(1R,2R,3S,6R)-3,6-Dihydroxy-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 57197-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,6R)-3,6-Dihydroxy-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1R,2R,3R,6S)-3,6-dihydroxycyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 57197-07-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: KEYHLBLLPDIEPL-YWIQKCBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,6R)-3,6-Dihydroxy-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1α,2α,3β,4α)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(hydroxymethyl)-3-(methoxycarbonyl)cyclohex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型11a-高（环己基）前列腺素的合成和生物活性。

  摘要：

  有效的前列腺素FP激动剂氯前列腺素（7）的外消旋环己烷-环戊烷环取代类似物由环己二醇11以21个步骤合成，收率为0.07％。在与前列腺素FP受体相关的第二信使测定中，外消旋类似物7的EC（50）值为319 nM（相对于氯前列醇为72％响应）。PGF（2）α和氯前列腺素的相应值分别为23 nM（91％相对响应）和1 nM（定义为100％响应）。合成的关键特征是选择性操纵四个羟基以直接独立加工α和ω链，以及一种新的合成芳氧基封端的ω链的新方法，该方法涉及将Horner-Emmons醛延伸成甲基烯酮，区域选择性溴化与羰基相邻，

  DOI：

  10.1021/jm990587w
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1R,4S,5R,6R)-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5,6-dicarboxylate 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CEREFICE S. A.; FIELDS E. K., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 2, 355-361

  摘要：

  DOI：