N-salicylidene-3-aminopyridine | 40989-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-salicylidene-3-aminopyridine
• 英文别名: 2-[(3-Pyridylimino)methyl]phenol；2-(pyridin-3-yliminomethyl)phenol
• CAS: 40989-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: RJMOGSGZQSAJDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-salicylidene-3-aminopyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-羟基苄基)-3-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  A Quick Route for the Synthesis of 3-Aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  N-(2-羟基)-苄基-芳香胺（1）在20-25 ºC的DMSO中与碳酰二咪唑环化，20-30分钟后获得了3-芳基-3,4-二氢-2H-benz[e]-1,3-噁唑啉-2-酮（2），产率非常高。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14053
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 以68 %的产率得到N-salicylidene-3-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  锌-和铜-水杨亚胺配合物的结构、光物理性质和光学传感

  摘要：

  已合成金属-水杨亚胺络合物 [M(sal-3-py) 2 ]（1，M = Zn；2 ，M = Cu），其中 Hsal-3-py = 3-（水杨基亚氨基）吡啶。核磁共振(NMR)光谱和质谱(MS)表明，1和2在溶液相和非晶相中均具有ML 2型离散分子结构。然而，单晶X射线衍射分析和X射线粉末衍射（XRPD）证明，1和2在结晶相中都具有扩展的二维sql层网。1和2的电子吸收光谱在甲醇中，在紫外区（200-340 nm）表现出强烈的配体内电荷转移（ILCT）跃迁，在可见光区（380-400 nm）表现出金属-配体电荷转移（CT）跃迁。1的发射光谱在固态中显示出 480 nm 处的青色荧光带，在 MeOH 溶液中显示出 502 nm 处的绿色荧光带。MeOH 中1对 Cu 2+、Al 3+和 Cr 3+离子的光学检测显示，电子吸收光谱和 ON-OFF-ON 荧光颜色从绿色到蓝色发射发生显着变化。传感过程包括两个阶段，即用于

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2023.114808
• 作为试剂：
  描述：

  三乙醇胺 在 zinc(II) chloride 、 N-salicylidene-3-aminopyridine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到三乙醇胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Physico-Chemical and Antimicrobial Studies of Ionic Liquid

  摘要：

  在室温下合成了一种新型铵盐离子液体（ILs）。通过元素分析和各种光谱技术（如傅立叶变换红外光谱、1H 和 13C NMR 以及 ESI-MS 光谱法）阐明了其结构。为了获得离子化合物的热稳定性，还进行了热研究。还进行了 X 射线晶体学研究，以确定通过 O-H...Cl 分子间氢键与三个阴离子结合的铵阳离子的结构。还对合成的化合物进行了体外抗微生物研究，结果显示效果极佳。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16140

文献信息

• The substituent effects on the 13c chemical shifts of the azomethine carbon atom of n-(phenyl substituted) salycilaldimines
  作者：Sasa Drmanic、Aleksandar Marinkovic、Jasmina Nikolic、Bratislav Jovanovic

  DOI：10.2298/jsc120319033d

  日期：——

  Hammett correlations between 13C-NMR chemical shifts of the azomethine carbon atom and the corresponding substituent constants for thirtheen Schiff bases were established. Successful correlation of the chemical shifts with electrophilic substituent constants o+ indicate significant resonance interaction of the substituents on the aniline ring with the azomethine carbon atom in the examined series of imines

  建立了偶氮甲碱碳原子的13 C-NMR化学位移与相应的席夫碱Schiff碱的取代基常数之间的Hammett相关性。化学位移与亲电子取代基常数o +的成功相关性表明，在所研究的亚胺系列中，苯胺环上的取代基与偶氮甲碱碳原子之间存在显着的共振相互作用。将研究化合物中的电子需求与N-亚苄基苯胺和N-（苯基取代的）吡啶亚胺的电子需求进行了比较。讨论了取代基效应的传递方式，并将其分为共振效应和感应效应。感应效应胜过共振效应。
• Synthesis, characterization and biological study of Cu(II) complexes of aminopyridine and (aminomethyl)pyridine Schiff bases
  作者：Abdullahi Sobola、Gareth Watkins、Brecht van

  DOI：10.2298/jsc170913002s

  日期：——

  The synthesis, characterization and antimicrobial activity determination of some aminopyridine- and (aminomethyl)pyridine?salicylaldimine copper(II) complexes were realized. The ligands, L1?L6, were prepared by condensing salicylaldehyde and o-vanillin with 2- and 3-amino- and (aminomethyl)pyridine, respectively. The complexes were characterized by micro-analytical, electronic, infrared and conductivity data. The structures of the Schiff base ligands were further confirmed from 1H- and 13C-NMR spectral data. This study established that salicylaldimine ligands could coordinate as neutral species via the imine-N and the undeprotonated phenolic-O. The complexes have the molecular formula: [CuLCl], [Cu(LH)2Cl2]?xH2O or [Cu(LH)Cl(H2O)]Cl. The X-ray crystal structure of [CuL6Cl] indicated a square planar geometry with the Schiff base ligand coordinated to the Cu(II) ion as a tridentate monobasic, N2O, ligand. The crystals crystallized in a monoclinic system with P21/c space group. All the ligands and their Cu(II) complexes were screened for their antimicrobial activity against Staphylococcus aureus subsp. aureus ATCC? 6538?*, Bacillus subtillis subsp. spizizenii ATCC? 6633?*, Escherichia coli ATCC? 8739?* and Candida albicans ATCC? 2091?* using agar diffusion and broth dilution techniques. The presence of the methoxyl group enhanced the antimicrobial activity of the salicylaldimine Schiff base ligands.

