methyl 6-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxohexanoate | 204395-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxohexanoate
• CAS: 204395-26-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: XNIQTIKVWKFPPQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxohexanoate 在 sodium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 (2E,6E)-9-[(1S,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]-6-methylnona-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Pinnatoxin A: Stereoselective Synthesis of the BCD-ring Unit, a Novel 6,5,6-Bis-spiroketal System

  摘要：

  Pinnatoxin A 的双螺缩酮单元是通过催化不对称环氧化和二羟基化反应以及随后的热力学控制缩醛化构建的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1648
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-diethyl-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 6-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Pinnatoxin A: Stereoselective Synthesis of the BCD-ring Unit, a Novel 6,5,6-Bis-spiroketal System

  摘要：

  Pinnatoxin A 的双螺缩酮单元是通过催化不对称环氧化和二羟基化反应以及随后的热力学控制缩醛化构建的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1648

文献信息

• Synthetic Study of Pinnatoxin A: Stereoselective Synthesis of the BCD-ring Unit, a Novel 6,5,6-Bis-spiroketal System
  作者：Takeshi Noda、Akihiro Ishiwata、Satoshi Uemura、Satoshi Sakamoto、Masahiro Hirama

  DOI：10.1055/s-1998-1648

  日期：1998.3

  The bis-spiroketal unit of pinnatoxin A was constructed via a catalytic asymmetric epoxidation and dihydroxylation reaction followed by thermodynamically controlled acetalization.

  Pinnatoxin A 的双螺缩酮单元是通过催化不对称环氧化和二羟基化反应以及随后的热力学控制缩醛化构建的。