(S)-(-)-lactamide | 2043-43-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-lactamide
• 英文别名: (2S)-2-hydroxypropanamide；(S)-2-hydroxypropionamide；(S)-2-hydroxypropanamide
• CAS: 2043-43-8
• 化学式: C₃H₇NO₂
• 分子量: 89.0941
• InChiKey: SXQFCVDSOLSHOQ-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-76 °C(lit.)
• 沸点：
  165.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1948 (rough estimate)
• LogP：
  -1.161 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090

制备方法与用途

化学性质：

• 白色结晶，熔点为73-76℃。

用途： 主要用于有机合成。

生产方法： 将乳酸乙酯冷却至-78℃以下，加入液氨，随后在压热釜中升至室温并保持24小时。排出过量的氨后，加入无水乙醚溶解反应混合物中的未反应乳酸乙酯和生成的乙醇。过滤产物，并用乙醚洗涤滤饼，最后干燥得到乳酰胺，收率为70-74%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-lactamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 S-1-氨基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-HYDROXY ESTER AND NOVEL INTERMEDIATE COMPOUND

  摘要：

  揭示了一种生产光学活性2-羟基酯的方法，包括在含有催化剂（如四氮唑或苯基四氮唑）和羧酸酐，或者羧酸酐和羧酸的溶剂中，选择性地酯化一个二羟基酯的对映体。特别是，在溶剂中含有羧酸酐但不含有羧酸的情况下，作为羧酸酐，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸酐。另一方面，在溶剂中含有羧酸酐和羧酸的情况下，作为羧酸，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸。

  公开号：

  US20110319650A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-乳酸苄酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (S)-(-)-lactamide
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-HYDROXY ESTER AND NOVEL INTERMEDIATE COMPOUND

  摘要：

  揭示了一种生产光学活性2-羟基酯的方法，包括在含有催化剂（如四氮唑或苯基四氮唑）和羧酸酐，或者羧酸酐和羧酸的溶剂中，选择性地酯化一个二羟基酯的对映体。特别是，在溶剂中含有羧酸酐但不含有羧酸的情况下，作为羧酸酐，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸酐。另一方面，在溶剂中含有羧酸酐和羧酸的情况下，作为羧酸，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸。

  公开号：

  US20110319650A1
• 作为试剂：
  描述：

  联甲基苯乙烯酮 、 3-溴丙烯 在 indium 、 (S)-(-)-lactamide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(+/-)-2-(3''-butenyl)-1,1-bis[(E)-2'-phenylethenyl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  修饰的烯丙基卤化试剂对二亚苄基丙酮的对映选择性均烯丙基环丙烷化—快速获得对映体富集的1-苯乙烯基-降冰片烯

  摘要：

  二亚苄基丙酮（8）与原位生成的烯丙基卤化试剂反应生成均烯丙基环丙烷化反应的产物：2-（3''-丁烯基）-1,1-双[（E）-2'-苯基乙烯基]环丙烷（9），其通过逐步分离CO键和从试剂中递送两个烯丙基片段来进行。已经测试了一系列对映体富集的配体作为该过程的化学计量不对称改性剂。对映纯化合物，例如金鸡纳生物碱，麻黄，氨基醇和酒石酸衍生物，已被证明可用作铟介导的醛和酮的烯丙基化的不对称改性剂，但在此过程中效率很低8 → 9。然而，发现扁桃酸衍生物，特别是扁桃酸酯具有很大的潜力。环丙烷9的绝对立体化学已通过降解为1,1-二羧甲基-2-丁基环丙烷，并从己烯开始进行独立的对映选择性合成来确定。在优化的条件下，即。使用烯丙基碘化试剂并与Na 2 SO 3水溶液进行后处理以避免碘介导的聚合，可以以86％的收率生成（S）-9，并使用（S）扁桃酸甲酯作为改性剂有用的对映体纯度（94/6 er ） 被观测到。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.003

文献信息

• [EN] AMIDOIMIDAZOPYRIDAZINES AS MKNK-1 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDOIMIDAZOPYRIDAZINES À TITRE D'INHIBITEURS DE KINASES MKNK-1
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2014118135A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to amido-substituted imidazopyridazine compounds of general formula (I) : in which A, R1, R2, R3, R4 and n are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper- proliferative and/or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式(I)的酰胺取代咪唑吡啶化合物，其中A、R1、R2、R3、R4和n如权利要求中所定义，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一药剂或与其他活性成分结合。
• Antibacterial Compounds
  申请人：BIOTA EUROPE LTD.

  公开号：US20130252938A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention provides a compound of the following formula, salts, racemates, diastereomers, enantiomers, esters, carbamates, phosphates, sulfates, deuterated forms and prodrugs thereof. Also provided is the use of these compounds as antibacterials, compositions comprising them and processes for their manufacture.

  本发明提供了以下式的化合物，其盐、拉克酸盐、对映体、对映异构体、酯、氨基甲酸酯、磷酸酯、硫酸酯、氘代形式及其前药。 还提供了将这些化合物用作抗菌剂、包含它们的组合物以及它们的制造方法。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS S100-INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2015177367A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the compound. The compound is an inhibitor of interactions between S100A9 and interaction partners such as RAGE, TLR4 and EMMPRIN and as such is useful in the treatment of disorders such as cancer, autoimmune disorders, inflammatory disorders and neurodegenerative disorders.

  式（I）的化合物或其药用盐以及包含该化合物的药物组合物。该化合物是S100A9与相互作用伙伴（如RAGE、TLR4和EMMPRIN）之间相互作用的抑制剂，因此在治疗癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病和神经退行性疾病等疾病方面是有用的。
• TRICYCLIC FUSED THIOPHENE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20140121198A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention provides tricyclic fused thiophene derivatives, as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinase (JAK) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAK including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了三环融合噻吩衍生物，以及它们的组合物和使用方法，这些衍生物调节Janus激酶（JAK）的活性，并且在治疗与JAK活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：PROMETIC BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2012097427A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  New uses for phenylketone carboxylate compounds and substituted aromatic compounds of Formula I, Formula I.1, Formula I.2, Formula IA, Formula IB, Formula IC and Formula II and their pharmaceutical acceptable salts for the treatment of cancer. The use of a combination of two of these compounds is described and the use of the combination of one of these compounds with an anticancer agent such as decarbazine, doxorubicin, daunorubicin, cyclophosphamide, busulfex, busulfan, vinblastine, vincristine, bleomycin, etoposide, topotecan, irinotecan, taxotere, taxol, 5-fluorouracil, methotrexate, gemcitabine, cisplatin, carboplatin and chlorambucil.

  苯基酮羧酸酯化合物及取代的芳香族化合物I、I.1、I.2、IA、IB、IC和II及其药学上可接受的盐的新用途，用于治疗癌症。描述了两种这些化合物的组合使用，以及这些化合物中的一种与抗癌剂（如脱碳酰胺、阿霉素、柔红霉素、环磷酰胺、白消安、白消安、长春碱、长春新碱、博来霉素、依托泊苷、拓扑替康、伊立替康、紫杉醇、紫杉醇、5-氟尿嘧啶、甲氨蝶呤、吉西他滨、顺铂、卡铂和苯丁酸氮芥）组合使用的方法。