7-氟-1,2,3,4-四氢喹啉 | 939758-75-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氟-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 939758-75-5
• 化学式: C₉H₁₀FN
• 分子量: 151.184
• InChiKey: YNLNAFQKGGXCDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P302+P352,P337+P313,P304+P340,P312,P280,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-1,2,3,4-四氢喹啉 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl 3-(7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)-2-(4-fluorophenyl)quinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE LA PASK

  摘要：

  公开号：

  WO2012094462A3
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 palladium diacetate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-氟-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIACYLGLYCEROL KINASE MODULATING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MODULANT LA DIACYLGLYCÉROL KINASE

  摘要：

  本公开提供了调节二酰基甘油激酶的化合物以及用于治疗癌症（包括实体瘤）和病毒感染（如HIV或乙型肝炎病毒感染）的药物组合物。这些化合物可以单独使用或与其他药物联合使用。

  公开号：

  WO2021130638A1
• 作为试剂：
  描述：

  7-氟-2,3-二氢喹啉-4-酮 、 、 sodium hydroxide 在 ice 、 氯仿 、 水 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 7-氟-1,2,3,4-四氢喹啉 作用下， 以 三氟乙酸 、 三乙基硅烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以to give the titled compound, i.e., 7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (530 mg) as a light-yellow powder的产率得到7-氟-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND HAVING 11BETA-HSD1 INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  本发明提供了具有优异的11β-HSD1抑制活性的化合物。其中一种化合物的结构式为(I)：[其中，X1表示氧原子，或者公式—(CR11R12)p—等；Y1表示氢原子，羟基等；Z1表示氧原子或者公式—(NR14)—等；R1表示氢原子，卤素原子，氰基，C1-4烷基，1至3个卤素原子取代的C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷氧羰基，羧基，氨基或者氨基取代的羰基；m表示1或2的整数；R2表示氢原子或者C1-4烷基；n表示1或2的整数。]

  公开号：

  US20100179325A1

文献信息

• Discovery of tetrahydroquinolines and benzomorpholines as novel potent RORγt agonists
  作者：Yuehan Xia、Mingcheng Yu、Yunpeng Zhao、Li Xia、Yafei Huang、Nannan Sun、Meiqi Song、Huimin Guo、Yunyi Zhang、Di Zhu、Qiong Xie、Yonghui Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113013

  日期：2021.2

  The retinoic acid receptor-related orphan receptor γt (RORγt) is an important nuclear receptor that regulates the differentiation of Th17 cells and production of interleukin 17(IL-17). RORγt agonists increase basal activity of RORγt and could provide a potential approach to cancer immunotherapy. Herein, hit compound 1 was identified as a weak RORγt agonist during in-house library screening. Changes

  视黄酸受体相关的孤儿受体γt（RORγt）是调节Th17细胞分化和白介素17（IL-17）产生的重要核受体。RORγt激动剂可增加RORγt的基础活性，并可能为癌症免疫治疗提供潜在途径。在此，在室内文库筛选期间，将命中化合物1鉴定为弱RORγt激动剂。LHS核心1的变化导致鉴定了四氢喹啉化合物6作为部分RORγt激动剂（最大作用= 39.3％）。探索了LHS核心，酰胺连接基和RHS芳基磺酰基部分的取代基之间的详细结构-活性关系，并发现了一系列新型的四氢喹啉和苯并吗啉作为有效的RORγt激动剂。四氢喹啉化合物8g（EC 50 = 8.9±0.4 nM，最大作用= 104.5％）和苯并吗啉化合物9g（EC 50 = 7.5±0.6 nM，最大作用= 105.8％）是具有高RORγt激动活性的代表性化合物。双重FRET检测，在基于细胞的Gal4报告基因检测和Th17细胞分化检测中显示出良好的活性（300
• Selective hydrogenation of quinolines into 1,2,3,4-tetrahydroquinolines over a nitrogen-doped carbon-supported Pd catalyst
  作者：Yongshen Ren、Yanxin Wang、Xun Li、Zehui Zhang、Quan Chi

