[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxo-hexanoic acid ethyl ester | 852872-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: [(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxo-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxohexanoate
• CAS: 852872-42-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: TWEVUPFCJHQCCK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxo-hexanoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-[(1S,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-5-yl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮角位置的新方法及其在手性Wieland-中的应用Miescher型化合物的合成。

  摘要：

  使用桦木还原和烯醇盐捕集将烯丙基立体选择性地引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮的角位置反应。确定烯丙基是通过意外的构象从最初形成的构象中引入的而引入的。合成了在角位置具有烯丙基的两种非对映异构的Wieland-Miescher型化合物，其为光学纯形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.207
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-diethyl-1,3-dioxolane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxo-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮角位置的新方法及其在手性Wieland-中的应用Miescher型化合物的合成。

  摘要：

  使用桦木还原和烯醇盐捕集将烯丙基立体选择性地引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮的角位置反应。确定烯丙基是通过意外的构象从最初形成的构象中引入的而引入的。合成了在角位置具有烯丙基的两种非对映异构的Wieland-Miescher型化合物，其为光学纯形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.207