7-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶 | 26706-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶
• 英文名称: 7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• 英文别名: 7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-acridin
• CAS: 26706-96-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: BQIGNRQDSOJEJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶 在 palladium on activated charcoal 、 二苯醚 、 苯 作用下， 生成 2-methoxy-10-methyl-acridinium; methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Hughes et al., Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 206,214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基苯甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 7-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶
  参考文献：
  名称：

  抑制SSAO/VAP-1的胺类化合物及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种作为氨基脲敏感性胺氧化酶(SSAO)和/或血管黏附蛋白‑1(VAP‑1)抑制剂的胺类化合物及其在医药上的应用，进一步涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明所述的化合物或药物组合物可用于治疗炎症和/或炎症相关疾病、糖尿病和/或糖尿病相关疾病、精神病症、缺血性疾病、血管疾病、纤维化或组织移植排斥。

  公开号：

  CN109988106B

文献信息

• Rh-Catalyzed C–H Amination/Annulation of Acrylic Acids and Anthranils by Using −COOH as a Deciduous Directing Group: An Access to Diverse Quinolines
  作者：Yang Gao、Jianhong Nie、Yibiao Li、Xianwei Li、Qian Chen、Yanping Huo、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00539

  日期：2020.4.3

  A method for the synthesis of diverse polysubstituted quinolines from readily available acrylic acids and anthranils has been developed. The weakly coordinating –COOH directing group, which can be tracelessly removed in the cascade cyclization, is essential for this reaction. Diverse polysubstituted quinolines were obtained under mild reaction conditions with simple H2O and CO2 as byproducts. More

  已经开发了一种由容易获得的丙烯酸和蒽基合成各种多取代喹啉的方法。弱配位的–COOH导向基团对于该反应至关重要，可以在级联环化中将其无痕除去。在温和的反应条件下，以简单的H 2 O和CO 2为副产物获得了多种多取代的喹啉。更重要的是，方便地合成了他克林（一种阿尔茨海默氏病药物）的核心骨架1,2,3,4-四氢ac啶。
• Facile construction of three contiguous stereogenic centers via dynamic kinetic resolution in asymmetric transfer hydrogenation of quinolines
  作者：Mu-Wang Chen、Xian-Feng Cai、Zhang-Pei Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c4cc06060a

  日期：——

  An efficient and facile route to chiral tetrahydroquinolines with three contiguous stereogenic centers via a dynamic kinetic resolution process has been successfully developed by using chiral phosphoric acid as catalyst and Hantzsch ester as the hydrogen source with up to 89% ee.

  以手性磷酸为催化剂，汉茨酯为氢源，ee高达89％，已成功开发了通过动态动力学拆分方法制得的具有三个连续立体异构中心的手性四氢喹啉的简便快捷途径。
• An improved synthesis of quinolines from β-bromovinyl aldehydes and primary arylamines in the presence of a palladium catalyst
  作者：Chan Sik Cho、Hyo Bo Kim、Wen Xiu Ren、Nam Sik Yoon

  DOI：10.1002/aoc.1709

  日期：2010.11

  β‐Bromovinyl aldehydes are effectively cyclized with primary arylamines in DMF at 110 °C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst to give the corresponding quinolines in high yields. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  在催化量的钯催化剂存在下，在110°C的条件下，β-溴乙烯基醛与伯芳基胺在DMF中有效地环化，从而以高收率得到相应的喹啉。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of Indenoquinolinones and 2-Substituted Quinolines <i>via</i> [4 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Gang Yang、Lin Yao、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng、Fuhong Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01939

  日期：2022.11.4

  metal-free protocol for the synthesis of indenoquinolinones and 2-substituted quinolines via [4 + 2] cycloaddition reaction using readily available 2-aminobenzaldehydes and ketones as starting materials. Different quinoline derivatives can be selectively synthesized by changing the type of ketones. O2 and dimethyl sulfoxide (DMSO) as co-oxidants play an important role in the synthesis of indenoquinolinones

  我们已经报道了一种无金属方案，用于使用现成的 2-氨基苯甲醛和酮作为起始材料，通过[4 + 2] 环加成反应合成茚并喹啉酮和 2-取代喹啉。通过改变酮类的种类，可以选择性地合成不同的喹啉衍生物。O 2和二甲基亚砜（DMSO）作为助氧化剂在茚并喹啉酮的合成中起着重要作用。这种缩合/氧化策略涉及 C-N、C-C 和 C-O 键的形成，具有产率高和底物范围广的优点。
• 6. Novel types of styrylquinolinium compounds
  作者：Vladimir A. Petrow

  DOI：10.1039/jr9450000018

  日期：——