(4S)-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-diethyl-1,3-dioxolane | 90941-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-diethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[(4S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethanol；(S)-2-(2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol；(S)-2,2-diethyl-4-(2-hydroxyethyl)-1,3-dioxolane；2-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 90941-88-1
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: ZFLMDSXNYOCQST-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-diethyl-1,3-dioxolane 在 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(4S)-ethyl 4-aminoethyl-2,2-diethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Shishido, Kozo; Sukegawa, Yuko; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 641 - 645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolane-4-acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到(4S)-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-diethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮角位置的新方法及其在手性Wieland-中的应用Miescher型化合物的合成。

  摘要：

  使用桦木还原和烯醇盐捕集将烯丙基立体选择性地引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮的角位置反应。确定烯丙基是通过意外的构象从最初形成的构象中引入的而引入的。合成了在角位置具有烯丙基的两种非对映异构的Wieland-Miescher型化合物，其为光学纯形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.207

文献信息

• Stereoselective 1,4-Addition of Primary Alcohols to γ-Alkoxy-α,β-unsaturated Esters
  作者：Seiichi Nakamura、Saki Inatomi、Yuta Takayanagi、Kento Watanabe、Akinori Toita、Hiroyuki Yamakoshi

  DOI：10.1055/s-0040-1707274

  日期：2021.1

  4-addition reaction of primary alcohols to γ-alkoxy-α,β-unsaturated esters were investigated. We found that a variety of sodium alkoxides, generated from the corresponding primary alcohols with NaH, underwent 1,4-addition reactions with (E)-enoates in CH2Cl2 at –23 °C to give β-alkoxy esters in modest yields with good to excellent syn-selectivity, whereas stereoselectivity was not observed with the use of

  摘要 研究了伯醇对γ-烷氧基-α，β-不饱和酯的非对映选择性1,4-加成反应的范围和局限性。我们发现，由相应的伯醇与NaH生成的各种烷醇钠，在–23°C下与CH 2 Cl 2中的（E）-烯酸酯进行1,4-加成反应，以中等收率得到β-烷氧基酯具有良好至优异的顺选择性，而使用甘油衍生物作为亲核试剂未观察到立体选择性。发现环缩醛保护对于反应的进行起关键作用。 出版历史 收到：2020年7月3日 修订后接受：2020年8月7日 发布日期： 2020年9月22日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Spongistatin Synthetic Studies. An Efficient, Second-Generation Construction of an Advanced ABCD Intermediate
  作者：Amos B. Smith、Victoria A. Doughty、Chris Sfouggatakis、Clay S. Bennett、Jyunichi Koyanagi、Makoto Takeuchi

  DOI：10.1021/ol017273z

  日期：2002.3.1

  short, efficient, and stereocontrolled synthesis of (-)-4, an advanced ABCD subunit of the spongistatins, has been achieved. Central to the synthetic strategy is the multicomponent linchpin union of silyl dithianes with epoxides to access both the AB and CD fragments. Fragment coupling was then achieved via an efficient stereoselective aldol reaction. The linear sequence required 22 steps and proceeded

  [反应：见正文]已经实现了海绵素的高级ABCD亚基（-）-4的短时，高效和立体控制合成。合成策略的核心是甲硅烷基二噻吩与环氧化物的多组分链节结合，以同时进入AB和CD片段。然后通过有效的立体选择性醛醇缩合反应实现片段偶联。线性序列需要22个步骤，总产率为4.0％。
• Total synthesis of both (+)-compactin and (+)-mevinolin. A general strategy based on the use of a special titanium reagent for dicarbonyl coupling
  作者：Derrick L. J. Clive、K. S. Keshava Murthy、Andrew G. H. Wee、J. Siva Prasad、Gil V. J. Da Silva、Marek Majewski、Paul C. Anderson、Claire F. Evans、Richard D. Haugen

  DOI：10.1021/ja00164a024

  日期：1990.4

  A strategy is described for stereocontrolled synthesis of hypocholesterolemic compounds, (+)-compactin(+)-mevinolin

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略
• Spongipyran synthetic studies. Evolution of a scalable total synthesis of (+)-spongistatin 1
  作者：Amos B. Smith、Chris Sfouggatakis、Christina A. Risatti、Jeffrey B. Sperry、Wenyu Zhu、Victoria A. Doughty、Takashi Tomioka、Dimitar B. Gotchev、Clay S. Bennett、Satoshi Sakamoto、Onur Atasoylu、Shohei Shirakami、David Bauer、Makoto Takeuchi、Jyunichi Koyanagi、Yasuharu Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.003

  日期：2009.8

  with two independent tactics to access the F-ring pyran. The first F-ring synthesis showcases a Petasis–Ferrier union/rearrangement protocol to access tetrahydropyrans, permitting the preparation of 750 mg of the EF Wittig salt, which in turn was converted to 80 mg of (+)-spongistatin 1, while the second F-ring strategy, incorporates an organocatalytic aldol reaction as the key construct, permitting

  报道了结构复杂、细胞毒性海洋大环内酯 (+)-海绵抑素 1 ( 1 ) 的三种合成。第一代合成的亮点包括：使用二噻烷多组分关键偶联策略构建 AB 和 CD 螺缩酮，并通过高选择性埃文斯硼介导的醇醛反应生成 ABCD 醛；通过路易斯酸介导的葡萄糖环氧化物与烯丙基锡烷的开环引入C(44)–C(51)侧链以组装EF亚基；最终片段通过 ABCD 和 EF 亚基的 Wittig 偶联形成 C(28)–C(29) 烯烃，然后进行区域选择性 Yamaguchi 大内酯化和全局脱保护。第二代和第三代合成的目的是获得 1 g (+)-海绵抑素 1 ( 1 )，保留了第一代 ABCD 醛和最终片段结合的策略，同时结合了两种更有效的方法用于构建 EF Wittig 盐。后者将 E 环和 F 环原体的原始螯合控制二噻烷结合与高效氰醇烷基化的应用相结合以附加 F 环侧链，并结合两种独立的策略来访问 F 环吡喃。第一个
• Diastereoselective synthesis of the C14–C29 fragment of amphidinol 3
  作者：Nicolas Rival、Gilles Hanquet、Charlelie Bensoussan、Sébastien Reymond、Janine Cossy、Françoise Colobert

  DOI：10.1039/c3ob41569d

  日期：——

  efficient stereoselective synthesis of the C14–C29 fragment highlighting a coupling reaction between a 1,3-dithiane derivative and an α-branched aldehyde was realized. This highly convergent synthesis involved two chiral pools, L-malic acid and (+)-camphorsulfonic acid, which are the starting compounds to control the six stereogenic centers present in the C14–C29 fragment of amphidinol 3.

  实现了C14-C29片段的高效立体选择性合成，突出了1,3-二硫杂环丁烷衍生物与α-支链醛之间的偶联反应。这种高度趋同的合成涉及两个手性库，L-苹果酸和（+）-樟脑磺酸，这是控制两性酚C14-C29片段中六个立体异构中心的起始化合物。