N¹-benzyl-N¹⁰-(pent-4-ynoyl)tryptamine | 264619-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N¹-benzyl-N¹⁰-(pent-4-ynoyl)tryptamine
• 英文别名: N-[2-(1-benzylindol-3-yl)ethyl]pent-4-ynamide
• CAS: 264619-96-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O
• 分子量: 330.429
• InChiKey: KMDHICNJXGOAJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-benzyl-N¹⁰-(pent-4-ynoyl)tryptamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 Rh₂(oct)₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 52.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-磺酰基-1,2,3-三唑的Rh催化的[3 + 2]环加成反应：进入曲霉和Kopsia吲哚生物碱的骨架

  摘要：

  已经开发了一种Rh（II）催化的涉及吲哚C2-C3碳-碳双键的脱芳香性分子内[3 + 2]偶极环加成反应。该反应从底物内的三唑部分开始，并在温和条件下有效地进行。可以容忍各种各样的官能团。这些特征使当前反应成为合成多环吲哚生物碱的高度有用的工具，如快速被孢霉和相关生物碱的核心结构组装所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01968
• 作为产物：
  描述：

  [2-(1H-吲哚-3-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydride 、 2,3-二脱氧胞啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N¹-benzyl-N¹⁰-(pent-4-ynoyl)tryptamine
  参考文献：
  名称：

  分子内逆电子需量Diels-色胺与束缚的杂芳族氮杂二氮烯的Alder反应1

  摘要：

  通过乙胺侧链束缚在色胺上的1,2,4,5-四嗪和1,2,4-三嗪经历分子内逆电子需量环加成反应，生成了具有白色胚芽孢生物碱的[ABazaCE]环骨架的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00003-x

文献信息

• Intramolecular Inverse Electron Demand Diels–Alder Reactions of Tryptamine with Tethered Heteroaromatic Azadienes
  作者：Scott C. Benson、Lily Lee、Lydie Yang、John K. Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00003-x

  日期：2000.2

  1,2,4,5-Tetrazines and 1,2,4-triazines tethered to tryptamine via the ethylamine side chain undergo intramolecular inverse electron demand cycloadditions to produce adducts with the [ABazaCE]-ring skeleton of the Aspidosperma alkaloids.

  通过乙胺侧链束缚在色胺上的1,2,4,5-四嗪和1,2,4-三嗪经历分子内逆电子需量环加成反应，生成了具有白色胚芽孢生物碱的[ABazaCE]环骨架的加合物。
• Rh-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Access to the Framework of Aspidosperma and Kopsia Indole Alkaloids
  作者：Yun Li、Qingyu Zhang、Qiucheng Du、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01968

  日期：2016.8.19

  the substrate and proceeded efficiently under mild conditions. A wide range of functional groups could be tolerated. These features render the current reaction a highly useful tool for the synthesis of polycyclic indole alkaloids, as showcased by a rapid assembly of the core structure of Aspidosperma and the related alkaloids.

  已经开发了一种Rh（II）催化的涉及吲哚C2-C3碳-碳双键的脱芳香性分子内[3 + 2]偶极环加成反应。该反应从底物内的三唑部分开始，并在温和条件下有效地进行。可以容忍各种各样的官能团。这些特征使当前反应成为合成多环吲哚生物碱的高度有用的工具，如快速被孢霉和相关生物碱的核心结构组装所证明的那样。