trimethylsilyl 3-phenylpropiolate | 67410-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: Trimethylsilyl 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 67410-15-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂Si
• 分子量: 218.327
• InChiKey: PETRGCULTBPBIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 3-phenylpropiolate 在 copper(l) chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到苯基乙炔基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  烷基炔基硅酸酯催化脱羧成炔基硅烷

  摘要：

  在这里，我们描述了一种用于制备炔基硅烷的脱羧方法。在催化量的CuCl和PCy 3的存在下，于80°C在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中处理炔基硅烷基酯，可以以优异的产率得到相应的炔基硅烷。铜催化的脱羧反应在温和的反应条件下以较低的催化剂负载量（0.5 mol％的CuCl和1.0 mol％的PCy 3）平稳进行，并且易于扩展至克量。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00433
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(trimethylsilyl)sulfamide 、 苯丙炔酸 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PALOMO, A.;CABRE, J., AFINIDAD, 44,(1987) N 409, 234-238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eine einfache Synthese von Trichloromethyltrimethylsilan und Carbonsäure-trimethylsilylestern
  作者：Hans Herbert Hergott、Gerhard Simchen

  DOI：10.1055/s-1980-29144

  日期：——
• HERGOTT H. H.; SIMCHEN G., SYNTHESIS, 1980, NO 8, 626-627
  作者：HERGOTT H. H.、 SIMCHEN G.

  DOI：——

  日期：——
• アルキニルシランの製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2022124640A

  公开（公告）日：2022-08-26

  【課題】アルキニルシランの簡便な製造方法を提供する。【解決手段】５配位のケイ素種を形成し得る求核剤の存在下、下記式（ａ）で表されるシリルアルキノエートを脱炭酸させて下記式（ｂ）で表されるアルキニルシランを生成する反応工程を含むことを特徴とするアルキニルシランの製造方法。 TIFF 2022124640000032.tif 24 170 【選択図】なし
• JP2022022505A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Catalytic Decarboxylation of Silyl Alkynoates to Alkynylsilanes
  作者：Takahiro Kawatsu、Keiya Aoyagi、Yumiko Nakajima、Jun-Chul Choi、Kazuhiko Sato、Kazuhiro Matsumoto

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00433

  日期：2020.8.24

  silyl alkynoate in N,N-dimethylformamide (DMF) at 80 °C in the presence of catalytic amounts of CuCl and PCy3 produced the corresponding alkynylsilane in excellent yield. The copper-catalyzed decarboxylation proceeded smoothly with low catalyst loadings (0.5 mol % of CuCl and 1.0 mol % of PCy3) under mild reaction conditions and is easily scalable to gram quantities.

  在这里，我们描述了一种用于制备炔基硅烷的脱羧方法。在催化量的CuCl和PCy 3的存在下，于80°C在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中处理炔基硅烷基酯，可以以优异的产率得到相应的炔基硅烷。铜催化的脱羧反应在温和的反应条件下以较低的催化剂负载量（0.5 mol％的CuCl和1.0 mol％的PCy 3）平稳进行，并且易于扩展至克量。