ethyl 8-bromoquinoline-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-bromoquinoline-6-carboxylate
• 英文别名: 8-Bromo-quinoline-6-carboxylic acid ethyl ester
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: IKMCBLBCZOWURJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-bromoquinoline-6-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 diethyl 6-(6-(ethoxycarbonyl)quinolin-8-yl)-[2,2'-bipyridine]-4,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于全色钌敏化剂和喹啉基联吡啶的高效染料敏化太阳能电池

  摘要：

  合成了带有新型6-喹啉-8-基-2-2,2'-联吡啶锚的全色Ru II增感剂TF-30-TF-33，并在AM1.5 G模拟太阳辐射下进行了测试。相对于传统的基于2,2'：6'，2''-吡啶的锚，它们增加的π共轭导致整个UV-Vis-NIR光谱范围内的吸收率显着提高。此外，在喹啉基片段上引入大体积的叔丁基取代基，不仅 由于抑制了染料聚集而导致J SC值增加，而且显着也没有导致V OC损失与含有三羧基吡啶的锚定剂的参比敏化剂相比。在DSC装置中的敏化剂冠军被发现是TF-32的性能Ĵ SC =19.2毫安厘米-2，V OC = 740毫伏，FF = 0.72，和η = 10.19％。因此，这种6-喹啉-8-8基-2,2'-联吡啶锚钉可作为带有任何三齿附属物的下一代Ru II敏化剂的原型。

  DOI：

  10.1002/anie.201305975
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴苯甲酸 在 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 8-bromoquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于全色钌敏化剂和喹啉基联吡啶的高效染料敏化太阳能电池

  摘要：

  合成了带有新型6-喹啉-8-基-2-2,2'-联吡啶锚的全色Ru II增感剂TF-30-TF-33，并在AM1.5 G模拟太阳辐射下进行了测试。相对于传统的基于2,2'：6'，2''-吡啶的锚，它们增加的π共轭导致整个UV-Vis-NIR光谱范围内的吸收率显着提高。此外，在喹啉基片段上引入大体积的叔丁基取代基，不仅 由于抑制了染料聚集而导致J SC值增加，而且显着也没有导致V OC损失与含有三羧基吡啶的锚定剂的参比敏化剂相比。在DSC装置中的敏化剂冠军被发现是TF-32的性能Ĵ SC =19.2毫安厘米-2，V OC = 740毫伏，FF = 0.72，和η = 10.19％。因此，这种6-喹啉-8-8基-2,2'-联吡啶锚钉可作为带有任何三齿附属物的下一代Ru II敏化剂的原型。

  DOI：

  10.1002/anie.201305975

文献信息

• Hetero-bridge substituted 8-arylquinoline pde4 inhibitors
  申请人：Gallant Michel

  公开号：US20050245513A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  8-arylquinolines wherein the aryl group at the 8-position contains a meta one or two atom bridge to a phenyl, 5 or 6 member heteroaryl or fused bicyclic heteroaryl group, and wherein at least one of the bridge atoms is not carbon, are PDE4 inhibitors.

  8-芳基喹啉中，位于8位的芳基基团包含一个与苯、5或6成员杂环芳基或融合的双环杂环芳基群之间的一个或两个原子桥，且至少有一个桥中的原子不是碳，它们是PDE4抑制剂。
• The discovery and synthesis of highly potent subtype selective phosphodiesterase 4D inhibitors
  作者：Renee Aspiotis、Denis Deschênes、Daniel Dubé、Yves Girard、Zheng Huang、France Laliberté、Susana Liu、Robert Papp、Donald W. Nicholson、Robert N. Young

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.076

  日期：2010.9

  The SAR study of a series of 6-aryloxymethyl-8-aryl substituted quinolines is described. Optimization of the series led to the discovery of compound 26b, a highly potent (IC(50) = 0.6 nM) and selective PDE4D inhibitor with a 75-fold selectivity over the A, B, and C subtypes and over 18,000-fold selectivity against other PDE family members. Rat pharmacokinetics and tissue distribution are also summarized. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETERO-BRIDGE SUBSTITUTED 8-ARYLQUINOLINE PDE4 INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada Ltd.

  公开号：EP1487797B1

  公开（公告）日：2009-05-27
• US7144896B2
  申请人：——

  公开号：US7144896B2

  公开（公告）日：2006-12-05
• [EN] HETERO-BRIDGE SUBSTITUTED 8-ARYLQUINOLINE PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] 8-ARYLQUINOLEINE SUBSTITUEE AU MOYEN D'UN PONT HETERO COMME INHIBITEURS DE PDE-4
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2003078397A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  8-arylquinolines wherein the aryl group at the 8-position contains a meta one or two atom bridge to a phenyl, 5 or 6 member heteroaryl or fused bicyclic heteroaryl group, and wherein at least one of the bridge atoms is not carbon, are PDE4 inhibitors.