6-carboxy-8-bromoquinoline | 791632-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-carboxy-8-bromoquinoline
• 英文别名: 8-bromoquinoline-6-carboxylic Acid
• CAS: 791632-21-8
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂
• 分子量: 252.067
• InChiKey: RDUAIBVSZBTFKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-carboxy-8-bromoquinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢碘酸 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 8-(3-Azido-phenyl)-6-iodo-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Hunting the Emesis and Efficacy Targets of PDE4 Inhibitors:  Identification of the Photoaffinity Probe 8-(3-Azidophenyl)-6- [(4-iodo-1H-1-imidazolyl)methyl]quinoline (APIIMQ)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm000065c
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-6-(溴甲基)喹啉 在 水 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-carboxy-8-bromoquinoline
  参考文献：
  名称：

  PDE4抑制剂的工艺开发和大规模合成

  摘要：

  PDE4抑制剂6- [1-甲基-1-（甲基磺酰基）乙基] -8-（3-{（E）-2-（3-甲基-1,2,4-恶二唑-描述了5-基）-2- [4-（甲基磺酰基）苯基]乙烯基}苯基）喹啉苯磺酸盐（10）。合成高度收敛，通过在Knoevenagel反应中偶联醛7和恶二唑8生成倒数第二个9。该过程共包括9个化学步骤，其中5个步骤包括通过Skraup反应，溴化，砜形成，甲基化和Suzuki-Miyaura交叉偶联制备醛7的顺序，以及两步合成恶二唑的顺序8其中包括甲基ami肟和恶二唑步骤。最后两个步骤是Knoevenagel偶联和成盐。该方法以多千克规模从2-溴-4-甲基苯胺（1）以46％的总产率产生了候选药物10。

  DOI：

  10.1021/op050116l

文献信息

• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• Highly Efficient Dye-Sensitized Solar Cells Based on Panchromatic Ruthenium Sensitizers with Quinolinylbipyridine Anchors
  作者：Chun-Cheng Chou、Fa-Chun Hu、Hsiu-Hsuan Yeh、Hsin-Pei Wu、Yun Chi、John N. Clifford、Emilio Palomares、Shih-Hung Liu、Pi-Tai Chou、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1002/anie.201305975

  日期：2014.1.3

  Panchromatic RuII sensitizers TF‐30–TF‐33 bearing a new class of 6‐quinolin‐8‐yl‐2,2′‐bipyridine anchor were synthesized and tested under AM1.5 G simulated solar irradiation. Their increased π conjugation relative to that of the traditional 2,2′:6′,2′′‐terpyridine‐based anchor led to a remarkable improvement in absorptivity across the whole UV–Vis–NIR spectral regime. Furthermore, the introduction

  合成了带有新型6-喹啉-8-基-2-2,2'-联吡啶锚的全色Ru II增感剂TF-30-TF-33，并在AM1.5 G模拟太阳辐射下进行了测试。相对于传统的基于2,2'：6'，2''-吡啶的锚，它们增加的π共轭导致整个UV-Vis-NIR光谱范围内的吸收率显着提高。此外，在喹啉基片段上引入大体积的叔丁基取代基，不仅 由于抑制了染料聚集而导致J SC值增加，而且显着也没有导致V OC损失与含有三羧基吡啶的锚定剂的参比敏化剂相比。在DSC装置中的敏化剂冠军被发现是TF-32的性能Ĵ SC =19.2毫安厘米-2，V OC = 740毫伏，FF = 0.72，和η = 10.19％。因此，这种6-喹啉-8-8基-2,2'-联吡啶锚钉可作为带有任何三齿附属物的下一代Ru II敏化剂的原型。
• 8-(3-Biaryl)phenylquinoline phosphodiesterase-4 inhibitors
  申请人：Dube Daniel

  公开号：US20060223850A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Novel substituted 8-phenylquinolines represented by Formula (I), wherein the phenyl group at the 8-position contains an aryl or heteroaryl substituent in the meta position, are PDE4 inhibitors.

  小说代替了公式（I）所代表的8-苯基喹啉，其中8-位置的苯基含有一个在间位的芳基或杂环芳基取代基，是PDE4抑制剂。
• Substituted benzofuran, benzopyrrole, benzothiophene, and structurally related complement inhibitors
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11021458B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  Disclosed are compounds of formulae I and II, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  公开了式 I 和 II 的化合物及其药学上可接受的盐和原药，它们是补体系统的抑制剂。还提供了包含此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防以补体系统活性异常为特征的疾病或病症的方法。
• [EN] NOVEL XANTHINE OXIDASE INHIBITOR COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ INHIBITEUR DE LA XANTHINE OXYDASE ET SA COMPOSITION PHARMACEUTIQUE
  申请人：ATOM BIOSCIENCE AND PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2014121695A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  本发明公开了一类式（I）化合物或其药学上可接受的盐，其中R1为自H、卤素、C1-2烷基、取代的C1-2烷基、C1-2烷氧基，其中当环A为五元单环杂芳基时R1为CH3；R2为CN、I、Cl、Br、-CF3或-OCH3；R3为H或D；环A为噻唑、硒唑、噁唑或吡啶；环E为式（A）、（B）或（C）；其中G1选自O或NRa；G2、G3和G4可独立地选自-CRa或-CRbRc；Ra选自H、氘、卤素、C1-6烷基或取代的C1-6烷基，当Ra与N相连时，Ra不包括氘和卤素；Rb和Rc各自独立地选自H、氘、卤素、C1-4烷基、取代的C1-4烷基；并且任选地Rb和Rc可以环合形成C3-7元环烷基或取代的C3-7元环烷基。这类化合物或其药学上可接受的盐可应用于制备预防或治疗高尿酸血症、痛风、糖尿病肾病、炎性疾病、神经性系统疾病。