2-乙烯基-(9ci)-1H-苯并咪唑 | 14984-26-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-乙烯基-(9ci)-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 2-乙烯基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-vinylbenzimidazole
• 英文别名: 2-ethenyl-1H-benzimidazole；2-vinyl-1H-benzimidazole；2-vinyl-1H-benzo[d]imidazole；2-Vinylbenzimidazol
• CAS: 14984-26-0
• 化学式: C₉H₈N₂
• mdl: MFCD08361671
• 分子量: 144.176
• InChiKey: YRPYTFXEHXXYQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: 1,2-dichloroethane (107-06-2))
• 沸点：
  322.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338,P280
• 危险性描述：
  H319,H317
• 储存条件：
  -20°C，避光，惰性气体保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基-(9ci)-1H-苯并咪唑 在 PPA 作用下， 反应 6.0h， 以83%的产率得到6,13-dimethyl-5H,12H-pyrazino<1,2-a:4,5-a'>bis-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Conversions of 2-?-chloroalkylbenzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00534471
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-乙烯基-(9ci)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-vinylbenzimidazoles from 1-(2-(benzimidazol-2-ylethyl)pyridinium salts using an anion-exchange resin

  摘要：

  Transformation of several 1-(2-benzimidazol-2-ylethyl)pyridinium salts, obtained by two different procedures, into their corresponding 2-vinylbenzimidazoles either using an anion-exchange resin (OH- form) or in the solid state is described. This approach now allows a facile entry into the almost unknown 2-vinylbenzimidazole monomers.

  DOI：

  10.1021/jo00023a013

文献信息

• Expedient synthesis of benzimidazoles using amides
  作者：Pramod P. Kattimani、Ravindra R. Kamble、Gangadhar Y. Meti

  DOI：10.1039/c5ra00021a

  日期：——

  In the present report an efficient, rapid, facile and inexpensive route for the synthesis of benzimidazoles using 1,2-arylenediamines and amides in acidic medium under thermal/microwave conditions is developed.

  在本报告中，开发了一种高效、快速、简便且廉价的合成苯并咪唑的途径，该途径利用酸性介质下的热/微波条件使用1,2-芳二胺和酰胺进行合成。
• FERROPORTIN INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20200190045A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The subject matter described herein is directed to Ferroportin inhibitor compounds of Formula I and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of administering the compounds for prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or iron metabolism disorders, particularly iron overload states, such as thalassemia, sickle cell disease and hemochromatosis.

  本文描述的主题是关于Formula I的Ferroportin抑制剂化合物及其制药盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的制药组合物以及为预防和/或治疗由于缺乏hepcidin或铁代谢紊乱引起的疾病而给予这些化合物的方法，尤其是铁过载状态，如地中海贫血、镰状细胞病和血色沉着症。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013192273A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  Provided herein are heteroaryl compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. In one embodiment, the compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as CNS disorders and metabolic disorders, including, but not limited to, e.g., neurological disorders, psychosis, schizophrenia, obesity, and diabetes.

  本文提供了杂环芳基化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。在一个实施例中，本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，如中枢神经系统疾病和代谢性疾病，包括但不限于神经系统疾病、精神病、精神分裂症、肥胖症和糖尿病。
• Palladium-catalyzed tandem one-pot synthesis of π-expanded imidazoles through a sequential Heck and oxidative amination reaction
  作者：Xue Li、Xin Chen、Hui Wang、Chunxia Chen、Peng Sun、Baichuan Mo、Jinsong Peng

  DOI：10.1039/c9ob00482c

  日期：——

  efficient palladium-catalyzed route for tandem synthesis of imidazole-fused polyheterocycles from 2-vinyl imidazoles and aryl halides is described. The sequentially accomplished process comprises intermolecular Heck arylation of 2-vinyl imidazoles followed by an intramolecular aerobic oxidative C–H amination reaction promoted by the same Pd catalyst. This Pd-catalyzed tandem approach offers a straightforward

  描述了由2-乙烯基咪唑和芳基卤化物串联合成咪唑稠合的多杂环的有效钯催化途径。依次完成的过程包括2-乙烯基咪唑的分子间Heck芳基化，然后由同一Pd催化剂促进的分子内需氧氧化CH氨基化反应。这种Pd催化的串联方法为中高产率的苯并咪唑/菲并咪唑并[1,2- a ]喹啉的组装提供了直接的协议，可作为发现荧光材料的有用工具。
• A new route to pyrimido[1,6-<i>a</i>]benzimidazole derivatives
  作者：M. Bakavoli、M. Rahimizadeh、A. R. Ebrahimi、A. Taghizadeh、A. Davoodnia、M. Nikpour

  DOI：10.1002/jhet.5570450534

  日期：2008.9

  corresponding 2-(1,2-dibromoethyl)-1H-benzimidazoles on treatment with bromine. Reaction of these compounds with aryl nitriles or aryl isocyanates in basic chloroform yielded 1-arylpyrimido[1,6-a]benzimidazoles and 2-arylpyrimido[1,6-a]-benzimidazol-3-ones respectively.

  在PPA中邻苯二胺与3-溴丙酸的环缩合反应得到2-乙烯基苯并咪唑，随后在用溴处理后将其转化为相应的2-（1,2-二溴乙基）-1 H-苯并咪唑。这些化合物与芳基腈或异氰酸芳基酯在碱性氯仿中的反应分别产生1-芳基嘧啶基[1，6- a ]苯并咪唑和2-芳基嘧啶基[ 1，6- a ]-苯并咪唑-3-酮。