2-(2-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 | 874916-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(1-Benzylindol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione；2-[2-(1-benzylindol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 874916-37-7
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 380.446
• InChiKey: KJXLWLZQVKVBAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新型基于胰蛋白酶的细菌转糖基化酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  青霉素结合蛋白是设计和开发新型抗菌剂的公认的，已验证的且仍非常有希望的靶标。青霉素结合蛋白的转糖基酶结构域特别重要，因为它使用肽聚糖前体脂质II作为底物催化聚糖链的聚合。基于先前发现的非共价小分子转糖基酶活性抑制剂的基础，我们系统地探索了这些基于色胺的抑制剂的构效关系。主要目的是降低初始命中化合物的非特异性细胞毒性，并同时保留其抑制模式。合成了基于色胺的化合物的聚焦库，对其进行了表征并进行了生化评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01482
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(2-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型基于胰蛋白酶的细菌转糖基化酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  青霉素结合蛋白是设计和开发新型抗菌剂的公认的，已验证的且仍非常有希望的靶标。青霉素结合蛋白的转糖基酶结构域特别重要，因为它使用肽聚糖前体脂质II作为底物催化聚糖链的聚合。基于先前发现的非共价小分子转糖基酶活性抑制剂的基础，我们系统地探索了这些基于色胺的抑制剂的构效关系。主要目的是降低初始命中化合物的非特异性细胞毒性，并同时保留其抑制模式。合成了基于色胺的化合物的聚焦库，对其进行了表征并进行了生化评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01482

文献信息

• Access to Spirocyclized Oxindoles and Indolenines via Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Propargyl Carbonates with 2-Oxotryptamines and Tryptamines
  作者：Antoinette E. Nibbs、Thomas D. Montgomery、Ye Zhu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00277

  日期：2015.5.15

  through a process wherein the first nucleophilic unit on the oxindole or indole reacts with an allenyl-palladium species, formed from oxidative addition of Pd(0) to propargyl carbonates, to generate a π-allyl palladium intermediate that then reacts further with the second nucleophilic component of the oxindole or indole. The cascade process forges two bonds en route to spirocyclized oxindole and indolenine

  这里报道的是直接构建一系列螺环化的吲哚和吲哚类化合物的方法，它们的产率都很高到极好。具体来说，我们报告了钯和双炔碳酸酯，它们均作为双亲核试剂与羟吲哚和吲哚发生钯催化反应，以提供在新形成的环上具有环外双键的螺环产物。反应通过一个过程进行，在该过程中，羟吲哚或吲哚上的第一个亲核单元与通过将Pd（0）氧化加成炔丙基碳酸酯而形成的烯丙基-钯物质反应，生成π-烯丙基钯中间体，然后该中间体进一步与羟吲哚或吲哚的第二个亲核组分。级联过程在螺环化的吲哚和吲哚烯产品中形成了两个键。
• Dearomative Indole (3 + 2) Cycloaddition Reactions
  作者：Hui Li、Russell P. Hughes、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja412435b

  日期：2014.4.30

  A diastereoselective (3 + 2) dearomative annulation of 3-substituted indoles with α-haloketones has been developed. Significant regiochemical control was observed. This methodology provides easy access to highly functionalized cyclopenta- or cyclohexa-fused indoline compounds, which are common structures of many natural products. The synthetic potential of this reaction was demonstrated in the concise