  实现了一些氨基吡啶和（氨基甲基）吡啶水杨醛亚胺铜（II）配合物的合成、表征和抗菌活性测定。配体 L1?L6 分别由水杨醛和邻香兰素与 2-和 3-氨基和（氨基甲基）吡啶缩合制备而成。通过微量分析、电子、红外和电导数据对这些配合物进行了表征。希夫碱配体的结构通过 1H 和 13C-NMR 光谱数据得到了进一步证实。这项研究证实，水杨醛亚胺配体可以通过亚胺-N 和未去质子化的酚-O 作为中性物种配位。这些配合物的分子式为[CuLCl]、[Cu(LH)2Cl2]?xH2O 或 [Cu(LH)Cl(H2O)]Cl。[CuL6Cl]的 X 射线晶体结构显示其几何形状为正方形，希夫碱配体与 Cu（II）离子配位为三叉一基 N2O 配体。晶体呈单斜晶系，空间群为 P21/c。筛选了所有配体及其 Cu(II) 复合物对金黄色葡萄球菌亚种 ATCC?6538? *、枯草杆菌亚种 spizenii ATCC?6633？*、大肠杆菌 ATCC？8739?* 和白色念珠菌 ATCC?2091? *。甲氧基的存在增强了水杨醛亚胺席夫碱配体的抗菌活性。
• A Study of the Component Formats Effect on I,onization Constants for A Number Schiff Pyridine Water and Ethanol with Variant Temperature Degrees
  作者：Fedaa Merie

  DOI：10.21608/ejchem.2020.21228.2266

  日期：2020.6.6

  objective of this study is the determination of Ka values for these mentioned imines at temperature rang (20-60) Co by conductivity measurement method. This method as found, Simple, precise and accurate. The thermodynamic parameters of ionization for acids were also estimated. This shows that the process of ionization of acidic compounds under study in water Solvent is non spontaneous ( +∆H) and is

  这项研究是通过从母体化合物（水杨醛）合成四个吡啶基希夫碱开始的，其命名法和结构见正文。这些亚胺的结构在熔点处的紫外和红外光谱中得到了很好的证实。这项研究的主要目的是通过电导率测量法确定上述提到的亚胺在（20-60）Co温度范围内的Ka值。发现这种方法，简单，准确，准确。还估算了酸离子化的热力学参数。这表明正在研究的酸性化合物在水中的电离过程是非自发的（+ ∆H），并且伴随着阶数的增加（-∆S）。在五个不同温度下，任何酸的pka与酸的介电常数以及乙醇的饮食常数之间均获得了直接线性图。最后，给出并讨论了对这些热力学参数中的任何一个的适当解释。
• Relationship between crystal structures and photochromic properties of <i>N</i>-salicylideneaminopyridine derivatives
  作者：Haruki Sugiyama、Hidehiro Uekusa

  DOI：10.1039/c8ce00003d

  日期：——

  (SA), whose crystal changes colors from orange to red upon UV irradiation. Interestingly, the photochromic property of the crystal depends on the crystal structure. In this study, SAP derivatives and their co-crystals were synthesized, and their crystal structures were analyzed to determine the relationship between their structures and photochromic properties. The photochromic property was found to

  N-水杨基亚氨基吡啶（SAP）是常见的有机光致变色化合物N的衍生物-水杨基苯胺（SA），其晶体在紫外线照射下从橙色变为红色。有趣的是，晶体的光致变色特性取决于晶体结构。在这项研究中，合成了SAP衍生物及其共晶体，并对其晶体结构进行了分析，以确定它们的结构与光致变色性质之间的关系。发现光致变色性质与分子构型和晶体中的堆积效率密切相关。通常，具有大二面角的晶体是光致变色的，而具有小二面角的晶体是非光致变色的。然而，即使对于具有大二面角的晶体，晶体结构中小的可用自由空间也会导致非光致变色特性。
• Synthesis, antibacterial activities, cytotoxicity, and molecular docking studies of Salicyledene derivatives
  作者：Yonas Belay、Alfred Muller、Derek T. Ndinteh、Oyebamiji A. Kolawole、Adedapo S. Adeyinka、Thierry Y. Fonkui

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134623

  日期：2023.3

  activities against eleven strains of bacteria showed that all the compounds exhibited good antibacterial activities at different concentration levels. From the minimum inhibitory concentration and cytotoxicity studies, compounds 4, 12 and 15 were selected as the most potent potential drug candidates against Bacillus subtilis (BS), Enterococcus faecalis (EF), Staphylococcus aureus (SA) and Proteus mirabilis

  一系列席夫碱 ( 1–15 ) 是通过水杨醛与一系列伯胺反应合成的。它们的化学结构使用1 H NMR、13 CH} NMR、FTIR 和 CHN-元素分析进行​​表征。对11株细菌的抗菌活性表明，所有化合物在不同浓度水平下均表现出良好的抗菌活性。从最低抑制浓度和细胞毒性研究中，化合物4、12和15被选为针对枯草芽孢杆菌(BS)、粪肠球菌(EF)、金黄色葡萄球菌(SA) 和奇异变形杆菌(PM)。化合物4和12以及15中吡啶和吗啉亚基的存在被发现是导致这些化合物记录的更大程度效力的原因，这也通过计算和分子对接研究得到证实。