(E)-2-氰基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸 | 14378-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-2-氰基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 1-carboxy-1-cyano-2-(4-methoxyphenyl)ethylene；alpha-Cyano-4-methoxycinnamic acid；(E)-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 14378-08-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: KMHNRJDDHTZZDZ-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  392.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-氰基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic benzenoid aminoalkylene ethers and thioethers, pharmaceutical

  摘要：

  一类具有药理活性的双环苯胺烯基醚和硫醚化合物，包括抗分泌和抗溃疡活性，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗哺乳动物胃酸过多和溃疡性疾病的方法。

  公开号：

  US04638001A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-对茴香基-2-氰基-2-丙烯酰氯 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-2-氰基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND INSECTICIDAL ACTIVITY OF NOVEL ACRYLONITRILE DERIVATIVES

  摘要：

  (E)-3-安息香基团-O-亚硝基-2-丙二烯酰基-1,2-二氯乙二烯酸氯化物和亚硝基氯化物(1b和c)在亲核取代反应中表现良好，分别与尿酸和硫尿酸衍生物结合，生成了单取代或双取代产物(4、8、2和5)，此外还生成了外加其他环状产物(3和6)。使用如o-苯氧基二胺这样的二取代试剂，预期生成了双取代产物12和13，而使用2-氨基苯酚则生成了两种单取代产物的混合物15和16。

  DOI：

  10.1080/10426509608046408

文献信息

• trans-Selective hydrocyanation of ynoates, ynones and ynoic acids catalyzed by nucleophilic phosphines
  作者：Fritz Schömberg、Milica Perić、Maximilian Meyer、Ivan Vilotijević

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132457

  日期：2021.10

  the presence of TMSCN and an alcohol additive are catalyzed by nucleophilic phosphines. The trisubstituted E-olefin products of anti-addition of hydrogen cyanide to the alkyne are produced with high regio- and stereoselectivity. The alcohol additive reacts with TMSCN to produce hydrogen cyanide in situ. Ynoic acids undergo the phosphine catalyzed hydrocyanation in the presence of TMSCN under aprotic

  在 TMSCN 和醇添加剂存在下，ynoates 和ynones 的反式选择性氢氰化反应由亲核膦催化。氰化氢反加成到炔烃的三取代E-烯烃产物具有高区域选择性和立体选择性。醇类添加剂与 TMSCN 反应，原位生成氰化氢。仅在非质子惰性条件下，在 TMSCN 存在下，炔酸经历膦催化的氢氰化。在这些反应中，TMSCN 与酸反应生成氰化氢和甲硅烷基酯，与酸不同，后者经过膦催化氢氰化并在后处理后生成立体定义的E -2-氰基丙烯酸。
• [EN] PHOTOALIGNING MATERIALS<br/>[FR] MATÉRIAUX DE PHOTOALIGNEMENT
  申请人：ROLIC AG

  公开号：WO2013050121A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to polymer, homo- or copolymer or oligomer for the photoalignment of liquid crystals, especially for the planar orientation of liquid crystals, comprising a main chain and a side chain, wherein the side chain and/or main chain comprises a polar group, compositions thereof, and its use for optical and electro optical devices, especially liquid crystal devices (LCDs).

  本发明涉及用于液晶的光调向的聚合物、同聚物或寡聚物，特别用于液晶的平面取向，包括主链和侧链，其中侧链和/或主链包含极性基团，以及其组合物，以及其在光学和电光设备中的应用，特别是液晶设备（LCD）。
• 6-MEMBERED CYCLIC AMINES OR LACTAMES SUBSTITUTED WITH UREA AND PHENYL
  申请人：GRÜNENTHAL GMBH

  公开号：US20180078541A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to a compound according to general formula (I) which acts as a modulator of FPR2 and can be used in the treatment and/or prophylaxis of disorders which are at least partially mediated by FPR2.

  本发明涉及一种符合通用式（I）的化合物，该化合物作为FPR2的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分由FPR2介导的疾病。
• PAIN RELIEF COMPOUNDS
  申请人：ECOLE NATIONALE SUPERIEURE DE CHIMIE DE CLERMONT FERRAND

  公开号：US20150038466A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to the use of compounds for the treatment or prevention of pain in mammals, in particularly in human beings, and also to a process for preparing these compounds.

  本发明涉及使用化合物治疗或预防哺乳动物（尤其是人类）的疼痛，并且涉及一种制备这些化合物的方法。
• Synthesis and biological evaluation of bifendate derivatives bearing acrylamide moiety as novel antioxidant agents
  作者：Xiaoke Gu、Yanfei Jiang、Jing Chen、Yinpeng Zhang、Mingyu Guan、Xin Li、Qingqing Zhou、Qian Lu、Jingying Qiu、Xiaoxing Yin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.003

  日期：2019.1

  Oxidative stress plays a significant role in the pathogenesis of various human diseases. In this study, a series of bifendate derivatives bearing acrylamide moiety were synthesized and evaluated as anti-oxidant agents. Biological evaluation indicated that compounds 6a and 6e displayed more potent cytoprotective effect against H2O2-induced HBZY-1 mesangial cells death than lead compound bifendate and

  氧化应激在各种人类疾病的发病机理中起着重要作用。在这项研究中，合成了一系列带有丙烯酰胺部分的联苯二酸酯衍生物，并作为抗氧化剂进行了评估。生物学评估表明，化合物6a和6e对H 2 O 2诱导的HBZY-1系膜细胞死亡显示出比先导化合物联苯菊酯和阳性对照白藜芦醇和萝卜硫素更强的细胞保护作用。初步的抗氧化机理研究表明，化合物6e可以通过剂量和时间依赖性激活Nrf2并增加下游解毒酶NQO-1，HO-1，GCLM和GCLC在蛋白质和mRNA水平上的表达来减少ROS的积累，从而显示出强大的抗氧化活性。有趣的是，至少部分地以迈克尔受体和Keap1依赖性方式实现了6e的Nrf2激活作用。这些结果以及较低的固有细胞毒性表明，化合物6e可能是开发新型抗氧化剂以预防由氧化应激引起的疾病的有希望的先导。

表征谱图