  DOI：10.1039/c8nj04014a

  日期：——

  ZnCl2 as the porogen. Due to the high nitrogen content in the support, Pd nanoparticles were homogeneously dispersed on the surface of nitrogen-doped carbon materials with an ultra-small size of 1.9 nm in a narrow size distribution. The as-prepared Pd/CN catalyst showed high catalytic activity towards the hydrogenation of quinolines at 50 °C and 20 bar H2, affording the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroquinolines

  在这项研究中，我们已经开发了一种可持续的方法，可以在温和条件下，在氮掺杂的碳载Pd催化剂上，在具有丰富的多孔结构（缩写为Pd / CN）的条件下，将喹啉氢化为1,2,3,4-四氢喹啉。通过使用KCl和ZnCl 2的共晶盐作为致孔剂，通过葡萄糖和三聚氰胺的热解来制备氮掺杂的碳载体的中孔结构。由于载体中高的氮含量，Pd纳米颗粒以1.9 nm的超小尺寸均匀分布在窄尺寸分布的掺氮碳材料表面。所制备的Pd / CN催化剂在50°C和20 bar H 2下对喹啉加氢显示出高催化活性。，得到相应的1,2,3,4-四氢喹啉，产率为86.6–97.8％。更重要的是，Pd / CN催化剂是高度稳定的，在循环实验过程中不会损失其催化活性。使用可再生资源制备催化剂使得该方法有望用于由喹啉的氢化产生的可持续的1,2,3,4-四氢喹啉。
• 一种FGFR4抑制剂、制备方法、药物组合物及其应用
  申请人：北京鑫开元医药科技有限公司

  公开号：CN112279834A

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明属于生物医药技术领域，具体涉及一种FGFR4抑制剂、制备方法、药物组合物及其用途。所述FGFR4抑制剂是具有式I结构的化合物或其药学上可接受的盐，所述式I的结构为：；其中，R1代表取代或不取代的苯基或芳杂环基，R2代表H、F、Cl、Br、MeO、CN、CONH2，n为1或2。本发明提供的所述FGFR4抑制剂，具有良好的抑制FGFR4活性的能力，有助于提高癌症的治疗水平和有效降低不良反应率。
• [EN] COMPOUNDS AS RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RAS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIOARDIS LLC

  公开号：WO2022087624A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The present disclosure relates generally to compounds and compositions thereof for inhibition of RAS, such as KRAS, HRAS and NRAS, including mutant forms of KRAS, HRAS and NRAS, particularly those harboring a G12C mutation, methods of preparing said compounds and compositions, and their use in the treatment or prophylaxis of various cancers, such as lung cancer, colorectal cancer, pancreatic cancer, gall bladder cancer, thyroid cancer, and bile duct cancer.

  本公开涉及抑制RAS的化合物和其组成物，例如KRAS、HRAS和NRAS，包括带有G12C突变的KRAS、HRAS和NRAS的突变形式，制备这些化合物和组合物的方法，以及它们在治疗或预防各种癌症方面的用途，例如肺癌、结直肠癌、胰腺癌、胆囊癌、甲状腺癌和胆管癌。
• Tetrahydroquinoline, indoline, and related aniline derivatives of heterocycle-fused benzodioxan methylamines
  申请人：Zhang Minsheng

  公开号：US20080139546A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to a compound of the formula: or an enantiomer, diastereomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, useful as modulators of 5-HT 1A receptor activity and/or serotonin reuptake. These compounds are useful in treating nervous system disorders, such as anxiety-related disorders, cognition-related disorders, depression, schizophrenia, or sexual dysfunction and related illnesses.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：或其对映异构体、顺反异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其作为5-HT1A受体活性调节剂和/或血清素再摄取调节剂有用。这些化合物可用于治疗神经系统疾病，如焦虑相关疾病、认知相关疾病、抑郁症、精神分裂症或性功能障碍及相关疾病。