2-(cyclohexa-2,4-dienyl)propan-2-ol | 349583-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclohexa-2,4-dienyl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-Cyclohexa-2,4-dien-1-ylpropan-2-ol
• CAS: 349583-51-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: VHIISZOWLBKOPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexa-2,4-dienyl)propan-2-ol 、 三甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到[1-(cyclohexa-2,4-dienyl)-1-methylethoxy]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  外消旋物的发散反应：催化，对映选择性和区域发散的亚硝基-diels-alder反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701631
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 、 丙酮 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.17h， 以91%的产率得到2-(cyclohexa-2,4-dienyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋物的发散反应：催化，对映选择性和区域发散的亚硝基-diels-alder反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701631

文献信息

• Reactivity of (η⁶-Arene)tricarbonylchromium Complexes toward Additions of Anions, Cations, and Radicals
  作者：Craig A. Merlic、Michael M. Miller、Bruce N. Hietbrink、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja000600y

  日期：2001.5.1

  tricarbonylchromium-complexed arenes is reported. Competition between addition to a complexed arene and addition to a noncomplexed arene was tested using 1,1-dideuterio-1-iodo-2-((phenyl)tricarbonylchromium)-2-phenylethane. Reactions under anionic and cationic conditions give exclusive formation of 1,1-dideuterio-1-((phenyl)tricarbonylchromium)-2-phenylethane arising from addition to the complexed arene. Radical conditions

  报道了将亲电试剂、亲核试剂和自由基添加到三羰基铬络合的芳烃中的计算和实验研究。使用 1,1-dideuterio-1-iodo-2-((苯基)tricarbonylchromium)-2-phenylethane 测试了添加到复合芳烃和添加到非复合芳烃之间的竞争。在阴离子和阳离子条件下的反应产生了 1,1-dideuterio-1-((苯基)三羰基铬)-2-苯基乙烷，由加成到络合的芳烃中产生。自由基条件 (SmI(2)) 提供两种异构产品，反映了对非复合芳烃的自由基添加的 2:1 偏好。相比之下，使用酮基自由基加成到苯和（苯）三羰基铬的分子间自由基加成竞争实验表明，加成到络合的芳环比攻击未络合的物种快至少 100,000 倍。使用 B3LYP 方法的密度泛函理论计算，使用 LANL2DZ 基组进行几何优化和 DZVP2+ 基组进行能量计算，对于所有三种反应中间体表明三羰基铬稳定所有三种类型