3-hydroxymethyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-6-carboxylic acid pyridin-3-ylamide | 916520-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-6-carboxylic acid pyridin-3-ylamide
• 英文别名: Indole-based 6-membered lactam, 3c；3-(hydroxymethyl)-1-oxo-N-pyridin-3-yl-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-6-carboxamide
• CAS: 916520-98-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₃
• 分子量: 336.35
• InChiKey: RIDYFVBIZGSZQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-indole-1,5-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 5-methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 四氯化钛 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 77.67h， 生成 3-hydroxymethyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-6-carboxylic acid pyridin-3-ylamide
  参考文献：
  名称：

  Anti-Cytokine Heterocyclic Compounds

  摘要：

  杂环化合物及其类似物以及它们作为丝裂原活化蛋白激酶-2（MAPKAP-k2）抑制剂的用途，以及用于预防或治疗可以通过调节受试者中MAPKAP-K2活性来治疗或预防的疾病或紊乱的方法，以及包括这些MAPKAP-K2抑制剂的药物组合物和试剂盒。

  公开号：

  US20060276496A1

文献信息

• Synthesis and SAR studies of indole-based MK2 inhibitors
  作者：Zhaoming Xiong、Donghong Amy Gao、Derek A. Cogan、Daniel R. Goldberg、Ming-Hong Hao、Neil Moss、Edward Pack、Chris Pargellis、Donna Skow、Thomas Trieselmann、Brian Werneburg、Andre White

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.119

  日期：2008.3

  Chemistry has been developed to specifically functionalize two structurally similar classes of indole-based MK2 inhibitors at positions prompted by a combination of X-ray crystallographic and computer assisted drug design. A gain in molecular potency was obtained by introducing aminomethyl groups to the lactam rings of 6-arylcarbamoyl-tetrahydro-beta-carbolinone and 6-arylcarbamoyl-dihydropyrazino[1,2-a] indolone MK2 inhibitors. In addition, improvements in molecular potency were achieved by expansion of the lactam from a 6- to 7-membered ring leading to 7-arylcarbamoyl-tetrahydro-[1,4] diazepino[1,2-a]indolones. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Anti-Cytokine Heterocyclic Compounds
  申请人：Goldberg Daniel

  公开号：US20060276496A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Heterocyclic compounds and analogues thereof and their use as inhibitors of Mitogen-Activated Protein Kinase-Activated Protein kinase-2 (MAPKAP-k2), and also to a method for preventing or treating a disease or disorder that can be treated or prevented by modulating the activity of MAPKAP-K2 in a subject and to pharmaceutical compositions and kits that include these MAPKAP-K2 inhibitors.

  杂环化合物及其类似物以及它们作为丝裂原活化蛋白激酶-2（MAPKAP-k2）抑制剂的用途，以及用于预防或治疗可以通过调节受试者中MAPKAP-K2活性来治疗或预防的疾病或紊乱的方法，以及包括这些MAPKAP-K2抑制剂的药物组合物和试剂盒。