5,15,20-tris(3,5-di-tert-butylphenyl)-10-(4-ethynylphenyl)porphyrinatozinc(II) | 220355-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 5,15,20-tris(3,5-di-tert-butylphenyl)-10-(4-ethynylphenyl)porphyrinatozinc(II)
• 英文别名: 5,10,15-tris(3,5-di-tert-butylphenyl)-20-(4-ethynylphenyl)porphyrinato-N²¹,N²²,N²³,N²⁴ zinc(II)；zinc(II) 5-(4-ethynylphenyl)-10,15,20-tris(3,5-di-tert-butylphenyl) porphyrin；zinc(II)-5-(4-ethynylphenyl)-10,15,20-tris-(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrin；5,10,15-(3,5-di-tert-butylphenyl)-20-(4-ethynylphenyl)-Zn(II)-porphyrin
• CAS: 220355-86-2
• 化学式: C₇₀H₇₆N₄Zn
• 分子量: 1038.79
• InChiKey: YTZCIGRMGMSJND-NZBDOVBPSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,15,20-tris(3,5-di-tert-butylphenyl)-10-(4-ethynylphenyl)porphyrinatozinc(II) 、 1,4-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由卟啉和刚性骨架组成的光收集阵列。

  摘要：

  通过收敛方法制备了包含刚性骨架，在外围定位的Zn-卟啉末端和游离碱（Fb）卟啉核的光收集阵列，其中在关键步骤中使用了Sonogashira偶联反应。观察到有效的分子内单线态能量从外围的锌卟啉单元转移到Fb卟啉核心。将能量转移的效率与参考化合物的效率进行了比较。

  DOI：

  10.1021/ol801662q
• 作为产物：
  描述：

  5,15,20-tris(3,5-di-tert-butylphenyl)-10-(4-ethynylphenyl)porphyrin 在 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到5,15,20-tris(3,5-di-tert-butylphenyl)-10-(4-ethynylphenyl)porphyrinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  由卟啉和刚性骨架组成的光收集阵列。

  摘要：

  通过收敛方法制备了包含刚性骨架，在外围定位的Zn-卟啉末端和游离碱（Fb）卟啉核的光收集阵列，其中在关键步骤中使用了Sonogashira偶联反应。观察到有效的分子内单线态能量从外围的锌卟啉单元转移到Fb卟啉核心。将能量转移的效率与参考化合物的效率进行了比较。

  DOI：

  10.1021/ol801662q

文献信息

• Systematic Variation of Cyanobuta-1,3-dienes and Expanded Tetracyanoquinodimethane Analogues as Electron Acceptors in Photoactive, Rigid Porphyrin Conjugates
  作者：Lorenz M. Urner、Michael Sekita、Nils Trapp、W. Bernd Schweizer、Michael Wörle、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Dirk M. Guldi、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201403252

  日期：2015.1

  We report on a homologous series of nine electron donor–acceptor systems featuring push–pull chromophores as electron acceptors, which are accessible by a cycloaddition-retroelectrocyclization (CA-RE) reaction. The conjugates comprise a ZnII porphyrin as electron donor, which is connected through either a rigid phenylene-ethynylene-phenylene (PEP)-bicyclo[2.2.2]octane or a PEP-trans-decahydroquinoline

  我们报告了一个同源系列的九个电子供体 - 受体系统，其特征是推拉发色团作为电子受体，可以通过环加成 - 逆电环化（CA-RE）反应获得。共轭物包含作为电子供体的 ZnII 卟啉，它通过刚性亚苯基-乙炔-亚苯基 (PEP)-双环 [2.2.2] 辛烷或 PEP-反式-十氢喹啉间隔基连接到不同的苯胺基取代的多氰基丁二烯或扩展的四氰基醌二甲烷第一还原电位范围为 –1.78 至 –0.58 V 与 Fc+/Fc 的类似物。共轭物的表征包括 X 射线晶体学、电化学、DFT 计算和荧光光谱。ZnII 卟啉荧光猝灭的程度与电子受体的强度相关。全面的，
• Simultaneous Occurrence of Three Different Valence Tautomers in <i>meso</i>-Vinylruthenium-Modified Zinc Porphyrin Radical Cations
  作者：Jing Chen、Evelyn Wuttke、Walther Polit、Thomas Exner、Rainer F. Winter

  DOI：10.1021/ja400673c

  日期：2013.3.6

  The mixed-valent radical cation of a styrylruthenium-modified meso-tetraarylzinc porphyrin forms a mixture of three different valence tautomers (VTs) in CH2Cl2 or 1,2-C2H4Cl2 solutions. One of these VTs has the charge and spin delocalized over the porphyrin and the styrylruthenium moieties, while the other two display charge and spin localization on just one of the different redox sites. The relative

