4-methylamino-N-methyl-1,8-naphthalic imide | 54229-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methylamino-N-methyl-1,8-naphthalic imide
• 英文别名: 4-N-methylamino-N'-methylnaphthalimide；2-methyl-6-methylamino-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；2-Methyl-6-methylamino-benz[de]isochinolin-1,3-dion；2-Methyl-6-methylamino-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-methyl-6-(methylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 54229-22-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: NIHBGKWUSHKFSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-261 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  444.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 4-methylamino-N-methyl-1,8-naphthalic imide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于萘酰亚胺且聚集诱导发光的化合物制备及应用

  摘要：

  本发明涉及两种4‑位取代的萘酰亚甲胺衍生物制备方法以及在荧光成像中的应用。该两种化合物的结构分别为6BrNMeQ以及6ANMeQ所示。目前报道的具有聚集诱导发光性质的萘酰亚胺化合物大部分是由长链烷烃取代9‑位N‑的衍生物，6BrNMeQ和6ANMeQ是两种新的用己烷链修饰萘酰亚胺6位的化合物，其中6ANMeQ经6BrNMeQ与4‑(3‑氯‑4‑氟苯氨基)‑7‑甲氧基喹唑啉‑6‑醇发生亲核取代反应而得。两者具有明显的聚集诱导发光性质，在水溶液或固态可发出绿色荧光，并对环境极性敏感。根据这些光谱性质，我们将聚集态量子产率更高的6ANMeQ应用于癌细胞脂滴成像。

  公开号：

  CN111253311B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 甲胺 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到4-methylamino-N-methyl-1,8-naphthalic imide
  参考文献：
  名称：

  基于萘酰亚胺且聚集诱导发光的化合物制备及应用

  摘要：

  本发明涉及两种4‑位取代的萘酰亚甲胺衍生物制备方法以及在荧光成像中的应用。该两种化合物的结构分别为6BrNMeQ以及6ANMeQ所示。目前报道的具有聚集诱导发光性质的萘酰亚胺化合物大部分是由长链烷烃取代9‑位N‑的衍生物，6BrNMeQ和6ANMeQ是两种新的用己烷链修饰萘酰亚胺6位的化合物，其中6ANMeQ经6BrNMeQ与4‑(3‑氯‑4‑氟苯氨基)‑7‑甲氧基喹唑啉‑6‑醇发生亲核取代反应而得。两者具有明显的聚集诱导发光性质，在水溶液或固态可发出绿色荧光，并对环境极性敏感。根据这些光谱性质，我们将聚集态量子产率更高的6ANMeQ应用于癌细胞脂滴成像。

  公开号：

  CN111253311B

文献信息

• Nucleophilic displacement of the nitro group in 2- and 4-nitronaphthalic-1, 8-anhydrides and their derivatives
  作者：Michael Alexiou、John Tyman、Ian Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92917-x

  日期：——

  The nitro group in 2- and 4-nitronaphthalic-1,8-anhydrides can be substituted by amines in certain cases with retention of the anhydride grouping.

  在某些情况下，在保留酸酐基团的情况下，2-和4-硝基萘-1,8-酸酐中的硝基可以被胺取代。
• Plakidin, V. L.; Vostrova, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2273 - 2281
  作者：Plakidin, V. L.、Vostrova, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• DE602944
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 4-amino-1.8-naphthalene-dicarboxylic acid imides and 4-alkylamino1.8-naphthalene-dicarboxylic acid alkylimides and a process of preparing them
  申请人：GEN ANILINE WORKS INC

  公开号：US02006017A1

  公开（公告）日：1935-06-25
• Alexiou, Michael S.; Tychopoulos, Vasiliki; Ghorbanian, Shohreh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 5, p. 837 - 842
  作者：Alexiou, Michael S.、Tychopoulos, Vasiliki、Ghorbanian, Shohreh、Tyman, John H. P.、Brown, Robert G.、Brittain, Patrick I.

  DOI：——

  日期：——