2-(2-chloro-6-methoxyphenyl)pyridine | 1182190-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-6-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 1182190-94-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: DXHUHSMZNKHNGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-6-methoxyphenyl)pyridine 、 (三氟甲硫基)银(I) 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到2-(2-methoxy-6-((trifluoromethyl)thio)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用AgSCF 3对镍进行无配体镍催化的邻位选择性三氟甲基硫代芳基氯化物和溴化物的定向

  摘要：

  本文描述了Ni催化的芳基氯化物和溴化物的三氟甲基硫醇化的温和方案。该方法利用AgSCF 3作为容易获得的亲核三氟甲基硫醇化试剂，不需要任何配体或添加剂。对于24个实例，使用多种指导基团如亚胺，吡啶和恶唑啉实现邻位选择性，产率高达95％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02689
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)吡啶 在 palladium(II) oxide 、 sodium nitrate 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 以98 %的产率得到2-(2-chloro-6-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  串联催化使含氯废物成为氯化试剂

  摘要：

  氯化化合物无处不在。然而，由于垃圾填埋和焚烧等常规处理方法不适用，含氯废物的积累会对人类健康和环境产生负面影响。在这里，我们报告了一种基于铜和钯催化剂以及 NaNO 3促进剂的可持续方法，用于对含氯碳氢化合物废物进行增值，包括固体（氯化聚合物）和液体（氯化溶剂）。在此过程中，废物在 N 导向芳烃存在下被氧化释放出氯，从而获得有价值的芳基氯化物，例如 FDA 批准的药物 vismodegib。剩余的烃组分被矿化以提供CO、CO 2和H 2 O。此外，产生的CO和CO 2可以进一步直接利用。因此，含氯烃废物，包括混合废物，可以用作氯化试剂，既不会产生危险的副产物，也不涉及特种氯化试剂。这种串联催化方法代表了一种有前途的方法，可以有效管理各种含氯烃废物。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01462-8

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aromatic C−H Halogenation with Hydrogen Halides by Means of Electrochemical Oxidation
  作者：Fumitoshi Kakiuchi、Takuya Kochi、Hitoshi Mutsutani、Noboru Kobayashi、Seiya Urano、Mitsuo Sato、Shigeru Nishiyama、Takamasa Tanabe

  DOI：10.1021/ja9049228

  日期：2009.8.19

  A new strategy for catalytic functionalization of C-H bonds by means of electrochemical oxidation is described. Combination of palladium-catalyzed aromatic C-H bond cleavage and halogenation with electrochemically generated halonium ions enables highly efficient, selective halogenations of aromatic compounds in a green-sustainable manner. The required reagents for this reaction are an arene and an

  描述了一种通过电化学氧化催化功能化 CH 键的新策略。钯催化的芳族 CH 键断裂和卤化与电化学产生的卤离子相结合，能够以绿色可持续的方式高效、选择性地卤化芳族化合物。该反应所需的试剂是作为底物的芳烃和卤化氢水溶液、作为催化剂的钯盐和有机溶剂。实现有效的催化活性不需要其他添加剂，例如电解质、氧化剂或配体。还描述了使用电化学方法的几个显着优点。
• Copper(ii)-catalyzed ortho-functionalization of 2-arylpyridines with acyl chlorides
  作者：Wenhui Wang、Changduo Pan、Fan Chen、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c0cc05557c

  日期：——

  Copper-catalyzed ortho-benzoxylation of 2-arylpyridine sp2 C–H bonds with acyl chloride is described. Notably, switching the base from t-BuOK to Li2CO3 causes chlorination of the C–H bond to take place.

  描述了铜催化的2-芳基吡啶sp2 C–H键与酰氯的邻位苯氧基化反应。值得注意的是，将碱从t-BuOK换成Li2CO3会导致C–H键的氯化反应发生。
• Copper(II)-Promoted Mono-Selective ortho C–H Chlorination of Arenes by Using Trimethyl(trichloromethyl)silane
  作者：Changming Xu、Zhaobin Zhu、Yongchang Wang、Li Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1591542

  日期：2018.5

  The first example of a Cu-promoted ortho -chlorination of aryl C–H bonds by using TMSCCl 3 as chlorinating agent is reported. This reaction features a high selectivity toward monochlorination over dichlorination, compatibility with a variety of functional groups, and gram-scale synthesis.

  报道了使用 TMSCCl 3 作为氯化剂对芳基 C-H 键进行 Cu 促进邻位氯化的第一个例子。该反应的特点是单氯化比二氯化具有高选择性、与多种官能团的相容性以及克级合成。
• Arylmethyl Chlorides: New Bifunctional Reagents for Palladium-Catalyzed<i>ortho</i>-Chlorination and Acylation of 2-Arylpyridines
  作者：Guodong Zhang、Suyan Sun、Fan Yang、Qian Zhang、Jianxun Kang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201400810

  日期：2015.2.9

  AbstractA chemoselective, palladium‐catalyzed, ligand‐directed ortho‐CH chlorination and acylation process has been developed, exhibiting high regioselectivity for 2‐arylpyridines bearing a meta‐substituent. Worthy of note is the fact that arylmethyl chlorides as new, readily available, and inexpensive reagents can selectively be utilized as chlorine or acyl sources.magnified image
• Ligandless Nickel-Catalyzed <i>Ortho</i>-Selective Directed Trifluoromethylthiolation of Aryl Chlorides and Bromides Using AgSCF₃
  作者：Tin Nguyen、Weiling Chiu、Xinying Wang、Madeleine O. Sattler、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02689

  日期：2016.11.4

  A mild protocol for Ni-catalyzed trifluoromethylthiolation of aryl chlorides and bromides is described herein. The method utilizes AgSCF3 as an easily accessible nucleophilic trifluoromethylthiolating reagent and does not require any ligands or additives. Ortho-selectivity is achieved using a variety of directing groups such as imines, pyridines, and oxazolines for 24 examples in up to 95% yield.

  本文描述了Ni催化的芳基氯化物和溴化物的三氟甲基硫醇化的温和方案。该方法利用AgSCF 3作为容易获得的亲核三氟甲基硫醇化试剂，不需要任何配体或添加剂。对于24个实例，使用多种指导基团如亚胺，吡啶和恶唑啉实现邻位选择性，产率高达95％。