(±)-norcarvone | 6611-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-norcarvone
• 英文别名: norcarvone；5-Isopropenyl-cyclohexen-(2)-on-(1)；5-(Prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone；5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 6611-95-6
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: KSEXSUIUOJGHPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-norcarvone 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,3aS,4R,7R,7aR)-3-(bromomethyl)-4-(methoxymethoxy)-3,7-dimethyl-7a-((triethylsilyl)oxy)tetrahydroisobenzofuran-1,5(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Leucosceptroid 天然产物家族的合成研究

  摘要：

  Leucosceptroids 是具有强效拒食和抗真菌活性的二萜类化合物。在本文中，报告了两种合成策略对天然产物 leucosceptroid 家族的立体选择性全合成的努力。分子内加成环化策略可能导致立体化学错配的核心结构，而分子间加成/闭环复分解环化策略成功地提供了一种先进的普通中间体，该中间体带有八个连续的立体中心，包括三个四取代的中心，与所有立体化学完全匹配leucosceptroid H 中的三环骨架。该中间体向 leucosceptroid H 的后期转化在将仲羟基氧化为靶标中的羰基方面遇到了困难。而不是所需的氧化，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02597

文献信息

• A Failed Late-Stage Epimerization Thwarts an Approach to Ineleganolide
  作者：Evan J. Horn、Joel S. Silverston、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02550

  日期：2016.3.4

  Significant efforts were made to complete a synthesis of the complex norcembranoid ineleganolide via a seemingly attractive strategy involving late-stage creation of the central seven-membered ring. While the two key enantioenriched building blocks were made via high-yielding sequences and their convergent union was efficient, the critical C4-C5 bond of this sterically congested natural product could never be forged. Several interesting examples of unexpected acid-base behavior and unanticipated proximity-induced reactivity accounted for most of the problems in the execution of the synthesis plan.