cyclohexyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 130259-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: TrocNH(-2d)Glc3Ac4Ac6Ac(b)-O-cHex；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-cyclohexyloxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 130259-50-6
• 化学式: C₂₁H₃₀Cl₃NO₁₀
• 分子量: 562.829
• InChiKey: FSRVUYUKMYEABW-FVVUREQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到cyclohexyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于N-乙酰基半乳糖胺4-硫酸盐6-O-磺基转移酶抑制剂的4-叠氮基-β-半乳糖胺衍生物的化学合成。

  摘要：

  硫酸软骨素E（CS-E）在从病毒感染到神经再生的各种过程中起着至关重要的作用。N-乙酰半乳糖胺4-硫酸盐6- O生成的区域特异性硫酸盐模式-磺基转移酶（GalNAc4S-6ST）是其生物学活性的主要结构决定因素。GalNAc4S-6ST的抑制剂可以用作了解CS-E的生理功能及其对人类疾病的潜在治疗先导的有力工具。合成了一系列新的4-酰基氨基-β-GalNAc衍生物和4-叠氮基-β-GalNAc衍生物，作为其潜在的GalNAc4S-6ST抑制剂的应用。评价目标化合物对GalNAc4S-6ST的抑制活性。结果显示4-新戊酰氨基-和4-叠氮基-β-GalNAc衍生物表现出明显的针对GalNAc4S-6ST的活性，IC 50值为0.800至0.828mM。它们显示出比用作对照的苄基D-GalNAc4S更高的活性。

  DOI：

  10.1007/s10719-018-9839-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-methoxybenzylidene)amino-D-α-glucopyranose 在 盐酸 、 氢溴酸 、 氰化汞 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cyclohexyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的N-烷氧羰基衍生物在糖基化反应中作为供体的用途

  摘要：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧-β-D-glu复制糖和3,4,6-三-O-乙酰基-2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧-α在与模型醇的糖基化反应中，已将-D-吡喃葡萄糖烷基溴用作供体。β-糖苷以高收率和高度的1，2-反式立体选择性获得。恶唑烷酮是一些吡喃葡萄糖基溴化物与低反应性醇反应形成的主要产物，但所有产物的形成都可以通过烷氧基羰基氨基的强烈参与来解释。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84077-8

文献信息

• Catalytic Stereoselective Synthesis of 2-Amino-2-Deoxy-α-D-Glucopyranosides and Galactopyranosides
  作者：Koki Matsubara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1993.2145

  日期：1993.12

  In the presence of a catalyst generated from SnCl4 and a silver salt, various 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosides or galactopyranosides are stereoselectively synthesized in good yields with high stereoselectivities through anomerization step starting from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranose or galactopyranose and alkyl trimethylsilyl ethers, respectively.

  在 SnCl4 和银盐生成的催化剂存在下，通过从 1,3,4 开始的异构化步骤，立体选择性地以良好的产率和高立体选择性合成了各种 2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷或吡喃半乳糖苷，分别为6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-(2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基)-β-D-吡喃葡萄糖或吡喃半乳糖和烷基三甲基甲硅烷基醚。
• Stereoselective Synthesis of 2-Amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides and Galactopyranosides by Using a Catalytic Amount of Tin(II) Trifluoromethanesulfonate
  作者：Teruaki Mukaiyama、Koki Matsubara

  DOI：10.1246/cl.1992.1755

  日期：1992.9

  In the presence of a catalytic amount of tin(II) trifluoromethanesulfonate, various 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides or galactopyranosides are stereoselectively synthesized in good yields from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy carbonylamino)-β-D-glucopyranose or galactopyranose and alkyl trimethylsilyl ethers, respectively.

  在催化量的三氟甲磺酸锡（II）存在下，可分别从 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-(2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基)-β-D-吡喃葡萄糖或吡喃半乳糖苷和烷基三甲基硅醚立体选择性地合成各种 2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷或吡喃半乳糖苷，且产率良好。
• Matsubara, K.; Mukaiyama, T., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2365 - 2382
  作者：Matsubara, K.、Mukaiyama, T.

  DOI：——

  日期：——
• Glucosamine derived DISAL donors for stereoselective glycosylations under neutral conditions
  作者：Susanne Grathe、Mikkel B. Thygesen、Kim Larsen、Lars Petersen、Knud J. Jensen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.029

  日期：2005.4

  DISAL (methyl 3,5-dinitrosa/icylate) D-glcosyl, D-galactosyl, D-mannosyl, and L-quinovosyl donors have previously provided the efficient glycosylation of a range of substrates under either strictly neutral, mildly basic, or very mildly Lewis acidic (LiClO4) conditions. Herein we report the synthesis of new glucosamine DISAL donors, carrying N-TCP, -Troc, or -TFAc protecting groups, and their use in beta-(1,2-trans) selective glycosylations, primarily in NMP in the absence of any added Lewis acids, or in CH3NO2 with LiClO4. Finally, precise microwave heating proved effective in promoting the difficult glycosylation of the 3-OH of a glucosamine derivative. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BOULLANGER, PAUL;JOUINEAU, MARTINE;BOUAMMALI, BOUFELJA;LAFONT, DOMINIQUE;+, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 151-164
  作者：BOULLANGER, PAUL、JOUINEAU, MARTINE、BOUAMMALI, BOUFELJA、LAFONT, DOMINIQUE、+

  DOI：——

  日期：——