Gal as a reference. The aglycones were represented mainly by nitrophenols containing halogens, hydroxymethyl, aldehyde, carboxyl, ester or amino functions. An unusual intermolecular acetyl migration onto the benzylic alcohol group was observed during galactosylation of hydroxymethylnitrophenols. Pyridyl glycosides were obtained by reaction with the corresponding silver pyridinolates. Glycosides of halo-, hydroxymethyl- or methoxy-carbonyl-nitrophenols as leaving groups gave virtually the same yields of transglycosylation products. A minor increase was achieved with nitrosalicylaldehyde as leaving group, whereas carboxy or amino derivatives gave very low or no yield of the transglycosylation product. Commercially available donors such as resorufinyl and 4-methylumbelliferyl beta-D-galactopyranosides exhibited a lower transglycosylation potential than these novel pNP-Gal derivatives. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.