(2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: LILXBGDHLUCSNI-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  guaiacyl-α-veratrylglycerol 在 alcohol dehydrogenase (LigD) 作用下， 生成 (2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从基因走向选择性生物量平衡：具有木质素样聚合物催化活性的细菌β-醚酶

  摘要：

  选择性裂解木质素中存在的β- O -4芳基醚键的微生物β-醚酶为木质素增值中的未来应用提供了广阔的前景。但是，到目前为止，报道的成员很少，对这些酶知之甚少。通过数据库挖掘方法，鉴定了在大肠杆菌中重组产生的四种新型细菌β-醚酶，并与已知的β-醚酶一起研究了各种木质素和非木质素类型模型化合物的转化。所产生的活性揭示了与醚键相邻的苯环上的取代基的显着影响。最后，还证明了通过使用荧光标记的合成木质素测量的在聚合物底物上的β-醚酶活性；这强调了酶用于将木质素转化为可再生化学物质的适用性。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402465

文献信息

• Synthesis of nitrogenated lignin-derived compounds and reactivity with laccases. Study of their application in mild chemoenzymatic oxidative processes
  作者：Jesús Albarrán-Velo、María López-Iglesias、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1039/c7ra10497a

  日期：——

  The chemical synthesis of a series of lignin-derived nitrogenated compounds was performed in high yields (73–99%) through simple conventional chemical transformations starting from natural monomers such as vanillin, syringaldehyde or 3,4-dihydroxybenzaldehyde. The study of the vanillin-derived compounds as substrates for commercially available laccases from Trametes versicolor and Myceliophthora thermophila

  通过简单的常规化学转化，从天然单体（如香兰素，丁香醛或3,4-二羟基苯甲醛）开始，以高收率（73-99％）进行了一系列木质素衍生的含氮化合物的化学合成。香兰素来源的化合物作为底漆Trametes versicolor和Myceliophthora thermophila漆酶底物的研究在氧化转化中，通常导致以高至优异的转化率（> 70％）分离出几种二聚体，而对于derivatives衍生物，低聚物和/或聚合物的形成证明了氧化耦合更快。值得注意的是，由于ill的某些官能团如hydrolysis或functional四唑的水解，获得了香兰素。木质素衍生的化合物的三个家族可以提供新的漆酶-介体系统（LMS）的大量来源，将它们用于木质素修饰的可能性特别有吸引力。初步实验表明，木质素模型对单体（藜芦醇，转化率高达70％）和二聚体（阿德洛尔，转化率高达22％）的氧化具有良好的活性，
• From Gene Towards Selective Biomass Valorization: Bacterial β-Etherases with Catalytic Activity on Lignin-Like Polymers
  作者：Pere Picart、Christoph Müller、Jakob Mottweiler、Lotte Wiermans、Carsten Bolm、Pablo Domínguez de María、Anett Schallmey

  DOI：10.1002/cssc.201402465

  日期：2014.11

  investigated together with known β‐etherases in the conversion of various lignin and non‐lignin‐type model compounds. The resulting activities revealed the significant influence of the substituents at the phenyl ring adjacent to the ether bond. Finally, β‐etherase activity on polymeric substrates, measured by using a fluorescently labeled synthetic lignin, was also proven; this underlined the applicability

  选择性裂解木质素中存在的β- O -4芳基醚键的微生物β-醚酶为木质素增值中的未来应用提供了广阔的前景。但是，到目前为止，报道的成员很少，对这些酶知之甚少。通过数据库挖掘方法，鉴定了在大肠杆菌中重组产生的四种新型细菌β-醚酶，并与已知的β-醚酶一起研究了各种木质素和非木质素类型模型化合物的转化。所产生的活性揭示了与醚键相邻的苯环上的取代基的显着影响。最后，还证明了通过使用荧光标记的合成木质素测量的在聚合物底物上的β-醚酶活性；这强调了酶用于将木质素转化为可再生化学物质的适用性。