((4-methoxyphenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)trimethylsilane | 1535207-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((4-methoxyphenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)trimethylsilane
• 英文别名: [(4-Methoxyphenyl)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 1535207-47-6
• 化学式: C₁₇H₂₉BO₃Si
• 分子量: 320.312
• InChiKey: RXXGKMQFHQJANQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[fluoro(phenyl)methyl]acrylate 、 ((4-methoxyphenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)trimethylsilane 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methylene-3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氟化物辅助催化生成 α-硼基氨基甲酸酯中间体进行有机催化不对称烯丙基苄基硼化

  摘要：

  在本文中，我们描述了烯丙基氟化物与 α-甲硅烷基苄基硼酯的有机催化不对称烯丙基苄基硼化反应。催化方案利用氟化物作为非常规离基的奇异特征，能够通过去硅烷化活化催化生成反应性 α-硼基碳负离子物质。它允许构建带有两个连续立体中心的宽范围的均烯丙基苄基化有机硼酸盐。安装在产品中的手性硼酸盐作为合成关键，以立体特异性方式构建复杂的化学结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c03242
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-亚甲基双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷) 在 二(三叔丁基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ((4-methoxyphenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （二硼基甲基）三甲基硅烷的银（I）氧化物促进的化学选择性交叉偶联反应

  摘要：

  本论文描述了 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的协同效应。(二硼基甲基)三甲基硅烷与芳基的化学选择性交叉偶联反应...

  DOI：

  10.1246/cl.130643

文献信息

• Unveiling the role of boroxines in metal-free carbon–carbon homologations using diazo compounds and boronic acids
  作者：Claudio Bomio、Mikhail A. Kabeshov、Arthur R. Lit、Shing-Hing Lau、Janna Ehlert、Claudio Battilocchio、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c7sc02264f

  日期：——

  By means of computational and experimental mechanistic studies the fundamental role of boroxines in the reaction between diazo compounds and boronic acids was elucidated. Consequently, a selective metal-free carbon-carbon homologation of aryl and vinyl boroxines using TMSCHN2, giving access to TMS-pinacol boronic ester products, was developed.

  通过计算和实验机理的研究，阐明了硼氧化合物在重氮化合物与硼酸之间的反应中的基本作用。因此，开发了使用TMSCHN2选择性地进行芳烃和乙烯基硼氧烷的无金属碳-碳同系物反应，从而获得了TMS-频哪醇硼酸酯产品。