  已开发出 3-取代吲哚与 α-卤代酮的非对映选择性 (3 + 2) 脱芳环化反应。观察到显着的区域化学控制。这种方法可以轻松获得高度官能化的环戊二烯或环六稠合二氢吲哚化合物，这些化合物是许多天然产物的常见结构。该反应的合成潜力在长春花碱、异香豆碱和秋葵碱 A 的核心结构的简明合成中得到证明。 DFT 研究 (B3LYP-D3/6-311++G**/MeOH) 涉及 2- 环化机制的 DFT 研究 (B3LYP-D3/6-311++G**/MeOH)羟基烯丙基阳离子及其去质子化的氧烯丙基阳离子已被进行。在反应条件下，使用微溶的 Na2CO3 碱，两种物质都可能存在并且两种途径都是可行的。
• Design, synthesis, biological evaluations, molecular docking, and<i>in vivo</i>studies of novel phthalimide analogs
  作者：Magdy A. H. Zahran、Bishoy El-Aarag、Ahmed B. M. Mehany、Amany Belal、Ali S. Younes

  DOI：10.1002/ardp.201700363

  日期：2018.5

  A series of novel phthalimide analogs containing an indole or brominated indole moiety were synthesized and their antimicrobial activity was evaluated. Compound 8 showed a broad spectrum activity, revealing 53–67% of erythromycin activity on the tested bacteria and 60–70% of miconazole activity on the tested fungi. Anticancer activity was evaluated on the cell lines HepG2, MCF‐7, A549, H1299, and Caco2

  合成了一系列含有吲哚或溴化吲哚部分的新型邻苯二甲酰亚胺类似物，并评估了它们的抗菌活性。化合物 8 显示出广谱活性，对受试细菌具有 53-67% 的红霉素活性，对受试真菌具有 60-70% 的咪康唑活性。对 HepG2、MCF-7、A549、H1299 和 Caco2 细胞系的抗癌活性进行了评估。结果表明，新的邻苯二甲酰亚胺类似物 8 对所有受试癌细胞系均具有广谱抗癌活性，其次是化合物 11，其对除 MCF-7 外的所有受试细胞系均表现出良好的抗癌活性。研究了有希望的类似物 5、8 和 11 与拓扑异构酶 II DNA 促旋酶结合的能力。最佳活性衍生物 8 的 Caspase-3 活化和 Bcl-2 测定，除了化合物5之外，还评价了11种。在体内模型中研究了抗纤维化活性，组织病理学研究表明，用新化合物 8 治疗可使纤维化肝组织恢复正常。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective C1,N‐Dipolar (3+2) Cycloadditions of 2‐Aminoallyl Cations with Indoles
  作者：Lulu Shen、Yin Zheng、Zitong Lin、Tianzhu Qin、Zhongxing Huang、Weiwei Zi

  DOI：10.1002/anie.202217051

  日期：2023.2.13

  A binuclear copper-catalyzed (3+2) cycloaddition of 2-aminoallyl cations with indoles was achieved. This transformation featured a unique C1,N-dipolar cycloaddition reactivity for 2-aminoallyl cations. Enantioenriched pyrroloindoline derivatives were prepared by this cycloaddition in high yields with good enantio- and diastereoselectivities.

  实现了 2-氨基烯丙基阳离子与吲哚的双核铜催化 (3+2) 环加成反应。这种转化以 2-氨基烯丙基阳离子的独特 C1,N-偶极环加成反应为特征。通过这种环加成反应制备了富含对映体的吡咯并二氢吲哚衍生物，具有良好的对映和非对映选择性，产率高。
• Facile Construction of the Pentacyclic Framework of Subincanadine B. Synthesis of 20-Deethylenylated Subincanadine B and 19,20-Dihydrosubincanadine B
  作者：Yanqin Liu、Shengjun Luo、Xingnian Fu、Fang、Zeyang Zhuang、Wanting Xiong、Xueshun Jia、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/ol0526367

  日期：2006.1.1

  We describe a facile approach for effectively constructing the pentacyclic framework of subincanadine B. The seven-step assembly of tetracyclic ketone 14 featured Michael addition, Pictet-Spengler cyclization, and Dieckmann condensation. From this key ketone intermediate, two analogues of subincanadine 13, i.e., 20-deethylenylated subincanadine B (27) and 19,20-dihydrosubincanadine B (31), were synthesized in four steps, respectively.