(E)-3-对茴香基-2-氰基-2-丙烯酰氯 | 27888-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-对茴香基-2-氰基-2-丙烯酰氯
• 英文名称: (E)-3-p-anisyl-2-cyano-2-propenoyl chloride
• 英文别名: 4-Methoxy-α-cyan-zimtsaeurechlorid；(E)-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 27888-23-9
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: UZSAZHVTRXUECQ-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-对茴香基-2-氰基-2-丙烯酰氯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 对甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  α-Isocyanatoacrylonitriles from Alkylidene- or Arylidenecyanoacetic Acids; Synthesis and Reactions

  摘要：

  Curtius 反应以立体特异性的方式将亚烷基或亚芳基氰基乙酸转化为δ-异氰酸基丙烯腈。通过这些多功能中间体，可以很容易地获得芳基乙酸和各种氨基酸衍生物，以及δ-内酰胺或 2-氮杂丁二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25405
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-氰基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(E)-3-对茴香基-2-氰基-2-丙烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  α-Isocyanatoacrylonitriles from Alkylidene- or Arylidenecyanoacetic Acids; Synthesis and Reactions

  摘要：

  Curtius 反应以立体特异性的方式将亚烷基或亚芳基氰基乙酸转化为δ-异氰酸基丙烯腈。通过这些多功能中间体，可以很容易地获得芳基乙酸和各种氨基酸衍生物，以及δ-内酰胺或 2-氮杂丁二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25405

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of bifendate derivatives bearing acrylamide moiety as novel antioxidant agents
  作者：Xiaoke Gu、Yanfei Jiang、Jing Chen、Yinpeng Zhang、Mingyu Guan、Xin Li、Qingqing Zhou、Qian Lu、Jingying Qiu、Xiaoxing Yin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.003

  日期：2019.1

  Oxidative stress plays a significant role in the pathogenesis of various human diseases. In this study, a series of bifendate derivatives bearing acrylamide moiety were synthesized and evaluated as anti-oxidant agents. Biological evaluation indicated that compounds 6a and 6e displayed more potent cytoprotective effect against H2O2-induced HBZY-1 mesangial cells death than lead compound bifendate and

  氧化应激在各种人类疾病的发病机理中起着重要作用。在这项研究中，合成了一系列带有丙烯酰胺部分的联苯二酸酯衍生物，并作为抗氧化剂进行了评估。生物学评估表明，化合物6a和6e对H 2 O 2诱导的HBZY-1系膜细胞死亡显示出比先导化合物联苯菊酯和阳性对照白藜芦醇和萝卜硫素更强的细胞保护作用。初步的抗氧化机理研究表明，化合物6e可以通过剂量和时间依赖性激活Nrf2并增加下游解毒酶NQO-1，HO-1，GCLM和GCLC在蛋白质和mRNA水平上的表达来减少ROS的积累，从而显示出强大的抗氧化活性。有趣的是，至少部分地以迈克尔受体和Keap1依赖性方式实现了6e的Nrf2激活作用。这些结果以及较低的固有细胞毒性表明，化合物6e可能是开发新型抗氧化剂以预防由氧化应激引起的疾病的有希望的先导。
• SYNTHESIS AND INSECTICIDAL ACTIVITY OF NOVEL ACRYLONITRILE DERIVATIVES
  作者：Sayed Ahmed Shiba

  DOI：10.1080/10426509608046408

  日期：1996.7.1

  (E)-3-p-Anisyl-2-cyano-2-propenoyl chloride and/or azide (1b and c) underwent successful nucleophilic displacement reactions, with urea and thiourea derivatives to give the mono- or di- displacement products (4, 8, 2 and 5) respectively, beside other cyclic products (3 and 6); with aromatic binucleophilies e.g. o-phenylene diamine, the expected di-displacement products (12 and 13) were obtained while with 2-aminophenol a mixture of two mono-displacement products (15 and 16) were isolated.

  (E)-3-安息香基团-O-亚硝基-2-丙二烯酰基-1,2-二氯乙二烯酸氯化物和亚硝基氯化物(1b和c)在亲核取代反应中表现良好，分别与尿酸和硫尿酸衍生物结合，生成了单取代或双取代产物(4、8、2和5)，此外还生成了外加其他环状产物(3和6)。使用如o-苯氧基二胺这样的二取代试剂，预期生成了双取代产物12和13，而使用2-氨基苯酚则生成了两种单取代产物的混合物15和16。
• Ganushchak; Lesyuk; Fedorovich, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 11, p. 1677 - 1682
  作者：Ganushchak、Lesyuk、Fedorovich、Obushak、Murarash

  DOI：——

  日期：——
• α-Isocyanatoacrylonitriles from Alkylidene- or Arylidenecyanoacetic Acids; Synthesis and Reactions
  作者：Ihsan Jaafar、Georges Francis、Renée Danion-Bougot、Daniel Danion

  DOI：10.1055/s-1994-25405

  日期：——

  The Curtius reaction converts alkylidene- or arylidenecyanoacetic acids to α-isocyanatoacrylonitriles in a stereospecific way. These versatile intermediates allow an easy access to arylacetic acids and various amino acid derivatives, as well as β-lactams or 2-azabutadienes.

  Curtius 反应以立体特异性的方式将亚烷基或亚芳基氰基乙酸转化为δ-异氰酸基丙烯腈。通过这些多功能中间体，可以很容易地获得芳基乙酸和各种氨基酸衍生物，以及δ-内酰胺或 2-氮杂丁二烯。