(E)-3-p-anisyl-2-cyano-2-propenoyl azide | 154198-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-p-anisyl-2-cyano-2-propenoyl azide
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl azide
• CAS: 154198-90-0
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₂
• 分子量: 228.21
• InChiKey: YVEJNZRSOLJNRL-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-p-anisyl-2-cyano-2-propenoyl azide 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 对甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  α-Isocyanatoacrylonitriles from Alkylidene- or Arylidenecyanoacetic Acids; Synthesis and Reactions

  摘要：

  Curtius 反应以立体特异性的方式将亚烷基或亚芳基氰基乙酸转化为δ-异氰酸基丙烯腈。通过这些多功能中间体，可以很容易地获得芳基乙酸和各种氨基酸衍生物，以及δ-内酰胺或 2-氮杂丁二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25405
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-氰基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-p-anisyl-2-cyano-2-propenoyl azide
  参考文献：
  名称：

  α-Isocyanatoacrylonitriles from Alkylidene- or Arylidenecyanoacetic Acids; Synthesis and Reactions

  摘要：

  Curtius 反应以立体特异性的方式将亚烷基或亚芳基氰基乙酸转化为δ-异氰酸基丙烯腈。通过这些多功能中间体，可以很容易地获得芳基乙酸和各种氨基酸衍生物，以及δ-内酰胺或 2-氮杂丁二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25405

文献信息

• SYNTHESIS AND INSECTICIDAL ACTIVITY OF NOVEL ACRYLONITRILE DERIVATIVES
  作者：Sayed Ahmed Shiba

  DOI：10.1080/10426509608046408

  日期：1996.7.1

  (E)-3-p-Anisyl-2-cyano-2-propenoyl chloride and/or azide (1b and c) underwent successful nucleophilic displacement reactions, with urea and thiourea derivatives to give the mono- or di- displacement products (4, 8, 2 and 5) respectively, beside other cyclic products (3 and 6); with aromatic binucleophilies e.g. o-phenylene diamine, the expected di-displacement products (12 and 13) were obtained while with 2-aminophenol a mixture of two mono-displacement products (15 and 16) were isolated.

  (E)-3-安息香基团-O-亚硝基-2-丙二烯酰基-1,2-二氯乙二烯酸氯化物和亚硝基氯化物(1b和c)在亲核取代反应中表现良好，分别与尿酸和硫尿酸衍生物结合，生成了单取代或双取代产物(4、8、2和5)，此外还生成了外加其他环状产物(3和6)。使用如o-苯氧基二胺这样的二取代试剂，预期生成了双取代产物12和13，而使用2-氨基苯酚则生成了两种单取代产物的混合物15和16。
• Mamoun, O.; Benhaoua, H., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 12, p. 753 - 762
  作者：Mamoun, O.、Benhaoua, H.

  DOI：——

  日期：——
• α-Isocyanatoacrylonitriles from Alkylidene- or Arylidenecyanoacetic Acids; Synthesis and Reactions
  作者：Ihsan Jaafar、Georges Francis、Renée Danion-Bougot、Daniel Danion

  DOI：10.1055/s-1994-25405

  日期：——

  The Curtius reaction converts alkylidene- or arylidenecyanoacetic acids to α-isocyanatoacrylonitriles in a stereospecific way. These versatile intermediates allow an easy access to arylacetic acids and various amino acid derivatives, as well as β-lactams or 2-azabutadienes.

  Curtius 反应以立体特异性的方式将亚烷基或亚芳基氰基乙酸转化为δ-异氰酸基丙烯腈。通过这些多功能中间体，可以很容易地获得芳基乙酸和各种氨基酸衍生物，以及δ-内酰胺或 2-氮杂丁二烯。