  苯乙烯基钌修饰的内消旋四芳基锌卟啉的混合价自由基阳离子在 CH2Cl2 或 1,2-C2H4Cl2 溶液中形成三种不同价互变异构体 (VT) 的混合物。这些 VT 中的一个在卟啉和苯乙烯基钌部分上具有离域的电荷和自旋，而另外两个在不同的氧化还原位点之一上显示电荷和自旋定位。三种不同 VT 的相对量由 EPR 和 IR 光谱在不同温度下确定，而基态的离域则由 DFT 计算证实。
• Porphyrin Donor and Tunable Push-Pull Acceptor Conjugates-Experimental Investigation of Marcus Theory
  作者：Tristan A. Reekie、Michael Sekita、Lorenz M. Urner、Stefan Bauroth、Laurent Ruhlmann、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Nils Trapp、Timothy Clark、Dirk M. Guldi、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201700043

  日期：2017.5.5

  CH2Cl2, which are accessible through a final‐step cycloaddition–retroelectrocyclization (CA‐RE) reaction. Characterization of the conjugates includes electrochemistry, spectroelectrochemistry, DFT calculations, and photophysical measurements in a range of solvents. The collected data allows for the construction of multiple Marcus curves that consider electron‐acceptor strength, linker length, and solvent

  我们报道了一系列结合了Zn II-卟啉基电子供体的电子供体-受体共轭物，以及与推挽生色团连接的各种非共轭刚性接头作为电子受体。电子受体补偿多氰基丁二烯或扩展的四氰基喹二甲烷类似物，其在CH 2 Cl 2中的第一还原电势相对于Fc + / Fc为-1.67至-0.23 V，可通过最后一步的环加成-逆电环化（CA-RE）反应访问。共轭物的表征包括在一系列溶剂中的电化学，光谱电化学，DFT计算和光物理测量。收集的数据允许构建考虑电子受体强度，连接子长度和溶剂的多个Marcus曲线，并且数据点很好地延伸到反向区域。刚性间隔基，特别是构象高度固定的推挽受体生色团中的多氰基，导致电子振动耦合的增强，极大地影响了反向区域的电荷复合动力学。
• Triazole linked ruthenium(<scp>ii</scp>)–porphyrin: influence of the connectivity pattern on photophysical and electrochemical properties
  作者：Smriti Arora、Ritika Nagpal、Prashant Chauhan、Shive Murat Singh Chauhan

  DOI：10.1039/c6nj01676f

  日期：——

  used to covalently link π-conjugated 1,2,3-triazolyl zinc(II) porphyrin and ruthenium(II) bipyridyl with a single change in their connection through the linker. The properties of these compounds have been compared with the porphyrin–ruthenium(II) tris(bipyridine) and ruthenium(II) trisbipyridine complexes. Extensive photophysical and electrochemical studies reveal that changes in the electronic properties

  在本文中，铜催化的点击反应已被用于将π-共轭的1,2,3-三唑基锌（II）卟啉和钌（II）联吡啶共价连接，其通过连接体的连接仅发生改变。这些化合物的性质已与卟啉-钌（II）三（联吡啶）和钌（II）三联吡啶配合物进行了比较。广泛的光物理和电化学研究表明，结合物的电子性质的变化是由规则和反向的三唑基-吡啶基部分不同的连接方式引起的。
• Electronic Communication across Porphyrin Hexabenzocoronene Isomers
  作者：Max M. Martin、Dominik Lungerich、Philipp Haines、Frank Hampel、Norbert Jux

  DOI：10.1002/anie.201903654

  日期：2019.6.24

  suitability of compounds for molecular electronic devices. In particular, we probed hexa‐peri‐hexabenzocoronene (HBC) as a model system for D6h‐symmetrical nanographenes, with porphyrins as QOEs attached to the periphery. We prepared selectively bis‐porphyrin‐functionalized HBCs with ortho‐, meta‐ and para‐substitution and studied their communication properties, in correlation to the geometrical alignment

  单分子电子元件（SMEC）被设想为量子电路系统中的下一代构建块。然而，诸如与单个分子的电极附着的可再现性之类的挑战阻碍了它们的基础研究。为了达到我们的目的，我们引入了准光电电极（QOE），可以快速研究化合物在分子电子设备中的性能和适用性。尤其是，我们研究了六-peri-六苯并co烯（HBC）作为D 6 h对称纳米石墨烯的模型系统，其中卟啉作为QOE附着在外围。我们用邻，间和对位选择性制备了双卟啉功能化的HBC-通过电化学和光学光谱法研究并研究了它们与系统的几何排列和大小相关的通信特性。通过DFT计算和X射线衍射分析，可以进一步了解结构与性质之间的关系。