[1α,6α,7β(1E),8α]-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-[4-(3-chlorophenoxy)-3-oxobutenyl]-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)bicyclo[4.4.0]decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [1α,6α,7β(1E),8α]-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-[4-(3-chlorophenoxy)-3-oxobutenyl]-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)bicyclo[4.4.0]decane
• 英文别名: (E)-4-[(4aS,5R,6R,8aS)-2,2-dimethyl-6-(oxan-2-yloxy)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl]-1-(3-chlorophenoxy)but-3-en-2-one
• 化学式: C₂₅H₃₃ClO₆
• 分子量: 464.986
• InChiKey: VIPCTGMPOULDPS-PIGWIECESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1α,6α,7β(1E),8α]-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-[4-(3-chlorophenoxy)-3-oxobutenyl]-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)bicyclo[4.4.0]decane 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到[1α,6α,7β(1E,3R*S*],8α)-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-[4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxybutenyl]-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)bicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  新型11a-高（环己基）前列腺素的合成和生物活性。

  摘要：

  有效的前列腺素FP激动剂氯前列腺素（7）的外消旋环己烷-环戊烷环取代类似物由环己二醇11以21个步骤合成，收率为0.07％。在与前列腺素FP受体相关的第二信使测定中，外消旋类似物7的EC（50）值为319 nM（相对于氯前列醇为72％响应）。PGF（2）α和氯前列腺素的相应值分别为23 nM（91％相对响应）和1 nM（定义为100％响应）。合成的关键特征是选择性操纵四个羟基以直接独立加工α和ω链，以及一种新的合成芳氧基封端的ω链的新方法，该方法涉及将Horner-Emmons醛延伸成甲基烯酮，区域选择性溴化与羰基相邻，

  DOI：

  10.1021/jm990587w
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,6R)-3,6-Dihydroxy-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 105.33h， 生成 [1α,6α,7β(1E),8α]-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-[4-(3-chlorophenoxy)-3-oxobutenyl]-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)bicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  新型11a-高（环己基）前列腺素的合成和生物活性。

  摘要：

  有效的前列腺素FP激动剂氯前列腺素（7）的外消旋环己烷-环戊烷环取代类似物由环己二醇11以21个步骤合成，收率为0.07％。在与前列腺素FP受体相关的第二信使测定中，外消旋类似物7的EC（50）值为319 nM（相对于氯前列醇为72％响应）。PGF（2）α和氯前列腺素的相应值分别为23 nM（91％相对响应）和1 nM（定义为100％响应）。合成的关键特征是选择性操纵四个羟基以直接独立加工α和ω链，以及一种新的合成芳氧基封端的ω链的新方法，该方法涉及将Horner-Emmons醛延伸成甲基烯酮，区域选择性溴化与羰基相邻，

  DOI：

  10.1021/jm990587w

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of a Novel 11a-Homo (Cyclohexyl) Prostaglandin
  作者：Peter G. Klimko、Terry L. Davis、Brenda W. Griffin、Najam A. Sharif

  DOI：10.1021/jm990587w

  日期：2000.9.1

  The racemic cyclohexane-for-cyclopentane ring substitution analogue of the potent prostaglandin FP agonist cloprostenol (7) was synthesized from cyclohexenediol 11 in 21 steps and 0.07% yield. In a prostaglandin FP receptor-linked second-messenger assay, racemic analogue 7 exhibited an EC(50) value of 319 nM (72% response relative to cloprostenol); the corresponding values for PGF(2)(alpha) and cloprostenol

  有效的前列腺素FP激动剂氯前列腺素（7）的外消旋环己烷-环戊烷环取代类似物由环己二醇11以21个步骤合成，收率为0.07％。在与前列腺素FP受体相关的第二信使测定中，外消旋类似物7的EC（50）值为319 nM（相对于氯前列醇为72％响应）。PGF（2）α和氯前列腺素的相应值分别为23 nM（91％相对响应）和1 nM（定义为100％响应）。合成的关键特征是选择性操纵四个羟基以直接独立加工α和ω链，以及一种新的合成芳氧基封端的ω链的新方法，该方法涉及将Horner-Emmons醛延伸成甲基烯酮，区域选择性溴化与羰基相邻，